1,3,8-trihydroxy-2,4,5-triiodo-6-methyl-anthraquinone | 1606982-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,3,8-trihydroxy-2,4,5-triiodo-6-methyl-anthraquinone
• 英文别名: 1,3,8-trihydroxy-2,4,7-triiodo-6-methylanthracene-9,10-dione；2,4,5-trihydroxy-1,3,6-triiodo-7-methylanthracene-9,10-dione；2,4,5-triiodoemodin
• CAS: 1606982-69-7
• 化学式: C₁₅H₇I₃O₅
• 分子量: 647.931
• InChiKey: AJUXCALFBRPYME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  大黄素 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到1,3,8-trihydroxy-2,4,5-triiodo-6-methyl-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  卤化大黄素衍生物对人冠状病毒NL63的抗病毒活性

  摘要：

  当前的 COVID-19 疫情凸显了开发新疫苗和药物来对抗严重急性呼吸系统综合症冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 的必要性。最近，多种药物被认为可能对 COVID-19 有效，例如瑞德西韦、英夫利昔单抗和伊马替尼。数千年来，天然植物一直被用作药物的替代来源，其中一些对治疗各种病毒性疾病有效。大黄素（1,3,8-三羟基-6-甲基蒽-9,10-二酮）是一种具有生物活性的蒽醌，具有抗病毒活性，存在于多种植物中。我们研究了大黄素核心上亲电芳香族取代反应（卤化、硝化和磺化）的选择性，从而产生了大黄素衍生物库。这项工作的主要目的是对提高大黄素对抗人类冠状病毒 NL63 (HCoV-NL63) 活性的潜力进行初步评估，并制定一套初步的 SAR 指南。我们制备了具有显着抗HCoV-NL63活性的大黄素衍生物。我们观察到大黄素的卤化可以提高其抗病毒活性。本研究中活性最强的化合物是碘化大黄素类似物E_3I

  DOI：

  10.3390/molecules26226825

文献信息

• Haloemodin as Novel Antibacterial Agent Inhibiting DNA Gyrase and Bacterial Topoisomerase I
  作者：Feixia Duan、Xiaohong Li、Suping Cai、Guang Xin、Yanyan Wang、Dan Du、Shiliang He、Baozhan Huang、Xiurong Guo、Hang Zhao、Rui Zhang、Limei Ma、Yan Liu、Qigen Du、Zeliang Wei、Zhihua Xing、Yong Liang、Xiaohua Wu、Chengzhong Fan、Chengjie Ji、Dequan Zeng、Qianming Chen、Yang He、Xuyang Liu、Wen Huang

  DOI：10.1021/jm401685f

  日期：2014.5.8

  antibacterial activities against laboratory and clinically isolated Gram-positive bacteria, including vancomycin-resistant Enterococcus faecium and methicillin-resistant Staphylococcus aureus. We further expanded its antibacterial spectrum into against Gram-negative bacteria with the assistance of polymyxin B nonapeptide, which helps haloemodin to penetrate through the bacterial outer membrane. Finally

  耐药细菌感染和临床实践中缺乏可用的抗菌剂正成为对公共卫生的严重风险。我们通过修饰传统中药成分大黄素合成了一类新的类香豆素。新型嗜铬菌素对细菌拓扑异构酶I和DNA促旋酶具有很强的抑制活性，而对人类起源的拓​​扑异构酶则没有抑制作用。原则上，它对实验室和临床分离的革兰氏阳性细菌表现出显着的抗菌活性，包括耐万古霉素的粪便肠球菌和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌。在多粘菌素B九肽的帮助下，我们进一步将其抗菌谱扩展到了针对革兰氏阴性菌的抗菌谱，这有助于卤代莫丁穿透细菌外膜。最终，证实了halodemodin在体内的治疗作用对于治愈金黄色葡萄球菌引起的角膜炎对兔模型具有治疗作用。卤代莫丁与我们使用的抗生素具有明显的结构差异，其作为有前途的抗菌药效团非常有价值，特别是可用于抵抗由耐药菌引起的感染。
• [EN] EMODIN DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ÉMODINE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：[en]UNIVERZA V LJUBLJANI

  公开号：WO2022254047A1

  公开（公告）日：2022-12-08

  The invention generally relates to emodin derivatives of general structure (I), to pharmaceutical compositions comprising same and to their uses in medicine, especially in the treatment of bacterial or viral infections. The invention further relates to textiles, such as fabrics, comprising at least one emodin derivative of general structure (I). R1- R2- R3and R4are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, NO2, SO3H and COOR; R is H, C1-6-alkyl, C2-6alkenyl or C2-6alkynyl; with the proviso that at least one of R1, R2, R3and R4is not hydrogen.
• Antiviral Activities of Halogenated Emodin Derivatives against Human Coronavirus NL63
  作者：Monika Horvat、Martina Avbelj、María Beatriz Durán-Alonso、Mihailo Banjanac、Hrvoje Petković、Jernej Iskra

  DOI：10.3390/molecules26226825

  日期：——

  improve its antiviral activity. The most active compound in this study was the iodinated emodin analogue E_3I, whose anti-HCoV-NL63 activity was comparable to that of remdesivir. Evaluation of the emodin analogues also revealed some unwanted toxicity to Vero cells. Since new synthetic routes are now available that allow modification of the emodin structure, it is reasonable to expect that analogues with

  当前的 COVID-19 疫情凸显了开发新疫苗和药物来对抗严重急性呼吸系统综合症冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 的必要性。最近，多种药物被认为可能对 COVID-19 有效，例如瑞德西韦、英夫利昔单抗和伊马替尼。数千年来，天然植物一直被用作药物的替代来源，其中一些对治疗各种病毒性疾病有效。大黄素（1,3,8-三羟基-6-甲基蒽-9,10-二酮）是一种具有生物活性的蒽醌，具有抗病毒活性，存在于多种植物中。我们研究了大黄素核心上亲电芳香族取代反应（卤化、硝化和磺化）的选择性，从而产生了大黄素衍生物库。这项工作的主要目的是对提高大黄素对抗人类冠状病毒 NL63 (HCoV-NL63) 活性的潜力进行初步评估，并制定一套初步的 SAR 指南。我们制备了具有显着抗HCoV-NL63活性的大黄素衍生物。我们观察到大黄素的卤化可以提高其抗病毒活性。本研究中活性最强的化合物是碘化大黄素类似物E_3I