(3S,5S,6S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-17-((S)-2-hydroxyoctan-2-yl)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-ol | 1360439-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,5S,6S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-17-((S)-2-hydroxyoctan-2-yl)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-ol
• 英文别名: (3S,5S,6S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-[(2S)-2-hydroxyoctan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-ol
• CAS: 1360439-12-8
• 化学式: C₃₃H₆₂O₃Si
• 分子量: 534.939
• InChiKey: GQRDPTQDNKJXQF-LUPXRRCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.73
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,6S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-17-((S)-2-hydroxyoctan-2-yl)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到(3S,5S,6S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-((S)-2-hydroxyoctan-2-yl)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,6-diol
  参考文献：
  名称：

  新型氧固醇激活刺猬通路并诱导成骨

  摘要：

  在涉及骨骼修复的整形外科手术过程中，例如局部手术治疗非骨性骨折和椎间盘退变，骨形成的局部诱导是必不可少的。本文中，我们公开了设计为合成代谢骨生长剂的新型氧固醇衍生物的合成和生物学评估。氧固醇的结构-活性关系研究4已经确定类似物如18，21和30。这些新的类似物的特征在于成骨细胞分化测定法中的效力更高和/或人肝微粒体中代谢稳定性的提高。氧固醇4，18和21 在大鼠脊髓融合模型中进行体内评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.07.073
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]-phenanthren-17-yl)oct-3-yn-2-ol 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (3S,5S,6S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-17-((S)-2-hydroxyoctan-2-yl)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-ol
  参考文献：
  名称：

  新型氧固醇激活刺猬通路并诱导成骨

  摘要：

  在涉及骨骼修复的整形外科手术过程中，例如局部手术治疗非骨性骨折和椎间盘退变，骨形成的局部诱导是必不可少的。本文中，我们公开了设计为合成代谢骨生长剂的新型氧固醇衍生物的合成和生物学评估。氧固醇的结构-活性关系研究4已经确定类似物如18，21和30。这些新的类似物的特征在于成骨细胞分化测定法中的效力更高和/或人肝微粒体中代谢稳定性的提高。氧固醇4，18和21 在大鼠脊髓融合模型中进行体内评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.07.073

文献信息

• [EN] BONE-SELECTIVE OSTEOGENIC OXYSTEROL-BONE TARGETING AGENTS<br/>[FR] AGENTS DE CIBLAGE OSSEUX À BASE D'OXYSTÉROL OSTÉOGÈNE À SÉLECTIVITÉ OSSEUSE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014179756A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  Compounds and compositions for the treatment of bone disorders are presented. Oxysterol compounds and compositions for the treatment of bone disorders are presented. The compounds are conjugates or derivatives of (3S,5S,6S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-[(2S)-2-hydroxyoctan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17- tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,6-diol with a BTA-linker, such as from a tetracycline fragment, attached to 3-position, 6-position, or 20-position. These osteogenic oxysterol compounds stimulate hedgehog signaling pathway. The various linker units are susceptible to certain esterases.

  用于治疗骨骼疾病的化合物和组合物被提出。氧化甾醇化合物和用于治疗骨骼疾病的组合物被提出。这些化合物是（3S,5S,6S,8R,9S,10R,13S,14S,17S）-17-[(2S)-2-羟基辛基]-10,13-二甲基-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢-1H-环戊[α]苯并茂酚与BTA连接剂的缀合物或衍生物，例如来自四环素片段的连接到3位、6位或20位。这些成骨氧化甾醇化合物刺激刺猬信号通路。各种连接单元易受某些酯酶的影响。
• Electroreductive Olefin–Ketone Coupling
  作者：Pengfei Hu、Byron K. Peters、Christian A. Malapit、Julien C. Vantourout、Pan Wang、Jinjun Li、Lucas Mele、Pierre-Georges Echeverria、Shelley D. Minteer、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.0c11214

  日期：2020.12.16

  A user-friendly approach is presented to sidestep the venerable Grignard addition to unactivated ketones to access tertiary alcohols by reversing the polarity of the disconnection. In this work a ketone instead acts as a nucleophile when adding to simple unactivated olefins to accomplish the same overall transformation. The scope of this coupling is broad as enabled using an electrochemical approach

  提出了一种用户友好的方法，通过反转断开的极性来避开古老的格氏加成法，以获取未活化酮的叔醇。在这项工作中，当加入简单的未活化烯烃以完成相同的整体转化时，酮反而充当亲核试剂。这种耦合的范围很广，因为使用电化学方法可以实现，并且反应是可扩展的、化学选择性的，并且不需要排除空气或水的预防措施。多项应用证明了多步合成反应的简化性质，机理研究指出了一种直观的机制，让人联想到其他化学还原剂，如 SmI2（不能完成相同的反应）。
• [EN] BONE-SELECTIVE OSTEOGENIC OXYSTEROL BISPHOSPHONATE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE BISPHOSPHONATES D'OXYSTÉROL OSTÉOGÉNIQUES CIBLANT SPÉCIFIQUEMENT L'OS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2015168636A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  Oxysterol-bisphosphonate and oxysterol-alendronic acid compounds, compositions including them, and methods using them for the treatment of bone disorders.

  氧化固醇双膦酸盐和氧化固醇阿伦膦酸盐化合物，包括它们的组合物，以及使用它们治疗骨骼疾病的方法。