(R)-1-(1-phenylethyl)guanidine | 556059-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(1-phenylethyl)guanidine
• 英文别名: ((R)-1-phenyl-ethyl)-guanidine；((R)-1-Phenyl-aethyl)-guanidin；2-[(1R)-1-phenylethyl]guanidine
• CAS: 556059-98-4
• 化学式: C₉H₁₃N₃
• 分子量: 163.222
• InChiKey: KDEAYTOFKXHILE-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(1-phenylethyl)guanidine 、 二苯基环丙烯酮 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以55%的产率得到(5S,6R)-5,6-diphenyl-2-((R)-1-phenylethylamino)-5,6-dihydropyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型手性胍催化剂的合成及其在不对称Pictet-Spengler反应中的应用

  摘要：

  通过（R）-1-（1-苯乙基）胍与2，3-二苯基环丙-2-烯酮的反应合成了一种新的手性胍催化剂。评价该催化剂的Pictet-Spengler反应，其中以高达64％ee的高收率获得四氢-β-咔啉。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2016.10.008
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-phenylethyl)guanidine 生成 (R)-1-(1-phenylethyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  Bobeck, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 487, p. 294,298

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Two-Step Solvent-Free Rapid and Clean Synthesis of 2-(Substituted Amino)pyrimidines by Microwave Irradiation
  作者：Shyamaprosad Goswami、Anita Hazra、Subrata Jana

  DOI：10.1246/bcsj.82.1175

  日期：2009.9.15

  A series of diversely 2-(substituted amino)pyrimidines (along with ring substitution) has been synthesized under solvent- and catalyst-free microwave conditions from substituted guanidines and β-di...

  在无溶剂和无催化剂微波条件下，由取代胍和 β-二...
• Synthesis of novel chiral guanidine catalyst and its application in the asymmetric Pictet-Spengler reaction
  作者：Saeed Ahmad、Lakshmi Shukla、Joanna Szawkało、Piotr Roszkowski、Jan K. Maurin、Zbigniew Czarnocki

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.10.008

  日期：2017.1

  A new chiral guanidine catalyst has been synthesized by the reaction of (R)-1-(1-phenylethyl)guanidine and 2,3-diphenylcycloprop-2-enone. The catalyst was evaluated for the Pictet-Spengler reaction in which tetrahydro-β-carbolines were obtained in good yields with up to 64% ee.

  通过（R）-1-（1-苯乙基）胍与2，3-二苯基环丙-2-烯酮的反应合成了一种新的手性胍催化剂。评价该催化剂的Pictet-Spengler反应，其中以高达64％ee的高收率获得四氢-β-咔啉。
• Bobeck, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 487, p. 294,298
  作者：Bobeck

  DOI：——

  日期：——