(2,4-dimethoxyphenyl)methyl 2,2,2-trichloroacetimidate | 1207538-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,4-dimethoxyphenyl)methyl 2,2,2-trichloroacetimidate
• 英文别名: (2,4-Dimethoxyphenyl)methyl 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 1207538-85-9
• 化学式: C₁₁H₁₂Cl₃NO₃
• 分子量: 312.58
• InChiKey: DHPCBCPTBWQZPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二苯基乙酸 、 (2,4-dimethoxyphenyl)methyl 2,2,2-trichloroacetimidate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(2,4-dimethoxyphenyl)methyl 2,2-diphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  通过利用三氯乙酰亚氨酸亲电试剂的共生活化形成酯。

  摘要：

  三氯乙亚氨酸酯是在温和条件下合成酯的有用试剂，不需要外源促进剂。这些条件避免了带有敏感官能团的底物发生不希望的分解，这种分解通常在使用强路易斯酸或布朗斯台德酸的情况下观察到。通过加热，这些反应已扩展为不具有给电子基团的苄基酯。这些廉价且方便的方法应在复杂基质中酯的形成中找到应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00745
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苄醇 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(2,4-dimethoxyphenyl)methyl 2,2,2-trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  通过利用三氯乙酰亚氨酸亲电试剂的共生活化形成酯。

  摘要：

  三氯乙亚氨酸酯是在温和条件下合成酯的有用试剂，不需要外源促进剂。这些条件避免了带有敏感官能团的底物发生不希望的分解，这种分解通常在使用强路易斯酸或布朗斯台德酸的情况下观察到。通过加热，这些反应已扩展为不具有给电子基团的苄基酯。这些廉价且方便的方法应在复杂基质中酯的形成中找到应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00745

文献信息

• First Enantiocontrolled Formal Synthesis of (+)-Neovibsanin B, A Neurotrophic Diterpenoid
  作者：Tomoyuki Esumi、Takehiro Mori、Ming Zhao、Masao Toyota、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1021/ol902960n

  日期：2010.2.19

  formal synthesis of (+)-neovibsanin B has been achieved by a sequence that applies an asymmetric 1,4-addition of (H2C═CH)2Cu(CN)Li2 to trisubstituted α,β-carboxylic acid derivative 1 to induce the chirality at the C-11 all-carbon quaternary center. Together with a modified Negishi cyclic carbopalladation-carbonylative esterification tandem reaction for constructing the A-ring, the synthesis was completed

  通过将（H 2 C + CH）2 Cu（CN）Li 2不对称地1,4-加成到三取代的α，β-羧酸衍生物上的序列，实现了对（+）-新诺布沙宁B的对映体控制形式合成。1在C-11全碳四元中心诱导手性。与用于构建A环的改良的Negishi环状碳环羰基化-羰基化酯化串联反应一起，完成了合成。
• Ester Formation via Symbiotic Activation Utilizing Trichloroacetimidate Electrophiles
  作者：Nivedita S. Mahajani、Rowan I. L. Meador、Tomas J. Smith、Sarah E. Canarelli、Arijit A. Adhikari、Jigisha P. Shah、Christopher M. Russo、Daniel R. Wallach、Kyle T. Howard、Alexandra M. Millimaci、John D. Chisholm

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00745

  日期：2019.6.21

  Trichloroacetimidates are useful reagents for the synthesis of esters under mild conditions that do not require an exogenous promoter. These conditions avoid the undesired decomposition of substrates with sensitive functional groups that are often observed with the use of strong Lewis or Brønsted acids. With heating, these reactions have been extended to benzyl esters without electron-donating groups. These inexpensive

  三氯乙亚氨酸酯是在温和条件下合成酯的有用试剂，不需要外源促进剂。这些条件避免了带有敏感官能团的底物发生不希望的分解，这种分解通常在使用强路易斯酸或布朗斯台德酸的情况下观察到。通过加热，这些反应已扩展为不具有给电子基团的苄基酯。这些廉价且方便的方法应在复杂基质中酯的形成中找到应用。