1-benzyl-3-chloropyrrolidine | 10603-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-chloropyrrolidine
• CAS: 10603-48-2
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN
• 分子量: 195.692
• InChiKey: AFTQVONOXWGZPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-chloropyrrolidine 在 sodium hydroxide 、 三氯化硼 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-benzyl-N-[4-chloro-2-(2-fluorobenzenecarboximidoyl)phenyl]pyrrolidin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Adachi, Makoto; Sasakura, Kazuyuki; Sugasawa, Tsutomu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 5, p. 1826 - 1835

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-3-吡咯烷醇 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以85.4%的产率得到1-benzyl-3-chloropyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  作为5-HT 6激动剂和拮抗剂的新型1-（氮杂环基）-3-芳基磺酰基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶。

  摘要：

  1-Aminoethyl-3-arylsulfonyl-1H-吲哚1是5-HT（6）受体配体，在5-HT（6）环化酶测定中具有适度的活性。在吲哚环中引入额外的氮可提供具有增强的5-HT（6）亲和力和环化酶活性的1-氨乙基-3-芳基磺酰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶2，其中许多可作为5-HT （6）激动剂。我们将基本侧链限制为环的一部分，以使1-（氮杂环基）-3-芳基磺酰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶并入吡咯烷基3或哌啶基4环系统。化合物3和4的制备需要合成关键中间体1-（吡咯烷-3-基）-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶7和1-（哌啶-3-基）-1H-吡咯并[ 2,3-b]吡啶8。中间体7通过7-氮杂吲哚的烷基化制备，而中间体8需要交替合成。显示系列3和4的化合物对5-HT（6）受体具有高结合亲和力。在5-HT（6）受体的体外功能活性取决于各种功能，包括芳基磺酰基的选择，芳基磺酰基的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.06.024

文献信息

• 一种烷基腈类化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN111099941B

  公开（公告）日：2022-10-18

  本发明公开了一种烷基腈类化合物的制备方法。本发明提供了一种如式I所示的烷基腈类化合物的制备方法，其包括如下步骤：在溶剂中，在添加剂和催化剂的存在下，将Zn(CN)2与如式II所示的烷基卤化物进行如下所述的偶联反应，得到式I所示的烷基腈类化合物即可；所述的添加剂包括碱；所述的催化剂包括镍类化合物和膦配体；所述的镍类化合物为0价镍、一价镍盐和二价镍盐中的一种或多种；当所述的镍类化合物包含0价镍或二价镍盐时，所述的催化剂还包括还原剂。本发明的制备方法可以以廉价的催化体系，简捷高效地实现烷基卤化物的氰基化，而且还具有良好的官能团兼容性和底物普适性。
• Nickel-Catalyzed Cyanation of Unactivated Alkyl Chlorides or Bromides with Zn(CN)₂
  作者：Aiyou Xia、Xin Xie、Haoyi Chen、Jidong Zhao、Chunli Zhang、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03539

  日期：2018.12.7

  A nickel-catalyzed cyanation of unactivated secondary alkyl chlorides or bromides using less toxic Zn(CN)2 as the cyanide source has been developed. The reaction features the use of air-stable and inexpensive NiCl2·6H2O or Ni(acac)2 as the precatalysts and offers an efficient synthesis of a broad range of alkyl nitriles. Cyanation of primary alkyl chlorides or bromides was also achieved by reaction

  已开发出使用毒性较小的Zn（CN）2作为氰化物源的未活化仲烷基氯化物或溴化物的镍催化氰化反应。该反应的特征在于使用空气稳定且廉价的NiCl 2 ·6H 2 O或Ni（acac）2作为预催化剂，并提供了多种烷基腈的有效合成。还可以通过在n -Bu 4 NCl存在下与Zn（CN）2反应，而无需镍催化剂来使伯烷基氯化物或溴化物氰化。
• Synthesis of Alkyl Silanes via Reaction of Unactivated Alkyl Chlorides and Triflates with Silyl Lithium Reagents
  作者：Shubhadip Mallick、Ernst-Ulrich Würthwein、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02337

  日期：2020.8.21

  The reaction of unactivated secondary and primary alkyl chlorides as well as primary alkyl triflates with silyl lithium reagents to access tetraorganosilanes is reported. These nucleophilic substitutions proceed in the absence of any transition metal catalyst under mild conditions in moderate to very good yields. The silyl lithium reagents are readily generated from the corresponding commercially available

  据报道，未活化的仲和伯烷基氯以及伯烷基三氟甲磺酸酯与甲硅烷基锂试剂的反应可得到四有机硅烷。在不存在任何过渡金属催化剂的情况下，这些亲核取代反应在温和条件下以中等至非常高的产率进行。甲硅烷基锂试剂易于从相应的市售氯硅烷中产生。富含对映体的仲烷基氯化物在构型反转下以高立体特异性反应。
• Antiarrhythmia compositions and methods
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US03984557A1

  公开（公告）日：1976-10-05

  1-R-3-Pyrrolidinyl-.alpha.-phenyl-.alpha.-(2-pyridyl)acetamides, -acetonitriles and -methanes represented by the following formula: ##SPC1## Wherein R represents lower alkyl, lower cycloalkyl or phenyllower alkyl and Y is carbamoyl, cyano or hydrogen having antiarrhythmic activity are disclosed. Pharmaceutically acceptable acid addition salts are included as part of the invention.

  1-R-3-吡咯基-α-苯基-α-(2-吡啶基)乙酰胺，-乙腈和-甲烷的化合物如下式所示：##SPC1##其中R代表较低的烷基，较低的环烷基或苯基较低的烷基，Y为氨基甲酰基，氰基或氢原子，具有抗心律失常活性。药用可接受的酸盐也包括在该发明的范围内。
• Pyrrolidinyl and pyrrolinyl ethylamine compounds as kappa agonists
  申请人：——

  公开号：US20010009921A1

  公开（公告）日：2001-07-26

  A compound of the following formula: 1 and the salts thereof, wherein A is hydrogen, halo, hydroxy, or the like; the broken line represents an optional double bond with proviso that if the broken line is a double bond, then A is absent; Ar 1 is optionally substituted phenyl or the like; Ar 2 is aryl or heteroaryl selected from phenyl, napththyl, pyridyl, and the like, the aryl or heteroaryl being optionally substituted; R 1 is hydrogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkyl, or the like; and R 2 and R 3 are independently selected from optionally substituted C 1 -C 7 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkenyl, and the like or R 2 and R 3 , together with the nitrogen atom to which they are attached, form an optionally substituted pyrrolidine, piperidine or morpholine ring. These compounds are useful as kappa agonists.

  以下化合物的公式1及其盐，其中A为氢、卤素、羟基或类似物；断线代表可选的双键，但如果断线是双键，则A不存在；Ar1为可选的取代苯基或类似物；Ar2为苯基、萘基、吡啶基或类似的芳基或杂环芳基，该芳基或杂环芳基可选地被取代；R1为氢、羟基、C1-C4烷基或类似物；R2和R3分别选自可选的取代C1-C7烷基、C3-C6环烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基或类似物，或R2和R3与它们所连接的氮原子一起形成可选的取代吡咯烷、哌嗪或吗啉环。这些化合物可用作kappa受体激动剂。

表征谱图