2-cinnamyl-2-(phenylamino)acetonitrile | 14568-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cinnamyl-2-(phenylamino)acetonitrile
• 英文别名: 2-Anilino-4-phenyl-but-3-ennitril；4-phenyl-2-(phenylamino)but-3-enenitrile；2-Anilino-4-phenylbut-3-enenitrile
• CAS: 14568-89-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: FTYMHPZZEXKFAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cinnamyl-2-(phenylamino)acetonitrile 在 硫酸 作用下， 生成 2-anilino-4-phenyl-but-3-enoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Peine, Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 2117

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氢氰酸 、 N-(3-phenylallylidene)benzenamine 生成 2-cinnamyl-2-(phenylamino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  v. Miller; Ploechl; Jungmann, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 2052

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient and rapid synthesis of α-aminonitriles starting directly from nitro compounds in water
  作者：Biswanath Das、Gandham Satyalakshmi、Kanaparthy Suneel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.150

  日期：2009.6

  A distinct approach for the synthesis of α-aminonitriles has been discovered by three-component reaction of nitroarenes, aldehydes, and TMSCN using indium in dilute aqueous HCl at room temperature. The products were formed in high yields (86–96%) within a short period of time (5–20 min). This one-pot conversion consists of the following steps: (i) reduction of nitro compounds to amines, (ii) formation

  在室温下，使用稀盐酸水溶液中的铟，通过硝基芳烃，醛和TMSCN的三组分反应，发现了一种独特的合成α-氨基腈的方法。产品在短时间内（5-20​​分钟）以高收率（86-96％）形成。这种一锅转化包括以下步骤：（i）将硝基化合物还原为胺，（ii）由胺和醛形成亚胺，以及（iii）将氰化物阴离子加到亚胺上。
• Synthesis of novel magnetic nanoparticles with urea or urethane moieties: Applications as catalysts in the Strecker synthesis of α-aminonitriles
  作者：Saeed Baghery、Mohammad Ali Zolfigol、Romana Schirhagl、Masoumeh Hasani、Marc C.A. Stuart、Andreas Nagl

  DOI：10.1002/aoc.3883

  日期：2017.12

  Four novel magnetic nanoparticle catalysts with urea or urethane moieties are reported. The silica‐coated magnetic nanoparticles were simply functionalized via addition of 3‐(triethoxysilyl)propylisocyanate (TESPIC), amine or amino alcohol. TESPIC with dual labile functional groups was used as a suitable precursor for the synthesis of urethane‐based catalysts. The newly synthesized catalysts were fully

  报道了四种具有脲或氨基甲酸酯部分的新型磁性纳米颗粒催化剂。通过添加3-（三乙氧基甲硅烷基）丙基异氰酸酯（TESPIC），胺或氨基醇，可以简单地对二氧化硅涂覆的磁性纳米颗粒进行功能化。具有双不稳定官能团的TESPIC被用作合成氨基甲酸酯基催化剂的合适前体。使用多种技术对新合成的催化剂进行了全面表征。这些功能化的磁性纳米颗粒在无溶剂条件下于50°C的Strecker合成α-氨基腈衍生物中用作可重复使用的催化剂。
• Strong Lewis acid air-stable cationic titanocene perfluoroalkyl(aryl)sulfonate complexes as highly efficient and recyclable catalysts for C–C bond forming reactions
  作者：Ningbo Li、Jinying Wang、Xiaohong Zhang、Renhua Qiu、Xie Wang、Jinyang Chen、Shuang-Feng Yin、Xinhua Xu

  DOI：10.1039/c4dt00549j

  日期：——

  A series of titanocene perfluoroalkyl(aryl)sulfonate complexes were synthesized, characterized, and applied in various C–C bond forming reactions.

  一系列的钛ocene基过氟烷基（芳基）磺酸盐配合物被合成、表征，并应用于各种C-C键形成反应。
• Nano magnetic sulfated zirconia (Fe₃O₄@ZrO₂/SO₄²⁻): an efficient solid acid catalyst for the green synthesis of α-aminonitriles and imines
  作者：Hossein Ghafuri、Afsaneh Rashidizadeh、Behnaz Ghorbani、Majid Talebi

  DOI：10.1039/c5nj00314h

  日期：——

  In this research, nano magnetic sulfated zirconia was prepared through a green and facile method and acted as a novel, heterogeneous, efficient nano-catalyst for the one-pot three component synthesis of α-aminonitrile derivatives.

  在这项研究中，通过一种绿色简便的方法制备了纳米磁性硫酸锆，它作为一种新颖的、异质的、高效的纳米催化剂，用于一锅法合成α-氨基腈衍生物。
• Aqueous formic acid: an efficient, inexpensive and environmentally friendly organocatalyst for three-component Strecker synthesis of α-aminonitriles and imines with excellent yields
  作者：Hossein Ghafuri、Mahdi Roshani

  DOI：10.1039/c4ra11957f

  日期：——

  Aqueous formic acid (37%) was effectively used as catalyst in Strecker reaction to afford α-aminonitriles and imines in high yields.

  水甲酸（37%）在 Strecker 反应中有效地被用作催化剂，可以高产率地生成 α-氨基腈和亚胺。