2-(4-methyl-2-phenylpiperazin-1-yl)pyridine-3-carbonitrile oxalate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(4-methyl-2-phenylpiperazin-1-yl)pyridine-3-carbonitrile oxalate
• 英文别名: 2-(4-methyl-2-phenylpiperazin-1-yl)-3-cyanopyridine oxalate；2-(4-methyl-2-phenylpiperazin-1-yl)-3-cyano-pyridine oxalate；1-(3-cyano-2-pyridyl)-4-methyl-2-phenylpiperazine, oxalate；2-(4-Methyl-2-phenylpiperazin-1-yl)nicotinonitrile oxalate；2-(4-methyl-2-phenylpiperazin-1-yl)pyridine-3-carbonitrile;oxalic acid
• 化学式: C₂H₂O₄*C₁₇H₁₈N₄
• 分子量: 368.392
• InChiKey: VAJBXIZXIMTHJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methyl-2-phenylpiperazin-1-yl)pyridine-3-carbonitrile oxalate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 正丁醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 米氮平
  参考文献：
  名称：

  ２−（４−メチル−２−フェニルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−メタノールの製造方法

  摘要：

  【问题】提供一种有效制备高纯度的2-(4-甲基-2-苯基哌嗪-1-基)吡啶-3-甲醇，其含有特定杂质的含量降低的方法。 【解决方案】在还原2-(4-甲基-2-苯基哌嗪-1-基)吡啶-3-羧酸或其盐时，向该化合物中添加金属氢化物的溶液或悬浮液。 【选择图】无。

  公开号：

  JP2015174853A
• 作为产物：
  描述：

  草酸 、 1-(3-氰基吡啶-2)-2-苯基-4-甲基哌嗪 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到2-(4-methyl-2-phenylpiperazin-1-yl)pyridine-3-carbonitrile oxalate
  参考文献：
  名称：

  1-（3-氰基吡啶-2）-2-苯基-4-甲基哌嗪草酸盐的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种1‑(3‑氰基吡啶‑2)‑2‑苯基‑4‑甲基哌嗪的制备方法，包括：(1)2‑氯烟腈、氟化钾以及1‑甲基‑3苯基哌嗪加入到DMSO中，氮气置换后加热升温进行反应；(2)将反应产物加压蒸馏，剩下的残留物中加入乙酸乙酯，过滤；(3)向滤液中加入甲醇和草酸，搅拌析晶、过滤、即得。本发明采用DMSO作为反应溶剂，并对反应温度和原料用量的配比进行优化，大大缩短了制备1‑(3‑氰基吡啶‑2)‑2‑苯基‑4‑甲基哌嗪的反应时间，有效缩短了生产周期；大幅提高了1‑(3‑氰基吡啶‑2)‑2‑苯基‑4‑甲基哌嗪的收率，质量可控；本发明方法的后处理方式简单，整个合成过程操作简易、成本低。

  公开号：

  CN109988148A

文献信息

• Process for preparing pyridinemethanol compounds
  申请人：Sumika Fine Chemicals Co., Ltd.

  公开号：US20020035255A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  A pyridinemethanol compound is an important intermediate for a mirtazapine which is useful as an antidepressant. The pyridinemethanol compound is obtained by reducing potassium pyridinecarboxylate represented by the formula (I): 1 with a metal hydride.

  一种吡啶甲醇化合物是米氮平的重要中间体，米氮平是一种有用的抗抑郁药物。该吡啶甲醇化合物是通过用金属氢化物还原以公式（I）表示的吡啶羧酸钾得到的。
• PRODUCTION METHOD OF OPTICALLY ACTIVE PIPERAZINE COMPOUND
  申请人：Maeda Hiroshi

  公开号：US20090275749A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Provided is a method of producing optically active 1-methyl-3-phenylpiperazine of the formula (11) or salt thereof, comprising the following steps 1 to 4, or steps 5 to 7 and step 4, and a method of producing optically active mirtazapine via this method. Step 1, Step 2, Step 3, Step 4, Step 5, Step 6, Step 7

  提供了一种制备光学活性的式（11）的1-甲基-3-苯基哌嗪或其盐的方法，包括以下步骤1至4或步骤5至7和步骤4，以及通过该方法制备光学活性米氮平的方法。步骤1，步骤2，步骤3，步骤4，步骤5，步骤6，步骤7。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF A PYRIDINEMETHANOL COMPOUND
  申请人：SUMIKA FINE CHEMICALS Co., Ltd.

  公开号：EP1238977A1

  公开（公告）日：2002-09-11

  A pyridinemethanol compound is an important intermediate for a mirtazapine which is useful as an antidepressant. The pyridinemethanol compound is obtained by reducing potassium pyridinecarboxylate represented by the formula (I): with a metal hydride.

  一种吡啶甲醇化合物是米氮平的重要中间体，可用作抗抑郁剂。这种吡啶甲醇化合物是通过用金属氢化物还原式 (I) 所代表的吡啶甲酸钾而得到的： 用金属氢化物还原。
• METHOD FOR PRODUCING 2-(4-METHYL-2-PHENYLPIPERAZINE-1-YL)-3-CYANOPIRIDINE
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1783125A1

  公开（公告）日：2007-05-09

  The present invention provides a process for producing 2-(4-methyl-2-phenylpiperazin-1-yl)-3-cyanopyridine which comprises reacting 1-methyl-3-phenylpiperazine with 2-chloro-3-cyanopyridine in the presence of an organic base and in the absence of alkali metal halide in an polar aprotic organic solvent.

  本发明提供了一种生产 2-(4-甲基-2-苯基哌嗪-1-基)-3-氰基吡啶的工艺，该工艺包括在有机碱存在和碱金属卤化物不存在的情况下，在极性钝化有机溶剂中使 1-甲基-3-苯基哌嗪与 2-氯-3-氰基吡啶反应。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE PIPERAZINE COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1930325A1

  公开（公告）日：2008-06-11

  Provided is a method of producing optically active 1-methyl-3-phenylpiperazine of the formula (11) or salt thereof, comprising the following steps 1 to 4, or steps 5 to 7 and step 4, and a method of producing optically active mirtazapine via this method.

  本发明提供了一种生产具有光学活性的式 (11) 1-甲基-3-苯基哌嗪或其盐的方法，包括以下步骤 1 至 4，或步骤 5 至 7 和步骤 4，以及通过该方法生产具有光学活性的米氮平的方法。