5-氯-3-甲基苯并恶唑-2(3H)-酮 | 5790-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 5-氯-3-甲基苯并恶唑-2(3H)-酮
• 中文别名: 5-氯-3-甲基苯并[D]噁唑-2(3H)-酮
• 英文名称: 5-chloro-3-methyl-1,3-benzoxazol-2(3H)-one
• 英文别名: 5-chloro-3-methyl-2(3H)-benzoxazolone；3-methyl-5-chloro-2-benzoxazolinone；5-chloro-3-methyl-3H-benzooxazol-2-one；5-chloro-3-methyl-3H-benzoxazol-2-one；5-Chlor-3-methyl-3H-benzoxazol-2-on；5-Chlor-2-oxo-3-methyl-2.3-dihydro-benzoxazol；2-Benzoxazolinone, 5-chloro-3-methyl-；5-chloro-3-methyl-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 5790-90-9
• 化学式: C₈H₆ClNO₂
• mdl: MFCD01664254
• 分子量: 183.594
• InChiKey: VORWOQGVKPXSCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  No

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-3-甲基苯并恶唑-2(3H)-酮 在 盐酸 、 硝酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3-(5-chloro-3-methyl-2-oxo-3H-benzoxazole-6-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some new urea and thiourea derivatives and evaluation of their antimicrobial activities

  摘要：

  本研究中，合成了18种新化合物，其中9种为尿素类（9a-e, 10a-d），其余9种为硫脲类（11a-e, 12a-d）衍生物。这些衍生物是通过以6-氨基-5-未取代/氯-3-甲基-2(3H)-苯并恶唑酮为关键中间体与适当的异氰酸酯和异硫氰酸酯反应制备的。新化合物的化学结构通过^1H-NMR、质谱和元素分析得到确认。合成的化合物经过筛选，针对某些病原菌株进行了抗菌和抗真菌活性测试。尿素类衍生物9a、9b、9e、10a和10c，以及硫脲类衍生物12a和12d，对大肠杆菌表现出相对较好的抑制效果，相对于其他目标化合物，其最低抑制浓度（MIC）值为32 μg/mL。

  DOI：

  10.3906/kim-1106-54
• 作为产物：
  描述：

  苯并恶唑胺 在 盐酸 作用下， 生成 5-氯-3-甲基苯并恶唑-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Methylated 2-Amino-5-chlorobenzoxazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01104a026

文献信息

• New imidazole derivatives of 2(3<i>H</i>)-benzazolones as potential antifungal agents
  作者：Ognyan Petrov、Mariana Gerova、Katya Petrova、Yordanka Ivanova

  DOI：10.1002/jhet.11

  日期：2009.1

  A series of new imidazole derivatives containing 2(3H)-benzoxazolone or 2(3H)-benzothiazolone ring were synthesized as analogues of the antifungal drug bifonazole. All compounds were tested in vitro against Candida albicans, Candida parapsilosis, and Candida krusli. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  一系列新的咪唑衍生物 2（3 H）-苯并恶唑酮或合成了2（3 H）-苯并噻唑酮环作为抗真菌药的类似物联苯苄唑。所有化合物均经过体外抗白色念珠菌，副念珠菌和krusli念珠菌的试验。J.杂环化​​学，（2009）。
• Certain (2S)-N-[(1S)-1-cyano-2-phenylethyl]-1,4-oxazepane-2-carboxamides as dipeptidyl peptidase 1 inhibitors
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：US09522894B2

  公开（公告）日：2016-12-20

  The present disclosure relates to certain (2S)—N-[(1S)-1-cyano-2-phenylethyl]-1,4-oxazepane-2-carboxamide compounds (including pharmaceutically acceptable salts thereof), that inhibit dipeptidyl peptidase 1 (DPP1) activity, to their utility in treating and/or preventing clinical conditions including respiratory diseases, such as asthma and chronic obstructive pulmonary disease (COPD), to their use in therapy, to pharmaceutical compositions containing them and to processes for preparing such compounds.

  本公开涉及特定（2S）-N-[(1S)-1-氰基-2-苯乙基]-1,4-噁唑烷-2-甲酰胺化合物（包括其药用盐），其抑制二肽基肽酶1（DPP1）活性，以及它们在治疗和/或预防包括哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD）在内的临床疾病中的用途，它们在治疗中的应用，含有它们的药物组合物以及制备这类化合物的方法。
• CERTAIN (2S)-N-[(1S)-1-CYANO-2-PHENYLETHYL]-1,4-OXAZEPANE-2-CARBOXAMIDES AS DIPEPTIDYL PEPTIDASE 1 INHIBITORS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：US20150210655A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present disclosure relates to certain (2S)-N-[(1S)-1-cyano-2-phenylethyl]-1,4-oxazepane-2-carboxamide compounds (including pharmaceutically acceptable salts thereof), that inhibit dipeptidyl peptidase 1 (DPP1) activity, to their utility in treating and/or preventing clinical conditions including respiratory diseases, such as asthma and chronic obstructive pulmonary disease (COPD), to their use in therapy, to pharmaceutical compositions containing them and to processes for preparing such compounds.

  本公开涉及某些（2S）-N-[(1S)-1-氰基-2-苯乙基]-1,4-噁唑烷-2-羧酰胺化合物（包括其药用盐），其抑制二肽基肽酶1（DPP1）活性，用于治疗和/或预防包括哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD）在内的临床疾病，以及它们在治疗中的用途，含有它们的药物组合物以及制备这类化合物的方法。
• [EN] PEPTIDYL NITRILES AND USE THEREOF AS DIPEPTIDYL PEPTIDASE I INHIBITORS<br/>[FR] PEPTIDYL-NITRILES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA DIPEPTIDYLPEPTIDASE I
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009074829A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention provides compounds of formula (I) in which n, y, X1, X2, A, B, R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined in the specification, a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use as dipeptidyl peptidase I (DPPI) inhibitors.

  本发明提供了式(I)的化合物，其中n，y，X1，X2，A，B，R1，R2，R3，R4和R5如规范中所定义，以及它们的制备过程，含有它们的制药组合物以及它们作为二肽基肽酶I（DPPI）抑制剂的用途。
• 2,3-Dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazoles
  申请人：Tsubouchi Hidetsugu

  公开号：US20060094767A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  The present invention provides a 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound represented by the following general formula: wherein R 1 represents a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, n represents an integer of 0 to 6, R 2 represents a group —OR 3 or the like, and R 3 represents a hydrogen atom, C1-C6 alkyl group or the like, or R 1 and —(CH 2 ) n R 2 may bind to each other together with carbon atoms adjacent thereto through nitrogen atoms so as to form a spiro ring represented by the general formula (H): wherein R 41 is hydrogen, C1-C6 alkyl group or the like. The present compound has an excellent bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis , multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis , and atypical acid-fast bacteria.

  本发明提供了一种2,3-二氢-6-硝基咪唑并[2,1-b]噁唑化合物，其通式如下：其中，R1代表氢原子或C1-C6烷基，n代表0到6的整数，R2代表—OR3或类似的基团，R3代表氢原子、C1-C6烷基或类似的基团，或者R1和—(CH2)nR2可以通过相邻的碳原子通过氮原子结合在一起形成一个螺环，其通式为（H）：其中，R41为氢、C1-C6烷基或类似的基团。该化合物对结核分枝杆菌、多药耐药结核分枝杆菌和非典型酸性快速细菌具有优异的杀菌作用。