6α-Chloro-4β,5-epoxy-5β-stigmastan-3β-ol | 149243-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6α-Chloro-4β,5-epoxy-5β-stigmastan-3β-ol
• 英文别名: (1S,2R,5S,6S,8R,9S,11S,12S,15R,16R)-9-chloro-15-[(2R,5R)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl]-2,16-dimethyl-7-oxapentacyclo[9.7.0.02,8.06,8.012,16]octadecan-5-ol
• CAS: 149243-77-6
• 化学式: C₂₉H₄₉ClO₂
• 分子量: 465.16
• InChiKey: BVLUCAKKDOPVGA-WTYVTGPISA-N

物化性质

• 沸点：
  549.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6α-Chloro-4β,5-epoxy-5β-stigmastan-3β-ol 在 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以71%的产率得到6α-Chloro-4β,5-epoxy-5β-stigmastan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Fukamatsu, Kunio; Kido, Masaru, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 6, p. 665 - 670

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6β-Chloro-5-hydroxy-5α-stigmastan-3-one 在 盐酸 、 magnesium sulfate 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6α-Chloro-4β,5-epoxy-5β-stigmastan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some analogues of blattellastanoside A, the steroidal aggregation pheromone of the German cockroach

  摘要：

  Blattellastanoside A, the aggregation pheromone of the German cockroach, is a chlorinated steroid glucoside with the 5 beta-stigmastane skeleton. Its analogues were synthesized in order to clarify the structure-activity relationship. They are 1a with the 5 beta-cholestane skeleton, 1b with the 5 beta-androstane skeleton, Ic with a fluorine substituent instead of the chlorine and Id with a beta-D-galactopyranose instead of the beta-D-glucopyranose of the original pheromone. Their bioassay shows that la and Ic are active, while Ib and Id are totally devoid of pheromone activity. The aglycone of blattellastanosides A and B were active. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00018-1