4-bromo-2-[(2-hydroxyethyl)-iminomethyl]phenol | 21974-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-bromo-2-[(2-hydroxyethyl)-iminomethyl]phenol
• 英文别名: 4-Bromo-6-{[(2-hydroxyethyl)amino]methylidene}cyclohexa-2,4-dien-1-one；4-bromo-2-(2-hydroxyethyliminomethyl)phenol
• CAS: 21974-51-6
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₂
• 分子量: 244.088
• InChiKey: ZYHHJCKOWSEVAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-[(2-hydroxyethyl)-iminomethyl]phenol 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 硼酸三异丙酯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7-(1H-benzimidazol-6-yl)-4-{[2-bromo-4-(methylsulfonyl)phenyl]carbonyl}-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzoxazepine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Novel Class of Highly Potent, Selective, ATP-Competitive, and Orally Bioavailable Inhibitors of the Mammalian Target of Rapamycin (mTOR)

  摘要：

  A series of novel, highly potent, selective, and ATP-competitive mammalian target of rapamycin (mTOR) inhibitors based on a benzoxazepine scaffold have been identified. Lead optimization resulted in the discovery of inhibitors with low nanomolar activity and greater than 1000-fold selectivity over the closely related PI3K kinases. Compound 28 (XL388) inhibited cellular phosphorylation of mTOR complex 1 (p-p70S6K, pS6, and p-4E-BP1) and mTOR complex 2 (pAKT (S473)) substrates. Furthermore, this compound displayed good pharmacokinetics and oral exposure in multiple species with moderate bioavailability. Oral administration of compound 28 to athymic nude mice implanted with human tumor xenografts afforded significant and dose-dependent antitumor activity.

  DOI：

  10.1021/jm3007933
• 作为产物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 5-溴水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-bromo-2-[(2-hydroxyethyl)-iminomethyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  与Mo（IV）类似物相比，含2-氨基乙醇的取代水杨醛亚胺的羰基氰基W（IV）配合物的合成，结构和性质

  摘要：

  摘要描述了一系列与2-氨基乙醇和5-溴-，5-氯-，5-甲氧基-，3,5-二氯取代的水杨醛形成的W（IV）配合物。通过元素分析，IR和UV-Vis光谱以及循环伏安法对复合物进行分离和表征。盐（PPh4）2 [W（CN）3O（metsal）]·5H2O的单晶X射线分析（其中，messal =在氨基乙醇和5-甲氧基水杨醛的反应中原位形成的席夫碱）表明八面体的扭曲Hmetsal作为N，O供体配体的阴离子。将分离的W（IV）的盐与Mo（IV）的类似物进行比较。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2014.05.064

文献信息

• Metal specific variable binding modes in Schiff base complexes — facile synthesis and crystal structure of anionic bis-N-(2-oxyethyl-5-bromosalicylal-diminato) cobalt(III)
  作者：Rajib Lal De、Keka Samanta、Kamales Maiti、Egbert Keller

  DOI：10.1016/s0020-1693(01)00369-3

  日期：2001.5

  Abstract The Schiff bases N-(2-hydroxyethyl)-X-salicylaldimine (X=H, Br) which show monobasic bidentate binding mode in their copper(II) complexes, in contrast offer dibasic tridentate chelation and almost spontaneous reaction leading to the synthesis of anionic bis-tridentate cobalt(III) chelates. On the other hand the Schiff bases N-(2-hydroxyphenyl)-X-salicylaldimine (X=H, Br) which are in dibasic

  摘要席夫碱N-（2-羟乙基）-X-水杨基醛亚胺（X = H，Br）在其铜（II）配合物中显示一元二齿键合模式，相反提供二元三齿螯合和几乎自发的反应，从而导致合成阴离子双三齿钴（III）螯合物。另一方面，席夫碱的N-（2-羟苯基）-X-水杨基亚胺（X = H，Br）在它们的铜（II）络合物中处于二元三齿键合模式，参与一元二齿螯合生成中性的双齿双齿钴（II）配合物。双-N-（2-氧乙基-5-溴水杨基-二氨基）钴（III）阴离子的晶体结构分析证实，钴（III）周围具有接近完美的八面体几何形状。
• Mo(IV) and W(IV) cyanido complexes with Schiff bases. Synthesis, X-ray single crystal structures, physicochemical properties and quantum chemical calculations
  作者：Janusz Szklarzewicz、Michael Skaisgirski、Patrycja Paciorek、Katarzyna Kurpiewska、Piotr Zabierowski、Mariusz Radoń

  DOI：10.1016/j.poly.2013.07.030

  日期：2014.1

  In the reaction of salicylaldehyde derivatives and aminoethanol with Mo(IV) or W(IV) cyanido complexes, six new salts were isolated and characterized by physicochemical measurements. The single crystal X-ray analysis of four salts of the formula (PPh4)2[M(CN)3O(LL)]·nH2O, (where LL = Schiff bases formed in situ in the reaction of aminoethanol and 5-bromo-, 5-chloro-, 5-methoxy-, 3,5-dichloro- or 5

  在水杨醛衍生物和氨基乙醇与Mo（IV）或W（IV）氰基配合物的反应中，分离出六种新的盐，并通过理化测量进行表征。式（PPh 4）2 [M（CN）3 O（LL）]· n H 2 O的四种盐的单晶X射线分析，（其中LL =在氨基乙醇与氨的反应中原位形成的席夫碱）5-溴，5-氯，5-甲氧基，3,5-二氯或5-溴-3-甲氧基取代的水杨醛，M = Mo或W，n = 1、1.5、2或5个水分子）揭示了畸变的八面体阴离子。所有的络合物都通过元素分析，红外和紫外-可见光谱以及循环伏安法进行了表征。讨论了水杨醛取代基在结构和理化性质上的作用。将结果与量子化学计算进行比较，表明与文献数据相反，即使强氢键也不会影响阴离子结构。
• Synthesis, Crystal Structures, and Antibacterial Activity of Cobalt and Copper Complexes With Tridentate Schiff Bases
  作者：Juan Du

  DOI：10.1080/15533174.2012.680155

  日期：2012.11.1

  Three mononuclear cobalt and copper complexes, [Co(HL1)2]center dot[Co(L1)2] (1), [Cu(HL2)2] (2), and [CoL2(HL2)]2 (3), where HL1 and HL2 are the monoanionic form of 2-ethoxy-6-[(2-hydroxyethylimino)methyl]phenol (H2L1) and 4-bromo-2-[(2-hydroxyethylimino)methyl]phenol (H2L2), and L1 and L2 are the dianionic form of H2L1 and H2L2, have been synthesized and characterized by elemental analysis, FT-IR spectra, and single-crystal X-ray determination. The Co atoms in (1) and (3) are in octahedral coordination, and the Cu atom in (2) is in square planar coordination. The preliminary antibacterial activity of the complexes on the bacteria S. aureus, E. coli, P. aeruginosa, and S. typhi was evaluated.
• De, Rajib Lal; Samanta, Keka; Samanta, Chitra, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1999, vol. 38, # 10, p. 1010 - 1014
  作者：De, Rajib Lal、Samanta, Keka、Samanta, Chitra、Mukherjee, Alok K.

  DOI：——

  日期：——
• Chelate compounds of dioxomolybdenum(VI) with salicylidenehydroxyalkylamines. Crystal structure of the solvate (1:1) of dioxo(3,5-dichlorosali-cylidenemonoethanoliminato)molybdenum(VI) with methanol MoO2(C9H7NO2Cl2)�CH3OH
  作者：V. S. Sergienko、V. L. Abramenko、M. A. Porai-Koshits、A. D. Garnovskii

  DOI：10.1007/bf00752552

  日期：——