1-甲基-3-三甲基硅烷基吡咯烷-2-酮 | 72578-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-甲基-3-三甲基硅烷基吡咯烷-2-酮
• 中文别名: N-(3-N-(乙烯二氨基)丙基)吖啶-4-甲酰胺二氯铂(II)
• 英文名称: 1-methyl-3-(trimethylsilyl)-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 1-Methyl-3-trimethylsilyl-2-pyrrolidone；1-methyl-3-(trimethylsilyl)pyrrolidin-2-one；1-methyl-3-trimethylsilylpyrrolidin-2-one
• CAS: 72578-86-0
• 化学式: C₈H₁₇NOSi
• mdl: MFCD01687209
• 分子量: 171.315
• InChiKey: NFVCVQBWXKUWQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-3-三甲基硅烷基吡咯烷-2-酮 在 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-N-methyl-3-(5'-methoxy-2'-nitrophenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Application of Vicarious Nucleophilic Substitution to the Total Synthesis of dl-Physostigmine

  摘要：

  A concise, highly efficient formal total synthesis of dl-physostigmine is described, using a relatively simple method that should be adaptable to the synthesis of homologous members of this type of alkaloid. The key step in the synthesis is a new vicarious nucleophilic substitution reaction between p-nitroanisole and a C-silylated derivative of N-methylpyrrolidinone. Subsequent conversion of the initial adduct to the tricyclic framework of physostigmine follows a well-established protocol and provides the key intermediate 8 in high yield. The vicarious nucleophilic substitution reaction has also been extended to six-membered lactams, with encouraging results.

  DOI：

  10.1021/jo026438u
• 作为产物：
  描述：

  溴甲烷 、 3-Trimethylsilyl-2-pyrrolidone 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以71%的产率得到1-甲基-3-三甲基硅烷基吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过亲电全氟烷基化合成季[α]-全氟烷基内酰胺

  摘要：

  高效的协议能够通过使用超价碘试剂1对内酰胺衍生的乙烯酮甲硅烷基酰胺（KSAs）进行亲电子全氟烷基化来快速安装三氟甲基以及进一步官能化的氟烷基...

  DOI：

  10.1039/c6cc00700g

文献信息

• Kramarova, E. P.; Anisomova, N. A.; Baukov, Yu. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 6.2, p. 1284 - 1290
  作者：Kramarova, E. P.、Anisomova, N. A.、Baukov, Yu. I.

  DOI：——

  日期：——
• Application of Vicarious Nucleophilic Substitution to the Total Synthesis of <i>dl</i>-Physostigmine
  作者：Pankaj D. Rege、Francis Johnson

  DOI：10.1021/jo026438u

  日期：2003.8.1

  A concise, highly efficient formal total synthesis of dl-physostigmine is described, using a relatively simple method that should be adaptable to the synthesis of homologous members of this type of alkaloid. The key step in the synthesis is a new vicarious nucleophilic substitution reaction between p-nitroanisole and a C-silylated derivative of N-methylpyrrolidinone. Subsequent conversion of the initial adduct to the tricyclic framework of physostigmine follows a well-established protocol and provides the key intermediate 8 in high yield. The vicarious nucleophilic substitution reaction has also been extended to six-membered lactams, with encouraging results.
• Synthesis of quaternary α-perfluoroalkyl lactams via electrophilic perfluoroalkylation
  作者：D. Katayev、J. Václavík、F. Brüning、B. Commare、A. Togni

  DOI：10.1039/c6cc00700g

  日期：——

  Efficient protocols enabling the rapid installation of trifluoromethyl, as well as further functionalized fluoroalkyl groups by an electrophilic perfluoroalkylation of lactam-derived ketene silyl amides (KSAs) using hypervalent iodine reagents 1...

  高效的协议能够通过使用超价碘试剂1对内酰胺衍生的乙烯酮甲硅烷基酰胺（KSAs）进行亲电子全氟烷基化来快速安装三氟甲基以及进一步官能化的氟烷基...