5-((dimethylamino)methyl)-N-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-((dimethylamino)methyl)-N-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• 英文别名: 5-[(dimethylamino)methyl]-N-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₂
• 分子量: 248.285
• InChiKey: TUGQBPQQXKBXMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基 异硫氰酸酯 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 5-((dimethylamino)methyl)-N-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  基于恶二唑和噻唑的组胺H 3 R配体的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  组胺H 3受体（H 3 R）在中枢神经系统中大量表达，对H 3 R功能的调节可影响组胺的合成和释放，并调节许多其他神经递质的释放。用拮抗剂/反向激动剂靶向H 3 R可能在神经退行性疾病，胃肠道和炎性疾病中具有治疗应用。这促使我们设计和合成基于吡咯的H 3R配体，即具有基于恶二唑或噻唑的核心结构。虽然恶二唑支架的配体几乎没有活性，但噻唑基配体却非常有效，并且一些在纳摩尔浓度范围内表现出结合亲和力。发现在任意基于噻唑的H 3 R配体系列中，将4-氰基苯基部分作为任意区域，对二甲苯或哌啶氨基甲酰基连接基和/或吡咯烷或哌啶碱性头部结合的配体最活跃。活性最高的配体是计算机筛选ADMET属性和药物相似性。他们符合Lipinski和Veber的规定，并表现出口服给药，血脑屏障渗透，低肝毒性以及总体良好的毒性特征的潜在活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.06.028

文献信息

• Oxadiazol-based mTOR inhibitors with potent antiproliferative activities: synthetic and computational modeling
  作者：Mohammad A. Khanfar

  DOI：10.1007/s11030-021-10367-4

  日期：2022.12

  their anticancer activities against several cancer cell lines. Many analogues of 1,3,4-oxadiazole scaffold showed potent antiproliferative activities against breast cancer cell lines, with higher activities toward the metastatic breast cancer cell line (MDA-MB-231). Active analogues were profiled using in-house pharmacophore database in search for molecular target. Active analogues (2j and 2k) were

  合成了一系列N -aryl-1,3,4-oxadiazole-2-amines 和 3-aryl-1,2,4-oxadiazole-5-carboxamides 衍生物作为新型化学治疗剂。评估了合成的化合物对几种癌细胞系的抗癌活性。许多 1,3,4-恶二唑支架类似物对乳腺癌细胞系显示出有效的抗增殖活性，对转移性乳腺癌细胞系 (MDA-MB-231) 具有更高的活性。使用内部药效团数据库对活性类似物进行分析，以寻找分子靶点。发现活性类似物（2j和2k）符合 ATP 竞争性 mTOR 抑制剂的药效图谱。最活跃的化合物的 mTOR 抑制活性通过 IC 50得到证实纳摩尔范围内的值。N -aryl -1,3,4-oxadiazole-2-amines 与碱性头相连，是一种新型的 ATP 竞争性 mTOR 抑制剂，具有治疗不同类型癌症的潜在活性。 图形概要