2-氟-6-碘苯基硼酸 | 870777-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟-6-碘苯基硼酸
• 中文别名: 2-氟-6-碘苯硼酸
• 英文名称: 2-fluoro-6-iodophenylboronic acid
• 英文别名: (2-Fluoro-6-iodophenyl)boronic acid
• CAS: 870777-22-3
• 化学式: C₆H₅BFIO₂
• 分子量: 265.818
• InChiKey: LBSXGVJFWVWITH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-139 °C(lit.)
• 沸点：
  338.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.11
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

SDS

1.1 产品标识符
: 2-氟-6-碘苯硼酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H5BFIO2
分子式
: 265.82 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硼烷/氧化硼
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 135 - 139 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.641
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-6-碘苯基硼酸 在 水 、 氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-chloro-4-fluoro-1H-1λ(3)-benzo[d][1,2,3]iodoxoborol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑硼烷衍生物的制备和X射线晶体研究：新型高价碘杂环

  摘要：

  制备了一系列在五元环中包含三价碘，氧和硼的杂环化合物，并通过X射线晶体学对其结构进行了研究。1-氯-4-氟-1- ħ -1λ 3 -苯并[ d ] [1,2,3] iodoxoborol -3-醇用2-氟-6- iodophenylboronic酸氯化合成，接着处理所述中间iododichloride的与水。1-乙酰氧基-4-氟-1- ħ -1λ 3 -苯并[ d ] [1,2,3] iodoxoborol -3-醇，1-乙酰氧基-1- ħ -1λ 3 -苯并[ d分别在乙酸或三氟乙酸中制备2-氟-6-碘苯基硼酸或2-碘苯基硼酸的次氯酸盐氧化] [1,2,3]碘氧杂硼酸-3-醇和类似的苯并d杂硼酸的1-取代的三氟乙酸酯衍生物。通过用三氟乙酸处理，可以将1-乙酰氧基取代的苯并恶唑硼酸酯进一步转化为相应的三氟乙酸酯，或者通过用NaHCO 3水溶液进行碱性水解，可以将其转化为1-羟基衍生物。1-

  DOI：

  10.1021/ic201922n

文献信息

• Zirconium-catalyzed Nagata reaction for the synthesis of 2-aryl-1,3,2-aryldioxaborins via a mild three-component condensation of phenols, aldehydes, and boronic acid
  作者：Hongchao Zheng、Dennis G. Hall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.035

  日期：2010.8

  of phenols with aldehydes promoted by 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl boronic acid, leading to the formation of 2-aryl-1,3,2-aryldioxaborins, was investigated and optimized. The reaction afforded the desired aryldioxaborins in good to excellent yields under mild conditions at room temperature. The electron-deficient boronic acid promoter was essential. Electron-rich phenols react faster, and both alkyl

  研究并优化了ZrCl 4催化苯酚与3,5-双（三氟甲基）苯基硼酸促进的醛的邻羟基烷基化反应，并导致形成2-芳基-1,3,2-芳基二氧杂硼酸。该反应在室温下在温和条件下以良好至优异的产率提供了所需的芳基二氧杂硼酸。缺电子的硼酸促进剂是必不可少的。富电子的酚反应更快，烷基和芳基醛都是合适的底物。可以进一步精制所得的芳基二氧杂硼酸，以产生取代的水杨醇，2-乙氧基苯并二氢吡喃和2-取代的苯酚。
• Investigation of Iodonium Trifluoroborate Zwitterions as Bifunctional Arene Reagents
  作者：Raphaël Robidas、Vincent Guérin、Laurent Provençal、Marco Echeverria、Claude Y. Legault

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03307

  日期：2017.12.1

  The synthesis of a new family of iodonium zwitterions, in which the formal anion is a trifluoroborate moiety, is reported. These reagents present very good stability and have high resistance toward benzyne formation. Their structures were confirmed by X-ray crystallographic analysis and were further investigated using DFT calculations. QTAIM analysis supports an ionic, noncovalent, I+···BF3– interaction

  据报道，合成了一个新的碘鎓两性离子家族，其中形式阴离子为三氟硼酸酯部分。这些试剂具有非常好的稳定性，并且对苯并炔的形成具有很高的抵抗力。X射线晶体学分析证实了它们的结构，并使用DFT计算对其进行了进一步研究。QTAIM分析支持的离子，共价的，我+ ... BF 3 -相互作用，按照本发明的真实性质两性离子。报告了合成应用的初步结果，酚盐的芳基化和三氟硼酸酯基团的官能化。
• Halogen–lithium exchange between substituted dihalobenzenes and butyllithium: application to the regioselective synthesis of functionalized bromobenzaldehydes
  作者：Marek Dąbrowski、Joanna Kubicka、Sergiusz Luliński、Janusz Serwatowski

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.051

  日期：2005.7

  Halogen–lithium interconversion reactions between unsymmetrically substituted mono- and bifunctional dihalobenzenes C6H3XHal2 and C6H2XYHal2 (Hal=Br, I; X, Y=F, OR, CF3, CH(OMe)2) and butyllithium were investigated. The resultant organolithium intermediates were converted into the corresponding benzaldehydes in moderate to good yields. As a rule, bromine atoms in the position ortho to the functional group

  非对称取代的单官能和双官能二卤代苯C 6 H 3 XHal 2和C 6 H 2 XYHal 2之间的卤素-锂互变反应（Hal = Br，I； X，Y = F，OR，CF 3，CH（OMe）2）研究了丁基锂和丁基锂。将所得的有机锂中间体以中等至良好的产率转化成相应的苯甲醛。通常，邻位的溴原子官能团中的α优先被锂取代。具有双功能系统的分子内竞争实验表明，与甲氧基和二甲氧基甲基相比，氟能够更强地激活相邻的溴原子。用碘代替未活化的溴后，由于优选的碘-锂交换，可以完全逆转这种反应模式。
• Synthesis, Structure, and Reactivity of Borate Ester Coordinated Organobismuth Compounds
  作者：Christopher C. Caires、Samira Guccione

  DOI：10.1021/om7009792

  日期：2008.2.1

  new class of hypervalent organobismuth compounds functionalized with coordinating pinacolborate esters of the nature ArBiCl2 (2), Ar3Bi (3), ArPh2Bi (4), Ar3BiCl2 (5), and ArPh2BiCl2 (6), where Ar = 3-fluoro-2-pinacolatoboronphenyl, have been prepared and structurally characterized. The Bi···O distance is between 2.58 and 3.47 Å in the solid state for all compounds, and reasonable bonding interactions

  新型的高价有机铋化合物，其性质为ArBiCl 2（2），Ar 3 Bi（3），ArPh 2 Bi（4），Ar 3 BiCl 2（5）和ArPh 2 BiCl 2（6），其中Ar ＝ 3-氟-2-pinacolatoboronphenyl，已被制备并在结构上表征。毕...Ô距离为2.58和3.47埃以固态所有化合物之间，以及合理的结合相互作用，推测化合物中存在2 - 4和6，其中Bi··O <3.0Å。当在呋喃存在下将ArPh 2 BiCl 2（6）暴露于CsF中时，以58％的收率分离出3-氟代苯甲醛+呋喃8的[4 + 2]环加成产物。提供了机械证据来支持这样的说法，即6经历了前所未有的氟化物促进的断裂，从而生成3-氟苯并，频哪醇，BF 3和Ph 2 BiF。
• Palladium catalyzed migratory heck coupling of arteannuin B and boronic acids: An approach towards the synthesis of antiproliferative agents in breast and lung cancer cells
  作者：Javeed Ur Rasool、Khalid Bashir Mir、Majeed Shaikh、Aabid H. Bhat、Yedukondalu Nalli、Anam Khalid、Syed Mudabir Ahmad、Anindya Goswami、Asif Ali

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105694

  日期：2022.5

  We have recently highlighting the role of spiroisoxazoline arteannuin B derivatives in mediating proinflammatory cytokines like IL-6, TNfα and NO in vitro. In the present study, a series of new β-arylated arteannuin B analogues were synthesized through coupling with arylboroic acids and evaluated for their in vitro cytotoxic activity in a panel of six cancer cell lines. The binding efficiency was verified

  我们最近强调了螺异恶唑啉青蒿素 B 衍生物在体外介导 IL-6、TNfα 和 NO 等促炎细胞因子中的作用。在本研究中，通过与芳基硼酸偶联合成了一系列新的β-芳基化青蒿素 B 类似物，并在一组六种癌细胞系中评估了它们的体外细胞毒活性。通过将原始配体以 2.30 Å 的分辨率与 -8.07 kcal/mol 的分数能量对接在 GRP78 (PDB ID: 3LDL) 的 ATP 酶结构域的活性位点内来验证结合效率。在这些新化合物中，3a、3b、3d、3i、3j和3n显示出潜在的细胞毒性，IC 50从 2 到 18 µM，化合物3i被证明是所有六种不同细胞系中最有效的细胞毒性和抗增殖化合物。化合物3i在乳腺癌细胞中表现出有希望的凋亡诱导潜力，并阻止其伤口愈合特性，并有效阻断癌细胞的迁移。