5,6-二苯基-2,3-二羟基吡嗪 | 1489-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 5,6-二苯基-2,3-二羟基吡嗪
• 英文名称: 2,3-diphenyl-5,6-dihydropyrazine
• 英文别名: 5,6-diphenyl-2,3-dihydropyrazine；2,3-Diphenyl-5,6-dihydropyrazin；2,3-dihydro-5,6-diphenylpyrazine
• CAS: 1489-06-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: RKLPQDGVFVQQOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  382.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二苯基-2,3-二羟基吡嗪 在 马来酸酐 、 双氧水 、 sulfur 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 51.83h， 生成 赛乐西帕杂质3
  参考文献：
  名称：

  Watahiki, Hiroko; Tsutsui, Mayumi; Akita, Yasuo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 465 - 473

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  安息香精油 在 ytterbium(III) chloride 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 5,6-二苯基-2,3-二羟基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  YbCl 3催化一锅合成二氢吡嗪，哌嗪和吡嗪

  摘要：

  开发了一种简单有效的合成方法，该方法在温和条件下通过YbCl 3催化的α-羟基酮与二胺的反应合成二氢吡嗪。通过串联转化二氢吡嗪以良好的产率获得相应的2，3-取代的哌嗪和吡嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.005
• 作为试剂：
  描述：

  二甲基亚砜 在 5,6-二苯基-2,3-二羟基吡嗪 、 乙二胺 作用下， 生成 二甲硫基甲烷
  参考文献：
  名称：

  使用二甲基亚砜作为 C1 源的 2,3-二氢吡嗪和吡嗪酮的芳基化甲基化

  摘要：

  据报道，在无金属条件下，使用二甲亚砜作为非常规甲基化试剂，α-C-H 甲基化吡嗪和吡嗪酮的不同合成。由二甲基亚砜和 1,2-二溴乙烷处理产生的二甲基亚砜配位的溴阳离子池经过 Pummerer 型碎裂，得到亲电甲基（亚甲基）硫鎓离子，用于与碳亲核试剂反应，然后芳构化得到 α-甲基化吡嗪和吡嗪酮类。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02675

文献信息

• METHOD OF PRODUCING IMINES
  申请人：Sithambaram Shanthakumar

  公开号：US20070027344A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  A method for forming an imine comprises reacting a first reactant comprising a hydroxyl functionality, a carbonyl functionality, or both a hydroxyl functionality and a carbonyl functionality with a second reactant having an amine functionality in the presence of ordered porous manganese-based octahedral molecular sieves and an oxygen containing gas at a temperature and for a time sufficient for the imine to be produced.

  形成亚胺的方法包括在有序多孔锰基八面体分子筛和含氧气体的存在下，将包含羟基功能、酮基功能或羟基功能和酮基功能的第一反应物与具有胺功能的第二反应物反应，反应温度和时间足以产生亚胺。
• Solvent effect on the sensitized photooxygenation of cyclic and acyclic α-diimines
  作者：Else Lemp、Antonio L. Zanocco、German Günther、Nancy Pizarro

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.091

  日期：2006.11

  The reaction of singlet molecular oxygen with a series of cyclic and acyclic α-diimines was studied. Time-resolved methods were used to measure total reaction rate constants and steady-state methods were used to determine chemical reaction rate constants. GC–MS was used to tentatively assign the reaction products. 5,6-Disubstituted cyclic α-diimines are singlet oxygen quenchers, but become more effective

  研究了单线态分子氧与一系列环状和非环状α-二亚胺的反应。时间分辨方法用于测量总反应速率常数，稳态方法用于确定化学反应速率常数。用GC-MS暂定反应产物。5,6-二取代的环状α-二亚胺是单线态氧猝灭剂，但在极性溶剂中变得更有效。涉及过氧化物中间体或过渡态导致氢过氧化物的反应机理似乎是产物形成的关键反应路径。用苯基取代基取代甲基取代基会引发另一种反应，该反应涉及过氧化物样的激基复合物，从而增加了环状α-二亚胺的单线态氧猝灭。5的反应性 朝向单线态氧的6-二取代环状α-二亚胺高度依赖于邻位苯环和电子效应引起的空间相互作用。相比之下，1，4-二取代的无环α-二亚胺是中等或较差的单线态氧猝灭剂。总速率常数几乎不取决于溶剂性质，而是与Hildebrand参数相关。这些结果是根据涉及二氧杂环丁烷样激基复合物的机理来解释的，该机理产生带电荷的中间体，从而导致产物。而是与Hildebrand参数相关联。这些
• Synthesis of a polymer-capped palladium nanoparticles and its application as a reusable catalyst in oxidative coupling reaction of α-hydroxyketones and 1,2-diamines for preparation of pyrazines and quinoxalines
  作者：Mohammad Ali Karimi Zarchi、Seyed Shahab Addin Darbandizadeh Mo Abadi

  DOI：10.1007/s13738-018-1290-6

  日期：2018.4

  support. The catalyst displayed good catalytic activity when applied to the synthesis of quinoxalines via condensation of α-hydroxyketones with 1,2-diamines. A few pyrazine derivatives and various quinoxalines are prepared via coupling reaction of α-hydroxyketones and 1,2-diamines in high–excellent yields (81–99%) with short reaction times. The quinoxalines products were characterized by FT-IR, 1H and 13C

  在交联的聚（4-乙烯基吡啶）-稳定的Pd（0）纳米粒子[P4-VP]-存在下，使用α-羟基酮和1,2-二胺开发了一种新型的吡嗪和喹喔啉合成方法PdNPs。该催化剂易于使用多种技术进行制备和表征，例如FT-IR和UV-Vis光谱，AAS，TEM，FESEM，EDX分析和XRD。结果证实了钯纳米颗粒在聚合物载体上的良好分散。当该催化剂通过α-羟基酮与1,2-二胺的缩合反应合成喹喔啉时，该催化剂表现出良好的催化活性。通过α-羟基酮与1,2-二胺的偶联反应，可以以短时间的高产率（81-99％）制备一些吡嗪衍生物和各种喹喔啉。FT-IR表征喹喔啉产品，将1 H和13 C NMR光谱和物理性质与已知化合物的文献值进行比较。本方法相对于常规经典方法的优点是快速且非常简单的后处理，并且该催化剂可重复使用多次而其活性没有明显损失。
• FeCl₃ and Morpholine as Efficient Cocatalysts for the One-Step Synthesis of Quinoxalines from α-Hydroxyketones and 1,2-Diamines
  作者：Weibin Song、Peng Liu、Min Lei、Hanyun You、Xubing Chen、Hu Chen、Lei Ma、Lihong Hu

  DOI：10.1080/00397911.2010.523489

  日期：2012.1.15

  Abstract One-step conversion including intramolecular hydrogen bond decomposition, aerobic oxidation, and condensation from α-hydroxyketones and 1,2-diamines into quinoxalines is reported using FeCl3 and morpholine as cocatalysts. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 报道了使用 FeCl3 和吗啉作为助催化剂从 α-羟基酮和 1,2-二胺到喹喔啉的一步转化，包括分子内氢键分解、有氧氧化和缩合。图形概要
• First Example of Quinoxaline-Directed C-H Activation: A Novel Method for Acetoxylation of Arenes
  作者：B. Reddy、K. Ramesh、J. Yadav

  DOI：10.1055/s-0030-1259292

  日期：2011.1

  2-Aryl- and 2,3-diarylquinoxalines undergo smooth acetoxylation in the presence of 5 mol% Pd(OAc)2 and a stoichiometric amount of PhI(OAc)2 via C-H activation to produce the corresponding acetoxy-susbstituted quinoxaline derivatives in excellent yields with high regioselectivity.

  2-芳基和2,3-二芳基喹喔啉在5 mol% Pd(OAc)2存在下，通过C-H活化与等摩尔量的PhI(OAc)2进行平稳的乙酰氧基化反应，以高产率和高区域选择性生成相应的乙酰氧基取代喹喔啉衍生物。

表征谱图