2-(7-oxy-1-methyl-9H-β-carbolin)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 2-(7-oxy-1-methyl-9H-β-carbolin)acetamide
• 英文别名: 2-(7-oxy-1-methyl-9-H-b-carbolin)acetamide；2-[(1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-7-yl)oxy]acetamide
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: WAOFILXGDSHJCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哈尔酚 在 氨 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(7-oxy-1-methyl-9H-β-carbolin)acetamide
  参考文献：
  名称：

  用于人类 β 细胞增殖的 7-取代 Harmine 类似物的构效关系和生物学评价

  摘要：

  最近，我们已经证明，harmine 通过 DYRK1A-NFAT 途径介导体外和体内 β 细胞增殖。我们基于我们之前在糖尿病和 β 细胞特异性靶向策略中对harmine 的相关构效关系研究，探索了harmine 的7 位对DYRK1A 激酶抑制和β 细胞增殖的构效关系。合成了 33 种 7 位取代基的苦胺类似物并评估了其生物活性。确定了两种新型抑制剂，它们显示出 DYRK1A 抑制和人类 β 细胞增殖能力。DYRK1A 抑制剂化合物 1-2b 在高三倍的浓度下诱导的 β 细胞增殖是harmine 的一半。

  DOI：

  10.3390/molecules25081983

文献信息

• WO2019183245A5
  申请人：——

  公开号：WO2019183245A5

  公开（公告）日：2022-03-25
• β-Carbolines as specific inhibitors of cyclin-Dependent kinases
  作者：Yongcheng Song、Jian Wang、Su Fern Teng、Djohan Kesuma、Yu Deng、Jinao Duan、Jerry H. Wang、Robert Zhong Qi、Mui Mui Sim

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00094-x

  日期：2002.4

  Harmine (3), 7-fluoro-1-methyl beta-carboline (35) and 1-(5-methyl-imidazol-4-yl) beta-carboline (41) were potent and specific inhibitors of cyclin-dependent kinases. The degree of aromaticity of the tricyclic ring and the positioning of substituents are important for inhibitory activity. While most beta-carbolines inhibited CDK2 and CDK5 to the same extent. selective inhibition against CDK2 was observed in 1-(2-chlorophenyl)- (12), 1-(2-fluorophenyl)- (15), and 1-(2-chloro-5-nitrophenyl)- (28) beta-carbolines. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.