N-Benzyl-3,12-dioxo-5β-cholan-24-amide | 125680-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N-Benzyl-3,12-dioxo-5β-cholan-24-amide
• 英文别名: (4R)-N-benzyl-4-[(5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3,12-dioxo-2,4,5,6,7,8,9,11,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanamide
• CAS: 125680-29-7
• 化学式: C₃₁H₄₃NO₃
• 分子量: 477.687
• InChiKey: UZDQUIVJVRZIRI-PNKRLIAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyl-3,12-dioxo-5β-cholan-24-amide 在 乙酸铵 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到N-Benzyl(3β,5β)-3-amino-12-oxo-cholan-24-amide
  参考文献：
  名称：

  碱性胆烷衍生物的抗微生物活性，VIII。

  摘要：

  合成了两个系列的衍生自脱氧胆酸的新化合物：3,12-二氧代-5β-cholan-24-N-取代的酰胺及其3β-氨基和3β-N-烷基氨基衍生物。五个化合物1-5的第一组在C-24处带有苄胺，吗啉，二乙醇胺，N，N-二乙基-乙二胺和N-甲基哌嗪的残基。通过还原胺化从第一组化合物开始制备第二组二十种化合物1A-D-5A-D。该反应证明是区域选择性的和立体特异性的：它仅攻击类固醇部分的C-3并引入以下轴向β取向的取代基：氨基，甲基氨基，乙基氨基和苄基氨基。第一组化合物显示出适度的分散抗菌活性。同时引入3个β-氨基和3个β-N-烷基氨基残基大大提高了对革兰氏（+）菌株的活性；甚至酵母和真菌似乎也对这最后一系列化合物敏感。已经就C-3和C-24处的取代基的性质讨论了结果，最高活性与这些残基的疏水性有关。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893221208
• 作为产物：
  描述：

  3,12-二氧代-5-beta-胆烷-24-酸 在 三正丁胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 N-Benzyl-3,12-dioxo-5β-cholan-24-amide
  参考文献：
  名称：

  碱性胆烷衍生物的抗微生物活性，VIII。

  摘要：

  合成了两个系列的衍生自脱氧胆酸的新化合物：3,12-二氧代-5β-cholan-24-N-取代的酰胺及其3β-氨基和3β-N-烷基氨基衍生物。五个化合物1-5的第一组在C-24处带有苄胺，吗啉，二乙醇胺，N，N-二乙基-乙二胺和N-甲基哌嗪的残基。通过还原胺化从第一组化合物开始制备第二组二十种化合物1A-D-5A-D。该反应证明是区域选择性的和立体特异性的：它仅攻击类固醇部分的C-3并引入以下轴向β取向的取代基：氨基，甲基氨基，乙基氨基和苄基氨基。第一组化合物显示出适度的分散抗菌活性。同时引入3个β-氨基和3个β-N-烷基氨基残基大大提高了对革兰氏（+）菌株的活性；甚至酵母和真菌似乎也对这最后一系列化合物敏感。已经就C-3和C-24处的取代基的性质讨论了结果，最高活性与这些残基的疏水性有关。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893221208

文献信息

• Antimicrobial Activity of Basic Cholane Derivatives Part IX
  作者：A. M. Bellini、E. Mencini、M. P. Quaglio、M. Guarneri、A. Fini

  DOI：10.1002/ardp.19903230404

  日期：——

  Twenty new compounds derived from deoxycholic acid have been synthesized. They contain two basic functions: at C‐24 (benzylamino, morpholino, diethanolamino, N,N‐diethylethylenediamino, N‐methylpiperazino) and at β‐C‐3 (amino, methylamino, ethylamino, benzylamino). The compounds showed interesting antimicrobial activity, as expressed in terms of the low M.I.C. values (0.9‐31‐μ/ml) against five Gram(+)

  已经合成了 20 种衍生自脱氧胆酸的新化合物。它们包含两个基本功能：在 C-24（苄氨基、吗啉、二乙醇氨基、N，N-二乙基乙二氨基、N-甲基哌嗪）和在 β-C-3（氨基、甲氨基、乙氨基、苄氨基）。这些化合物表现出令人感兴趣的抗菌活性，表现为对五种革兰氏 (+) 和四种革兰氏 (-) 菌株、两种真菌和一种酵母的低 MIC 值 (0.9-31-μ/ml)。这些化合物抑制铜绿假单胞菌中荧光色素的产生：这一结果表明穿过细菌细胞膜的能力是活性的第一步。报告了结构-活性关系方面的讨论。
• BELLINI, A. M.;QUAGLIO, M. P.;MENCINI, E.;GUARNERI, M.;CAVAZZINI, G.;FINI+, ARCH. PHARM., 322,(1989) N2, C. 879-883
  作者：BELLINI, A. M.、QUAGLIO, M. P.、MENCINI, E.、GUARNERI, M.、CAVAZZINI, G.、FINI+

  DOI：——

  日期：——
• BELLINI, A. M.;MENCINI, E.;QUAGLIO, M. P.;GUARNERI, M.;FINI, A., ARCH. PHARM., 323,(1990) N, C. 201-205
  作者：BELLINI, A. M.、MENCINI, E.、QUAGLIO, M. P.、GUARNERI, M.、FINI, A.

  DOI：——

  日期：——