N-(1-金刚烷基)吡啶-2-甲酰胺 | 61876-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-(1-金刚烷基)吡啶-2-甲酰胺
• 英文名称: N-(adamantan-1-yl)picolinamide
• 英文别名: Picolinamide, N-(1-adamantyl)-；N-(1-adamantyl)pyridine-2-carboxamide
• CAS: 61876-32-2
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O
• 分子量: 256.348
• InChiKey: KDPXTORXIBWFOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.28h， 生成 N-(1-金刚烷基)吡啶-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用膦/氟化物脱氧氟化试剂系统直接从羧酸中获取酰基氟

  摘要：

  提出了一种快速简单的羧酸脱氧氟化方法。该协议使用了商品化学品（PPh 3，NBS，氟化物），在温和条件下可提供高收率的产品。通过NMR光谱法鉴定了关键的反应中间体酰氧基phosph离子。布朗斯台德酸性条件对于有效的CF键形成至关重要。该协议显示出可扩展性，高官能团耐受性，化学选择性和易于纯化的产品。建立了活性药物成分的脱氧氟化作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00197

文献信息

• Pharmaceutical use of substituted amides
  申请人：Andersen Sune Henrik

  公开号：US20060111366A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  The use of substituted amides for modulating the activity of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11βHSD1) and the use of these compounds as pharmaceutical compositions, are described. Also a novel class of substituted amides, their use in therapy, pharmaceutical compositions comprising the compounds, as well as their use in the manufacture of medicaments are described. The present compounds are modulators and more specifically inhibitors of the activity of 11βHSD1 and may be useful in the treatment, prevention and/or prophylaxis of a range of medical disorders where a decreased intracellular concentration of active glucocorticoid is desirable.

  本文介绍了使用取代酰胺来调节11β-羟化甾体脱氢酶1型（11βHSD1）的活性以及将这些化合物用作制药组合物的方法。还介绍了一类新型的取代酰胺，它们在治疗中的应用、包含这些化合物的制药组合物以及它们在药物制剂制造中的应用。这些化合物是11βHSD1的调节剂，更具体地说是抑制剂，可用于治疗、预防和/或预防一系列需要降低活性糖皮质激素细胞内浓度的医学疾病。
• Amide Derivatives and Pharmaceutical Use Thereof
  申请人：Andersen Henrik Sune

  公开号：US20090264414A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  The use of substituted amides for modulating the activity of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11βHSD1) and the use of these compounds as pharmaceutical compositions, are described. Also a novel class of substituted amides, their use in therapy, pharmaceutical compositions comprising the compounds, as well as their use in the manufacture of medicaments are described. The present compounds are modulators and more specifically inhibitors of the activity of 11βHSD1 and may be useful in the treatment, prevention and/or prophylaxis of a range of medical disorders where a decreased intracellular concentration of active glucocorticoid is desirable.

  本文描述了使用取代酰胺来调节11β-羟化类固醇脱氢酶1型（11βHSD1）活性以及这些化合物作为药物组分的用途。还描述了一类新型的取代酰胺，它们在治疗中的用途，包括含有这些化合物的药物组分以及它们在制造药物中的用途。这些化合物是调节剂，更具体地说是11βHSD1活性的抑制剂，可用于治疗、预防和/或预防一系列医学疾病，其中降低细胞内活性糖皮质激素的浓度是可取的。
• Ritter reaction for the synthesis of picolinamides
  作者：Benedikt S. Schreib、Jacopo Margarini、Erick M. Carreira

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132937

  日期：2022.9

  The synthesis of picolinamides through Ritter reaction of 2-cyanopyridine with alcohols and alkenes is reported. Moreover, a range of additional heteroaryl nitriles successfully participate in the amidation reaction. Salient features of the reaction include the operational simplicity and the inexpensive reagents used. The synthetic utility of a camphene derived picolinamide is demonstrated through

  报道了通过 2-氰基吡啶与醇和烯烃的 Ritter 反应合成吡啶酰胺。此外，一系列额外的杂芳基腈成功地参与了酰胺化反应。该反应的显着特点包括操作简单和使用便宜的试剂。通过钯催化的 C-H 芳基化反应证明了莰烯衍生的吡啶酰胺的合成效用。
• Mechanistic snapshots of rhodium-catalyzed acylnitrene transfer reactions
  作者：Hoimin Jung、Jeonguk Kweon、Jong-Min Suh、Mi Hee Lim、Dongwook Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1126/science.adh8753

  日期：2023.8.4

  Rhodium acylnitrene complexes are widely implicated in catalytic C–H amidation reactions but have eluded isolation and structural characterization. To overcome this challenge, we designed a chromophoric octahedral rhodium complex with a bidentate dioxazolone ligand, in which photoinduced metal-to-ligand charge transfer initiates catalytic C–H amidation. X-ray photocrystallographic analysis of the Rh-dioxazolone

  铑酰基氮烯配合物广泛参与催化 C-H 酰胺化反应，但一直未能进行分离和结构表征。为了克服这一挑战，我们设计了一种带有二齿二恶唑酮配体的发色八面体铑配合​​物，其中光诱导的金属到配体的电荷转移引发催化C-H酰胺化。Rh-二恶唑酮复合物的 X 射线光晶体分析可以阐明目标 Rh-酰基氮烯类化合物的结构，并提供确凿的证据证明单线态氮烯类化合物主要负责酰基氨基转移反应。我们还监测到在水晶中亲核试剂与原位生成的 Rh-酰基氮烯类化合物的反应，提供了晶体学可追踪的反应系统来捕获氮烯类化合物转移的机械快照。
• Combinations of an 11-beta-hydroxysteroid dehaydrogenase type 1 inhibitor and a glucocorticoid receptor agonist
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP1854487A2

  公开（公告）日：2007-11-14

  Combination therapy comprising the administration of an 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 inhibitor and a glucocorticoid receptor agonist for treating some forms of cancer, diseases and disorders having inflammation as a component, and to minimize the side effects associated with glucorticoid receptor agonist therapy.

  由 11β- 羟类固醇脱氢酶 1 型抑制剂和糖皮质激素受体激动剂组成的联合疗法，用于治疗某些形式的癌症、以炎症为组成部分的疾病和失调，并最大限度地减少与糖皮质激素受体激动剂疗法相关的副作用。