N-[(2-chlorophenyl)(2-hydroxynapthalen-1-yl)methyl]acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[(2-chlorophenyl)(2-hydroxynapthalen-1-yl)methyl]acetamide
• 英文别名: N-[(2-chlorophenyl)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]acetamide；N-[(2-chloro-phenyl)-(2-hydroxy-napthalen-1-yl)-methyl]-acetamide
• 化学式: C₁₉H₁₆ClNO₂
• 分子量: 325.795
• InChiKey: VXXSIPYMJHBDJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2-chlorophenyl)(2-hydroxynapthalen-1-yl)methyl]acetamide 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以74%的产率得到2-[1-(2-Chlorophenyl)-1,2-dihydrobenzo[f][1,3]benzoxazin-3-ylidene]propanedial
  参考文献：
  名称：

  酰胺基烷基萘类的Vilsmeier环化合成高度官能化的恶嗪

  摘要：

  Vilsmeier试剂对酰胺基烷基萘的分子内环化反应产生了1,3-恶嗪。Vilsmeier试剂（氯亚甲基二甲基氯化铵）已被用作一种高效，廉价的酸活化剂，用于一步合成恶嗪衍生物。提出了涉及顺序卤代甲酰基化和分子内亲核环化的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.051
• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 2-氯苯甲醛 、 2-萘酚 在 1-甲基吡咯烷-2-酮硫酸盐 作用下， 反应 0.27h， 以92%的产率得到N-[(2-chlorophenyl)(2-hydroxynapthalen-1-yl)methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  离子液体：一种在无溶剂条件下合成 1-氨基烷基-2-萘酚和 1-氨基甲酸烷基-2-萘酚的高效且可回收的催化剂

  摘要：

  摘要 描述了一种在无溶剂条件下使用 N-甲基-2-吡咯烷酮硫酸氢盐一锅法合成 1-酰胺基烷基-2-萘酚和新型 1-氨基甲酸烷基-2-萘酚的简单有效的方案。可重复使用的 Brønsted 酸性离子液体。这种方法有几个优点，例如使用无卤离子液体、优异的产率、反应时间短、易于处理和催化剂可重复使用。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.522293

文献信息

• Triethylamine-bonded sulfonic acid ([Et₃N–SO₃H]Cl): a highly efficient and homogeneous catalyst for the condensation of 2-naphthol with arylaldehydes and amides (alkyl carbamates or thioamides)
  作者：Abdolkarim Zare、Shayesteh Akbarzadeh、Elmira Foroozani、Hamideh Kaveh、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Alireza Hasaninejad、Mohammad Mokhlesi、Mohammad Hassan Beyzavi、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1080/17415993.2012.690415

  日期：2012.6

  Ionic liquid triethylamine-bonded sulfonic acid ([Et 3N–SO 3H]Cl, N,N-diethyl-N-sulfoethanammonium chloride) is utilized as a highly efficient, inexpensive and homogeneous catalyst to promote the following one-pot multi-component organic transformations under solvent-free conditions: (i) the condensation of 2-naphthol with arylaldehydes and amides leading to 1-amidoalkyl-2-naphthols, (ii) the reaction

  离子液体三乙胺键合磺酸（[Et 3N-SO 3H]Cl，N,N-二乙基-N-磺基氯化铵）被用作一种高效、廉价且均相的催化剂，以促进以下一锅多组分有机无溶剂条件下的转化：(i) 2-萘酚与芳醛和酰胺缩合生成 1-酰胺基烷基-2-萘酚，(ii) 2-萘酚与芳香醛和氨基甲酸烷基酯反应生成 1-氨基甲酸烷基-2-萘酚，以及 (iii) 2-萘酚、芳醛和硫代酰胺之间的缩合反应，生成 1-硫代酰胺基烷基-2-萘酚。高产率、短反应时间、效率、通用性、清洁过程、方法简单、成本低、易于处理、易于制备催化剂以及环境友好的条件是该协议的一些优点。
• Preparation and characterization of Fe3O4@SiO2@PMA:AS an efficient and recyclable nanocatalyst for the synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi、Maryam Zandi

  DOI：10.1016/j.materresbull.2014.04.019

  日期：2014.7

  superparamagnetic Fe 3 O 4 @SiO 2 that is synthesized based on several stages. First of all, the Fe 3 O 4 @SiO 2 nanosphere core-shell is synthesized. Then, H 3 PMo 12 O 40 nanoparticles were synthesized by the treatment of H 3 PMo 12 O 40 with n -Octane as solvent by a solvothermal method and this nano hetero polyacid immobilized onto the imidazole functionalized Fe 3 O 4 @SiO 2 nanoparticles. The

  摘要 在本文中，我们报道了一种基于多个阶段合成的功能化超顺磁性 Fe 3 O 4 @SiO 2 的制备方法。首先，合成了Fe 3 O 4 @SiO 2 纳米球核壳。然后，通过溶剂热法用正辛烷作为溶剂处理H 3 PMo 12 O 40 合成H 3 PMo 12 O 40 纳米颗粒，并将该纳米杂多酸固定在咪唑官能化的Fe 3 O 4 @SiO 2 纳米颗粒上。样品的结构通过XRD、TEM、DLS、FE-SEM、FT-IR、N 2 吸附-解吸等温线分析和VSM表征。此外，还描述了一种使用 β-萘酚、醛和乙酰胺的多组分、一锅缩合反应制备酰胺烷基萘酚的有效和直接的方案，在无溶剂和微波条件下，在 Fe 3 O 4 @SiO 2 -imid-PMA n 存在下苯甲酰胺和尿素。此外，纳米催化剂可以很容易地通过磁场回收并在接下来的反应中重复使用至少 5 次，而不会明显降低催化活性。
• Efficient One-Pot Syntheses of Betti Bases Catalyzed by 1-Methyl-3-(2-(sulfooxy)ethyl)-1<i>H</i>-imidazol-3-ium Chloride
  作者：C. Wang、Y. Wan、H.-Y. Wang、L.-L. Zhao、J.-J. Shi、X.-X. Zhang、H. Wu

  DOI：10.1002/jhet.1124

  日期：2013.5

  The efficient one‐pot syntheses of Betti bases by the three‐component reaction of aromatic aldehyde, 2‐naphthalen, and acetonitrile (or benzamide) catalyzed by 1‐methyl‐3‐(2‐(sulfooxy)ethyl)‐1H‐imidazol‐3‐ium chloride is reported. The solvent can be recycled easily.

  通过1-甲基-3-（2-（磺氧基）乙基）-1H-咪唑催化的芳香醛，2-萘和乙腈（或苯甲酰胺）的三组分反应有效地一锅合成Betti碱报道了氯化三 该溶剂可以容易地回收。
• Brønsted acidic ionic liquid as an efficient and reusable catalyst for one-pot synthesis of 1-amidoalkyl 2-naphthols under solvent-free conditions
  作者：Abdol R. Hajipour、Yosof Ghayeb、Nafisehsadat Sheikhan、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.116

  日期：2009.10

  amidoalkyl naphthols from condensation of aldehydes with amides or urea and 2-naphthol in the presence of a catalytic amount of Brønsted acidic ionic liquid ([TEBSA][HSO4]) under thermal solvent-free conditions. High yields, short reaction time, easy work-up and reusability of the catalyst are advantages of this procedure.

  已经开发了一种温和有效的方法，在催化量的布朗斯台德酸性离子液体（[TEBSA] [HSO 4 ]）存在下，由醛与酰胺或尿素和2-萘酚缩合制备酰胺基烷基萘酚无条件。该方法的优点是高产率，短反应时间，易于后处理和催化剂的可重复使用性。
• A modified reaction for the preparation of amidoalkyl naphthols
  作者：Hamid Reza Shaterian、Hossein Yarahmadi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.093

  日期：2008.2

  An efficient synthesis of amidoalkyl naphthols using FeCl3·SiO2 as a heterogeneous catalyst is described. This thermal solvent-free procedure offers advantages such as shorter reaction times, simple work-up, excellent yields, and recovery and reusability of the catalyst.

  描述了使用FeCl 3 ·SiO 2作为非均相催化剂的酰胺基烷基萘的高效合成方法。这种无溶剂热溶剂的方法具有以下优点，例如反应时间短，后处理简单，产率高以及催化剂的回收率和可重复使用性。