1-丁基吡啶-2(1H)-酮 | 27361-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-丁基吡啶-2(1H)-酮
• 英文名称: 1-butyl-2-pyridone
• 英文别名: N-butyl-2-pyridone；1-Butylpyrid-2-on；1-Butyl-2(1H)-pyridinone；1-butylpyridin-2-one
• CAS: 27361-14-4
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: BZVYKHSPGOAMDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106-107 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.0252 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁基吡啶-2(1H)-酮 在 氢氧化钾 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 2-methyl-N-(n-butyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Ochiai et al., Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 2291,2298

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁基溴化吡啶 在 氢氧化钾 、 水 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 1-丁基吡啶-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Ochiai et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1935, vol. 55, p. 1313,1315

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-light-mediated decarboxylative alkylation of 2-pyridone derivatives <i>via</i> a C3-selective C–H functionalization
  作者：Worawat Niwetmarin、Rungroj Saruengkhanphasit、Chatchakorn Eurtivong、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1039/d1ob01829a

  日期：——

  direct C–H functionalization approach to access C3-alkylated 2-pyridone derivatives is reported. This study utilizes N-hydroxyphthalimide (NHPI) esters of various carboxylic acids as sources of alkyl radicals by reductive cleavage under photocatalytic reaction conditions. The carbon–carbon bond formation occurred site-selectively at C3 of 2-pyridone to give the desired products in moderate to good yields

  报道了一种直接的 C-H 官能化方法来获得 C3-烷基化的 2-吡啶酮衍生物。本研究利用各种羧酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 酯作为烷基自由基的来源，在光催化反应条件下通过还原裂解。碳-碳键的形成在 2-吡啶酮的 C3 位点选择性地发生，从而以中等至良好的产率得到所需的产物。该方法能够更快地获得可用于合成小分子药物的C3-烷基化吡啶酮化合物。
• C7- substituted camptothecin analogs
  申请人：Narkunan Kesavaram

  公开号：US20090099224A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The novel C7-modified camptothecin analogs, and pharmaceutically-acceptable salts thereof, of the present invention: (i) possess potent antitumor activity (i.e., in nanomolar or subnanomolar concentrations) for inhibiting the growth of human and animal tumor cells in vitro; (ii) are potent inhibition of Topoisomerase I; (iii) lack of susceptibility to MDR/MRP drug resistance; (iv) require no metabolic drug activation: (v) lack glucuronidation of the A-ring or B-ring; (vi) reduce drug-binding affinity to plasma proteins; (vii) maintain lactone stability; (viii) maintain drug potency; and (ix) possess a low molecular weight (e.g., MW<600).

  本发明的C7修饰的紫杉醇类似物及其药用盐具有以下特点：(i) 在体外对人类和动物肿瘤细胞的生长具有强大的抗肿瘤活性（即在纳摩尔或亚纳摩尔浓度下）；(ii) 对拓扑异构酶I有强大的抑制作用；(iii) 不易受到MDR/MRP药物耐药性的影响；(iv) 无需代谢激活；(v) 不发生A环或B环的葡萄糖醛酸化；(vi) 减少药物与血浆蛋白的结合亲和力；(vii) 保持内酯稳定性；(viii) 保持药效；以及(ix) 具有较低的分子量（例如，分子量<600）。
• N-alkyl 2-pyridone versus O-alkyl 2-pyridol: Ultrasonic synthesis, DFT, docking studies and their antimicrobial evaluation
  作者：Mohamed Hagar、Kamel Chaieb、Shazia Parveen、H.A. Ahmed、R.B. Alnoman

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.126926

  日期：2020.1

  Abstract 1-alkyl-2-pyridones, 2a-c, and 2-acyl-2-hydroxypyridines, 3a-b, were synthesized under ultrasonic irradiation. The synthesized compounds were characterized by 1HNMR and FTIR spectroscopy. DFT calculations were performed in order to study reactivity of the N and O-sites of 2-hydroxypyridine towards these reactions. The results showed that the electrophilicity index of the alkyl and acyl halide

  摘要 在超声辐照下合成了 1-烷基-2-吡啶酮 2a-c 和 2-酰基-2-羟基吡啶 3a-b。合成的化合物通过1HNMR和FTIR光谱表征。进行 DFT 计算是为了研究 2-羟基吡啶的 N 和 O 位点对这些反应的反应性。结果表明，烷基和酰卤的亲电指数高于2-羟基吡啶。此外，对这些化合物的抗微生物活性进行了筛选，发现它们能显着抑制细菌和真菌菌株。1-hexyldecyl-2-pyridone (2c) 和 2-acyl-2-hydroxypyridines (3a) 对藤黄微球菌 ATCC 10240 和粪肠球菌 ATCC 2921 表现出很强的抗菌活性。此外，发现化合物 3a 能有效抑制烟曲霉 ATCC 204305 和酿酒酵母 ATCC 9763。因此，为了进一步验证这些化合物的结合，进行了分子对接研究。结果表明，发现化合物 2c 和 3a 在大肠杆菌 DNA 旋转酶和细胞色素 P450、14-α-甾醇脱甲基酶
• 一种制备N-烷基吡啶酮的绿色合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN104529884B

  公开（公告）日：2017-04-12

  本发明公开了一种制备N‑烷基吡啶酮的绿色合成方法，非过渡金属催化剂催化下羟基吡啶类化合物与醇进行选择性脱水N‑烷基化反应，非过渡金属催化剂为卤代烃，醇与羟基吡啶类化合物在卤代烃催化下直接进行N‑选择性脱水反应得到N‑烷基吡啶酮化合物，卤代烃的用量为5～50mol％，反应温度为100～180℃，反应时间为6～60小时，副产物为水。该方法使用廉价易得、来源广泛、稳定低毒的醇类为烷基化试剂，使用常见的卤代烃为非过渡金属催化剂，无需溶剂，经高选择性的脱水N‑烷基化反应直接合成得到N‑烷基吡啶酮类化合物。对反应条件的要求较低，具有较广的适用范围，也应具有一定的研究和工业应用前景。
• Iridium-Catalysed C–H Borylation of 2-Pyridones; Bisfunctionalisation of CC4
  作者：Hugo Campello、Timothy Gallagher、Aurélien Honraedt、Worawat Niwetmarin、Cecilia Gotti

  DOI：10.1055/s-0036-1591594

  日期：2018.9

  Abstract The high regioselectivity associated with the iridium-catalysed borylation of pyridones has been exploited to provide a very direct and efficient entry to C(10) doubly substituted CC4 variants of cytisine. Two approaches have been evaluated based on (i) C–H activation of cytisine (or an N-substituted derivative) followed by N-alkylation (to enable dimer formation) and (ii) direct C–H activation and

  摘要 与铱催化的吡啶酮的硼化作用相关的高区域选择性已被利用来提供一个非常直接和有效的进入胱氨酸的C（10）双取代的CC4变体的途径。基于（i）半胱氨酸（或N-取代的衍生物）的C–H活化，随后的N-烷基化（以使二聚体形成）和（ii）CC4的直接C–H活化和硼化，已评估了两种方法。两种方法都提供了对C（10）-官能化CC4衍生物的访问，但是CC4的直接硼酸酯化允许更广泛的官能团互变。 与铱催化的吡啶酮的硼化作用相关的高区域选择性已被利用来提供一个非常直接和有效的进入胱氨酸的C（10）双取代的CC4变体的途径。基于（i）半胱氨酸（或N-取代的衍生物）的C–H活化，随后的N-烷基化（以使二聚体形成）和（ii）CC4的直接C–H活化和硼化，已评估了两种方法。两种方法都提供了对C（10）-官能化CC4衍生物的访问，但是CC4的直接硼酸酯化允许更广泛的官能团互变。