4-nitro-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzamide | 58624-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzamide
• 英文别名: 4-nitro-benzoic acid-([2]pyridylmethyl-amide)；4-Nitro-benzoesaeure-([2]pyridylmethyl-amid)
• CAS: 58624-73-0
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₃
• mdl: MFCD00844910
• 分子量: 257.249
• InChiKey: DWCCZVGNMVCAKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C
• 沸点：
  503.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzamide 在 盐酸 、 tin 、 乙醇 作用下， 生成 4-amino-benzoic acid-([2]pyridylmethyl-amide)
  参考文献：
  名称：

  Graf, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1936, vol. <2> 146, p. 88,102

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 4-硝基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以77%的产率得到4-nitro-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-（吡啶-2-基甲基）苯甲酰胺用TFBen作为CO源的钴催化羰基合成。

  摘要：

  已经开发了由N-（吡啶-2-基甲基）苯甲酰胺钴催化的邻苯二甲酰亚胺基序的直接羰基合成。通过使用2-吡啶甲基胺作为有效的导向基团和苯-1,3,5-三甲酸三甲酸酯（TFBen）作为常规的CO替代物，可以中等至极好的收率（高达98％）获得各种邻苯二甲酰亚胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01890

文献信息

• <i>N</i>-acylation of amides through internal nucleophilic catalysis
  作者：Meng Yao、Xia Chen、Yuling Lu、Zhenhua Guan、Zengwei Luo、Yonghui Zhang

  DOI：10.1177/1747519820925755

  日期：2021.1

  An efficient method for N-acylation of amides is described using a pyridine ring as the internal nucleophilic catalyst to give imides in moderate to excellent yields. The methodology provides a facile, air insensitive, and environmentally friendly route to form diversified imide scaffolds, which exist widely in natural products and biologically active materials.

  描述了一种使用吡啶环作为内部亲核催化剂的酰胺N-酰化的有效方法，以中等至极好的收率得到酰亚胺。该方法提供了一种容易，对空气不敏感且对环境友好的途径来形成多样化的酰亚胺支架，该支架广泛存在于天然产物和生物活性材料中。
• Cobalt-catalyzed C H activation of N-carbamoyl indoles or benzamides with maleimides: Synthesis of imidazo[1,5-a]indole- or isoindolone-incorporated spirosuccinimides
  作者：Murong Xu、Yang Yuan、Ye Wang、Yuanyang Mu、Huihui Xie、Yanzhong Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152872

  日期：2021.4

  A cobalt-catalyzed CH activation/cyclization of N-carbamoyl indole/benzamides with maleimides assisted by pyridinylmethylamine under mild reaction conditions is described. The synthetic strategy was developed to access imidazo[1,5-a]indole-/isoindolone-incorporated spirosuccinimides with a broad substrate scope and high regiospecificity.

  描述了在温和反应条件下，在吡啶甲胺的辅助下，钴催化的 N-氨基甲酰吲哚/苯甲酰胺与马来酰亚胺的 CH 活化/环化。开发合成策略以获得咪唑[1,5-a]吲哚-/异吲哚酮掺入的螺丝琥珀酰亚胺，具有广泛的底物范围和高区域特异性。
• Rh(<scp>i</scp>)-Catalyzed [3+2] annulation reactions of cyclopropenones with amides
  作者：Akira Haito、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c9cc02397f

  日期：——

  Rh(I)-Catalyzed [3+2] annulation reactions of cyclopropenones with amides are reported. The reaction provides a direct approach for producing highly substituted α,β-unsaturated γ-lactam derivatives. The presence of an N(sp2) atom in the N-alkyl group of the amide, such as the 2-pyridinylmethyl or 8-aminoquinonyl group, is essential for the success of the reaction.

  报道了Rh（I）催化的环丙烯酮与酰胺的[3 + 2]环化反应。该反应提供了直接的方法来制备高度取代的α，β-不饱和γ-内酰胺衍生物。在酰胺的N-烷基中存在N（sp 2）原子，例如2-吡啶基甲基或8-氨基喹啉基，对于成功的反应是必不可少的。
• Design, synthesis, and biological evaluation of 2,4-diaminopyrimidine derivatives as potent Hematopoietic Progenitor Kinase 1 (HPK1) inhibitors
  作者：Siyu Fu、Jiakuan Wei、Chunting Li、Na Zhang、Hao Yue、Ao Yang、Jichang Xu、Kuan Dong、Yongpeng Xing、Minghui Tong、Xuan Shi、Zhiguo Xi、Han Wang、Yunlei Hou、Yanfang Zhao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107454

  日期：2024.7

  physiological function involves the down-regulation of T cell signals, and it is regarded as a new immune checkpoint of tumor immunology. In this study, we commenced our investigation with the hit compounds, focusing the efforts on structural optimization and SAR exploration to identify a novel class of 2,4-diaminopyrimidine HPK1 inhibitors. Notably, compound exhibited a remarkable inhibitory effect

  HPK1也称为MAP4K1，属于哺乳动物STE20样蛋白丝氨酸/苏氨酸激酶类别。其生理功能涉及T细胞信号的下调，被视为肿瘤免疫学新的免疫检查点。在这项研究中，我们开始对热门化合物进行研究，重点关注结构优化和 SAR 探索，以确定一类新型 2,4-二氨基嘧啶 HPK1 抑制剂。值得注意的是，该化合物对 HPK1 激酶表现出显着的抑制作用 (IC = 0.15 nM)，显着抑制下游接头蛋白 SLP76 的磷酸化 (pSLP76 IC = 27.92 nM)，并有效刺激 T 细胞激活标记物 IL-2 的分泌（EC = 46.64 nM）。微粒体稳定性测定，化合物在 T = 38.2 分钟和 CL = 36.4 µL·min·mg 蛋白质的 HLM 中表现出中等稳定性。在药代动力学研究中，与参考化合物相比，化合物的血浆暴露量增加（AUC = 644 ng·h·mL），半衰期延长（T = 9.98 h），血浆清除率降低（CL
• Notes - Diazotization of 2-Pyridylmethyl Amine
  作者：J. Boyer、L. Wolford

  DOI：10.1021/jo01101a605

  日期：1958.7