ethyl 3,17β-bis(methoxymethoxy)estra-1,3,5(10)-triene-2-propionoate | 161762-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ethyl 3,17β-bis(methoxymethoxy)estra-1,3,5(10)-triene-2-propionoate
• CAS: 161762-34-1
• 化学式: C₂₇H₄₀O₆
• 分子量: 460.611
• InChiKey: PDYVEDUHBMOXGU-SQSBYKOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,17β-bis(methoxymethoxy)estra-1,3,5(10)-triene-2-propionoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 、 肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (8R,9S,13S,14S,17S)-2-(3-aminopropyl)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-substituted hydroxyalkyl and aminoalkyl estradiols

  摘要：

  An homologous series of 2-substituted hydroxyalkyl and aminoalkyl estradiols have been prepared by elaboration of the formylated estradiol derivative 10.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78484-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,17β-bis(methoxymethoxy)estra-1,3,5(10)-triene-2-propenoate 在 碘苯二乙酸 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以93%的产率得到ethyl 3,17β-bis(methoxymethoxy)estra-1,3,5(10)-triene-2-propionoate
  参考文献：
  名称：

  2-（羟烷基）雌二醇：合成与生物学评估。

  摘要：

  为了进一步阐明雌激素受体对A环修饰的结构和电子要求，设计了在A环的C-2位置具有羟烷基侧链的合成雌激素。此外，设想这些化合物是雌二醇代谢物2-羟基雌二醇的稳定类似物。通过2-甲酰基雌二醇6的扩链来制备2-（羟烷基）雌二醇1-3的同源系列，所述2-甲酰基雌二醇6是通过雌二醇的邻位甲硅烷基化制备的。测定取代的雌二醇1-3与MCF-7细胞中的雌激素受体结合并诱导雌激素反应性基因表达的能力。雌二醇同系物对MCF-7细胞雌激素受体的亲和力比雌二醇弱得多，相对结合亲和力（雌二醇= 100）的范围从2-（羟甲基）雌二醇（1）的1.11到2-（羟丙基）雌二醇（3）的0.073。雌二醇同源物对pS2基因的mRNA诱导的相对活性与MCF-7细胞中雌激素受体的相对结合亲和力非常相似。2-（羟甲基）-雌二醇显示出与邻苯二酚雌激素2-羟基雌二醇相似的雌激素受体亲和力和pS2基因诱导作用，并且可能被证明可用于检查2-羟基雌激素同系物的进一步生物学效应。

  DOI：

  10.1021/jm9508245