1,3,8-trihydroxy-2,4,7-trichloro-6-methyl-anthraquinone | 1606982-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,3,8-trihydroxy-2,4,7-trichloro-6-methyl-anthraquinone
• 英文别名: 2,4,7-trichloroemodin；2,4,5-Trichloro-1,6,8-trihydroxy-3-methylanthracene-9,10-dione；2,4,5-trichloro-1,6,8-trihydroxy-3-methylanthracene-9,10-dione
• CAS: 1606982-68-6
• 化学式: C₁₅H₇Cl₃O₅
• 分子量: 373.577
• InChiKey: CYVGTUKHSLBNDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  大黄素 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.25h， 以80%的产率得到1,3,8-trihydroxy-2,4,7-trichloro-6-methyl-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  嗜盐菌素作为抑制DNA促旋酶和细菌拓扑异构酶I的新型抗菌剂

  摘要：

  耐药细菌感染和临床实践中缺乏可用的抗菌剂正成为对公共卫生的严重风险。我们通过修饰传统中药成分大黄素合成了一类新的类香豆素。新型嗜铬菌素对细菌拓扑异构酶I和DNA促旋酶具有很强的抑制活性，而对人类起源的拓​​扑异构酶则没有抑制作用。原则上，它对实验室和临床分离的革兰氏阳性细菌表现出显着的抗菌活性，包括耐万古霉素的粪便肠球菌和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌。在多粘菌素B九肽的帮助下，我们进一步将其抗菌谱扩展到了针对革兰氏阴性菌的抗菌谱，这有助于卤代莫丁穿透细菌外膜。最终，证实了halodemodin在体内的治疗作用对于治愈金黄色葡萄球菌引起的角膜炎对兔模型具有治疗作用。卤代莫丁与我们使用的抗生素具有明显的结构差异，其作为有前途的抗菌药效团非常有价值，特别是可用于抵抗由耐药菌引起的感染。

  DOI：

  10.1021/jm401685f

文献信息

• Haloemodin as Novel Antibacterial Agent Inhibiting DNA Gyrase and Bacterial Topoisomerase I
  作者：Feixia Duan、Xiaohong Li、Suping Cai、Guang Xin、Yanyan Wang、Dan Du、Shiliang He、Baozhan Huang、Xiurong Guo、Hang Zhao、Rui Zhang、Limei Ma、Yan Liu、Qigen Du、Zeliang Wei、Zhihua Xing、Yong Liang、Xiaohua Wu、Chengzhong Fan、Chengjie Ji、Dequan Zeng、Qianming Chen、Yang He、Xuyang Liu、Wen Huang

  DOI：10.1021/jm401685f

  日期：2014.5.8

  antibacterial activities against laboratory and clinically isolated Gram-positive bacteria, including vancomycin-resistant Enterococcus faecium and methicillin-resistant Staphylococcus aureus. We further expanded its antibacterial spectrum into against Gram-negative bacteria with the assistance of polymyxin B nonapeptide, which helps haloemodin to penetrate through the bacterial outer membrane. Finally

  耐药细菌感染和临床实践中缺乏可用的抗菌剂正成为对公共卫生的严重风险。我们通过修饰传统中药成分大黄素合成了一类新的类香豆素。新型嗜铬菌素对细菌拓扑异构酶I和DNA促旋酶具有很强的抑制活性，而对人类起源的拓​​扑异构酶则没有抑制作用。原则上，它对实验室和临床分离的革兰氏阳性细菌表现出显着的抗菌活性，包括耐万古霉素的粪便肠球菌和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌。在多粘菌素B九肽的帮助下，我们进一步将其抗菌谱扩展到了针对革兰氏阴性菌的抗菌谱，这有助于卤代莫丁穿透细菌外膜。最终，证实了halodemodin在体内的治疗作用对于治愈金黄色葡萄球菌引起的角膜炎对兔模型具有治疗作用。卤代莫丁与我们使用的抗生素具有明显的结构差异，其作为有前途的抗菌药效团非常有价值，特别是可用于抵抗由耐药菌引起的感染。