3-amino-1-(2,4-dichlorophenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 3-amino-1-(2,4-dichlorophenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
• 化学式: C₂₀H₁₂Cl₂N₂O
• 分子量: 367.234
• InChiKey: WGUDQIAKTAOBPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 、 2-萘酚 、 丙二腈 在 氯化胆碱 、 尿素 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以90%的产率得到3-amino-1-(2,4-dichlorophenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用氯化胆碱/尿素合成2-氨基-4H-Chromene衍生物的简便协议

  摘要：

  （2021年）。使用氯化胆碱/尿素合成2-氨基-4H-Chromene衍生物的简便方案。国际有机制剂和程序：第 53，第1号，第34-41页。

  DOI：

  10.1080/00304948.2020.1833623

文献信息

• Synthesis, antifungal activity and docking study of 2-amino-4H-benzochromene-3-carbonitrile derivatives
  作者：BiBi Fatemeh Mirjalili、Leila Zamani、Kamiar Zomorodian、Soghra Khabnadideh、Zahra Haghighijoo、Zahra Malakotikhah、Seyyed Amin Ayatollahi Mousavi、Shaghayegh Khojasteh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.03.002

  日期：2016.7

  antifungal drugs has increased dramatically and has made it crucial to identify novel antimicrobial compounds. Here, we selected 12 new compounds of 2-amino-4 H -benzochromene-3-carbonitrile drivetives ( C1-C12 ) for synthesis by using nano-TiCl 4 .SiO 2 as efficient and green catalyst, then nine of synthetic compounds were evaluated against different species of fungi, positive gram and negative gram of bacteria

  摘要 致病真菌与从简单的皮肤病到危及生命的感染的疾病有关，特别是在免疫功能低下的患者中。在过去的二十年中，对已建立的抗真菌药物的耐药性急剧增加，这使得识别新型抗菌化合物变得至关重要。在这里，我们选择了 2-amino-4 H-benzochromene-3-carbonitrile drivetives (C1-C12) 的 12 种新化合物，以纳米 TiCl 4 .SiO 2 作为高效绿色催化剂进行合成，然后对 9 种合成化合物进行了评价针对不同种类的真菌，阳性革兰氏菌和阴性革兰氏菌。在合适的培养基中培养抗生素敏感和抗性真菌和细菌的标准和临床菌株。2-amino-4 H-benzochromene-3-carbonitrile 衍生物对真菌和细菌的生物活性通过临床和实验室标准研究所 (CLSI) 推荐的肉汤微量稀释方法进行评估。此外，还测定了化合物的最小杀牙和细菌集中。考虑到我们的结果表明，化合物
• Basic Magnetic Nanoparticles as Efficient Catalysts for the Preparation of Naphthopyrane Derivatives
  作者：Hossein Yarahmadi、Hamid Reza Shaterian

  DOI：10.3184/174751912x13264750348839

  日期：2012.1

  Aminosilane-functionalised spinel ferrite oxide (Fe2O3) magnetic nanoparticles have been synthesised and used as efficient heterogeneous base catalysts for the condensation of aromatic aldehydes with malonitrile and α (or β) naphthole via a three-component reaction under solvent-free conditions at 80°C. Quantitative conversion of the reactants is achieved under mild conditions. Recovery of the catalyst is easily achieved

  氨基硅烷官能化的尖晶石氧化铁氧体 (Fe2O3) 磁性纳米粒子已被合成并用作有效的多相碱催化剂，用于在 80°无溶剂条件下通过三组分反应使芳香醛与丙二腈和α（或β）萘酚缩合C。在温和条件下实现反应物的定量转化。通过磁倾析很容易实现催化剂的回收。负载型催化剂可重复使用四次，催化活性没有显着降低。萘并吡喃是具有许多生物学和药理学特性的多功能化苯并吡喃衍生物。
• On Water CuSO₄. 5H₂O-catalyzed Synthesis of 2-amino-4H-chromenes
  作者：Farahnaz Kargar Behbahani、Sadeghi Maryam

  DOI：10.5012/jkcs.2013.57.3.357

  日期：2013.6.20

  Sustainable development is a balance between environment and development. Sustainable development requires sustainable supplies of clean, affordable, and renewable energy sources that do not cause negative impact to the society. This article introduces a green chemistry method to synthesize 2-amino-4H-chromenes that reduces or eliminates the use and generation of hazardous substances in the design, manufacture, and application of chemical products. This method is described using copper (II) sulfate pentahydrate, as a green and reusable catalyst on water. The products were obtained at very good yields, short reaction time, and at lower cost than other reported procedures.

  可持续发展是环境与发展之间的平衡。可持续发展需要可持续供应清洁、可负担、可再生且不会对社会造成负面影响的能源。本文介绍了一种合成 2-amino-4H-chromenes 的绿色化学方法，该方法可减少或消除化学产品设计、制造和应用过程中有害物质的使用和产生。该方法使用五水硫酸铜 (II) 作为可重复使用的绿色水催化剂。与其他已报道的方法相比，该方法获得的产品收率高、反应时间短、成本低。
• Triethanolamine-catalyzed expeditious and greener synthesis of 2-amino-4<i>H</i> -chromenes
  作者：Anilkumar S. Patel、Satishkumar D. Tala、Pankajkumar B. Nariya、Kartik D. Ladva、Naval P. Kapuriya

  DOI：10.1002/jccs.201800203

  日期：2019.3

  Triethanolamine (TEOA), an inexpensive and eco‐friendly base, was used to efficiently catalyze the three‐component condensation reaction of heterocyclic/aromatic aldehyde, (α/β)‐naphthol, and malononitrile in water to give the corresponding substituted 2‐amino‐4H‐chromene derivatives with excellent yields.

  三乙醇胺（TEOA）是一种廉价且环保的碱，用于有效催化水中杂环/芳醛，（α/β）-萘酚和丙二腈的三组分缩合反应，得到相应的取代的2-氨基‐4 H-色烯衍生物，具有优异的收率。
• MCM-41@Schiff base-Co(OAc)2 as an efficient catalyst for the synthesis of pyran derivatives
  作者：Shiwei Pan、Puhui Li、Guihua Xu、Jingchang Guo、Libin Ke、Canquan Xie、Zhoucai Zhang、Yonghai Hui

  DOI：10.1007/s11164-019-04038-1

  日期：2020.2

  base-Co(AcO)2, reveals high catalytic performance within the synthesis of pyran derivatives using the multicomponent reaction of aldehydes, malononitrile and 2-naphthol (or cyclohexane-1,3-dione) in water. The reactions afforded the desired products in high yields (up to 97% and 95%). The substantial feature is that the mesoporous-complex catalyst could be easily separated from the reaction mixture by centrifugation

  摘要 非均相有序介孔二氧化硅材料催化剂，MCM-41 @席夫碱-Co（AcO）2揭示了使用醛，丙二腈和2-萘酚（或环己烷-1,3-二酮）的多组分反应在吡喃衍生物的合成中具有较高的催化性能。反应以高收率（高达97％和95％）提供了所需产物。其主要特征在于，通过离心可以容易地将中孔配合物催化剂从反应混合物中分离出来，并重复使用至少6次，活性产率超过80％。克级实验获得了良好的收率，这表明该催化方法有效且方便地用于杂环合成。此外，使用各种光谱技术对合成的催化剂进行了表征，以获得结构和功能特征。分析结果证实Co-Schiff碱复合物固定在介孔材料MCM-41的表面上。最后，提出了合理的反应机理。