alpha-(苯基氨基)-2-噻吩乙腈 | 81994-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: alpha-(苯基氨基)-2-噻吩乙腈
• 英文名称: 2-(phenylamino)-2-(thiophen-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: (phenylamino)(thiophen-2-yl)acetonitrile；2-(phenylamino)-2-(2-thienyl)acetonitrile；Phenylamino-thiophen-2-YL-acetonitrile；2-anilino-2-thiophen-2-ylacetonitrile
• CAS: 81994-43-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂S
• 分子量: 214.291
• InChiKey: RZQZGSOEWZEYCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  385.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-(苯基氨基)-2-噻吩乙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(II) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-phenyl-5-(thiphen-2-yl)imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of imidazolidin-2-ones employing dialkyl carbonates as an ecofriendly carbonylation source

  摘要：

  本方案描述了一种合成咪唑啉-2-酮的新方法，通过使用Pb(NO3)2和Cu(II)盐作为催化剂，将邻二胺与二烷基碳酸酯进行羰基化反应。通过比较研究使用Cu(II)盐和Pb(NO3)2作为催化剂，结果表明Cu(NO3)2和CuCl2·2H2O盐与Pb(NO3)2同样有前景，并且可以在使用二烷基碳酸酯的羰基化反应中替代后者。

  DOI：

  10.1039/c4ra08048c
• 作为产物：
  描述：

  N-thiophen-2-ylmethyleneaniline 在 sodium tetrahydroborate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 alpha-(苯基氨基)-2-噻吩乙腈
  参考文献：
  名称：

  通过使用2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌使仲N-烷基苯胺的膦酸酯化和氰化的交叉脱氢偶联策略

  摘要：

  首先在温和的反应条件下开发了无金属的膦酸和仲N-烷基苯胺氰化的交叉脱氢偶联策略。在详细优化反应条件的基础上，研究了N-烷基苯胺和各种膦酸氢盐的底物通用性，因此提供了一系列通用的α-氨基膦酸酯和α-氨基腈，收率良好至优异。提出了通过脱氢形成亚胺，然后分别形成α-氨基膦酸酯和α-氨基腈的合理的集体反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.10.058

文献信息

• Efficient Three-Component Strecker Reaction of Aldehydes/Ketones via NHC-Amidate Palladium(II) Complex Catalysis
  作者：Jamie Jarusiewicz、Yvonne Choe、Kyung Soo Yoo、Chan Pil Park、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/jo900163w

  日期：2009.4.3

  A simple and efficient one-pot, three-component method has been developed for the synthesis of α-aminonitriles. This Strecker reaction is applicable for aldehydes and ketones with aliphatic or aromatic amines and trimethylsilyl cyanide in the presence of a palladium Lewis acid catalyst in dichloromethane solvent at room temperature.

  开发了一种简单高效的一锅三组分合成α-氨基腈的方法。这种 Strecker 反应适用于醛和酮与脂肪族或芳香族胺和三甲基氰化硅烷，在钯路易斯酸催化剂的存在下，在二氯甲烷溶剂中，室温。
• Convenient and rapid synthesis of α-aminonitriles starting directly from nitro compounds in water
  作者：Biswanath Das、Gandham Satyalakshmi、Kanaparthy Suneel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.150

  日期：2009.6

  A distinct approach for the synthesis of α-aminonitriles has been discovered by three-component reaction of nitroarenes, aldehydes, and TMSCN using indium in dilute aqueous HCl at room temperature. The products were formed in high yields (86–96%) within a short period of time (5–20 min). This one-pot conversion consists of the following steps: (i) reduction of nitro compounds to amines, (ii) formation

  在室温下，使用稀盐酸水溶液中的铟，通过硝基芳烃，醛和TMSCN的三组分反应，发现了一种独特的合成α-氨基腈的方法。产品在短时间内（5-20​​分钟）以高收率（86-96％）形成。这种一锅转化包括以下步骤：（i）将硝基化合物还原为胺，（ii）由胺和醛形成亚胺，以及（iii）将氰化物阴离子加到亚胺上。
• Molybdenum Schiff base complex supported on MNPs as an efficient and easily recyclable catalyst in three-component Strecker reaction for synthesis of α-aminonitrile derivatives
  作者：Jamshid Rakhtshah、Sadegh Salehzadeh

  DOI：10.1007/s11164-017-3031-3

  日期：2017.12

  spectroscopy. The extensive substrate scopes, easy recoverability of the magnetite catalyst, solvent-free conditions, short reaction time and high yields of products make this protocol environmentally friendly, practical and economically attractive. Graphical Abstract Synthesis of molybdenum Schiff base complex supported on metal nanoparticles and its efficient and green application as a recyclable heterogeneous

  摘要 已经描述了在负载于磁铁矿纳米颗粒上作为非均相催化剂的钼席夫碱复合物的存在下，用于一锅多组分合成α-氨基腈衍生物的有效且简单的方法。通过傅立叶变换红外光谱，X射线粉末衍射，振动样品磁强分析，扫描电子显微镜，能量色散X射线和电感耦合等离子体原子发射光谱对合成的催化剂进行表征。广泛的基材范围，磁铁矿催化剂的易回收性，无溶剂条件，较短的反应时间和高收率的产品使该方案对环境友好，实用且经济上具有吸引力。 图形概要 报道了负载在金属纳米颗粒上的席夫碱钼钼配合物的合成及其作为可循环利用的非均相催化剂合成α-氨基腈衍生物的绿色应用。
• Chitosan: a highly efficient renewable and recoverable bio-polymer catalyst for the expeditious synthesis of α-amino nitriles and imines under mild conditions
  作者：Mohammad G. Dekamin、Mojtaba Azimoshan、Leila Ramezani

  DOI：10.1039/c3gc36901c

  日期：——

  Bronsted or Lewis acid centers – was found to be a highly efficient renewable and recoverable bio-polymer catalyst for the rapid and convenient synthesis of α-amino nitriles or imines from aromatic aldehydes and amines under mild reaction conditions at room temperature in high to quantitative yields. The α-amino nitrile derivatives were prepared through the Strecker reaction using trimethylsilyl cyanide

  商业的 壳聚糖 –未经任何活性的Bronsted或Lewis酸中心的后修饰–被发现是一种高效的可再生和可回收的生物聚合物 催化剂 用于快速方便地合成α-氨基 腈 或者 亚胺 来自芳香族 醛类 和 胺类在室温下在温和的反应条件下以高产率至定量产率。α-氨基腈衍生物是通过Strecker反应使用三甲基甲硅烷基氰化物 （TMSCN）并由 壳聚糖 作为非均相双功能有机催化剂。
• Nano magnetic sulfated zirconia (Fe₃O₄@ZrO₂/SO₄²⁻): an efficient solid acid catalyst for the green synthesis of α-aminonitriles and imines
  作者：Hossein Ghafuri、Afsaneh Rashidizadeh、Behnaz Ghorbani、Majid Talebi

  DOI：10.1039/c5nj00314h

  日期：——

  In this research, nano magnetic sulfated zirconia was prepared through a green and facile method and acted as a novel, heterogeneous, efficient nano-catalyst for the one-pot three component synthesis of α-aminonitrile derivatives.

  在这项研究中，通过一种绿色简便的方法制备了纳米磁性硫酸锆，它作为一种新颖的、异质的、高效的纳米催化剂，用于一锅法合成α-氨基腈衍生物。