(E)-1-Brom-4-(2-chlorethenyl)benzol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-Brom-4-(2-chlorethenyl)benzol
• 英文别名: (E)-1-bromo-4-(2-chlorovinyl)benzene；1-bromo-4-[(E)-2-chloroethenyl]benzene
• 化学式: C₈H₆BrCl
• 分子量: 217.493
• InChiKey: QIHAHUKFBKAOMV-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氯乙烯 、 3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-ol 在 频那醇硼烷 、 C₅₆H₆₅F₅MoN₂O 、 silica gel 作用下， 以 苯 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.25h， 以59%的产率得到(E)-1-Brom-4-(2-chlorethenyl)benzol
  参考文献：
  名称：

  无痕保护，适用于更广泛的烯烃复分解。

  摘要：

  引入了一种操作简单的原位保护/脱保护策略，该策略大大扩展了动力学控制的催化Z和E选择性烯烃复分解的范围。在添加敏感的基于Mo或Ru的络合物之前，用市售HB（pin）或易于获得的HB（trip）2（pin = pinacolato，trip = 2,4,6-三（异丙基）苯基15分钟足以有效生成所需产物。常规处理导致定量脱保护。一系列立体化学定义的Z-和E-烯基氯化物，溴化物，氟化物和硼酸盐或Z因此，以51–97％的收率和93至> 98％的立体选择性制备了具有羟基或羧酸基团的三氟甲基取代的烯烃。我们还表明，无论是否存在极性功能单元，都可以使用少量的HB（pin）去除残留的水，从而显着提高效率。

  DOI：

  10.1002/anie.201901132

文献信息

• Kinetically controlled <i>E</i> -selective catalytic olefin metathesis
  作者：Thach T. Nguyen、Ming Joo Koh、Xiao Shen、Filippo Romiti、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1126/science.aaf4622

  日期：2016.4.29

  show that kinetically E-selective cross-metathesis reactions may be designed to generate thermodynamically disfavored alkenyl chlorides and fluorides in high yield and with exceptional stereoselectivity. With 1.0 to 5.0 mole % of a molybdenum-based catalyst, which may be delivered in the form of air- and moisture-stable paraffin pellets, reactions typically proceed to completion within 4 hours at ambient

  烯烃复分解中的 EZ 催化剂控制 自从被称为烯烃复分解的伙伴交换化学舞蹈获得诺贝尔奖以来已经过去了十年，并且不断出现独特的例程。通常，烯烃在 E 构型中最稳定，两个最大的取代基截然相反。然而，氯和氟取代基通常会逆转这种趋势，有利于交替的 Z 几何形状。阮等人。报道了一种钼复分解催化剂，配体经过精心优化，可以比更稳定的 Z 异构体更快地生产 Cl-和 F-取代的 E 烯烃。科学，这个问题 p。569 合理优化的钼催化剂可提供范围广泛的具有氯或氟取代基的烯烃。烯烃复分解的主要缺点，化学的几个分支研究的核心化学过程是缺乏有效的方法，在产物分布中动力学有利于 E 异构体。在这里，我们表明可以设计动力学 E 选择性交叉复分解反应，以高产率和出色的立体选择性生成热力学上不利的链烯基氯和氟化物。使用 1.0 至 5.0 摩尔 % 的钼基催化剂，其可以空气和湿气稳定的石蜡颗粒形式提供，反应通常在环境温度下
• Bull, James A.; Mousseau, James J.; Charette, Andre B., Organic Letters, 2008, vol. 10, # 23, p. 5484 - 5488
  作者：Bull, James A.、Mousseau, James J.、Charette, Andre B.

  DOI：——

  日期：——
• Traceless Protection for More Broadly Applicable Olefin Metathesis
  作者：Yucheng Mu、Thach T. Nguyen、Farid W. van der Mei、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201901132

  日期：2019.4.8

  commercially available HB(pin) or readily accessible HB(trip)2 (pin=pinacolato, trip=2,4,6‐tri(isopropyl)phenyl) for 15 min is sufficient for efficient generation of a desired product. Routine workup leads to quantitative deprotection. A range of stereochemically defined Z‐ and E‐alkenyl chlorides, bromides, fluorides, and boronates or Z‐trifluoromethyl‐substituted alkenes with a hydroxy or carboxylic

  引入了一种操作简单的原位保护/脱保护策略，该策略大大扩展了动力学控制的催化Z和E选择性烯烃复分解的范围。在添加敏感的基于Mo或Ru的络合物之前，用市售HB（pin）或易于获得的HB（trip）2（pin = pinacolato，trip = 2,4,6-三（异丙基）苯基15分钟足以有效生成所需产物。常规处理导致定量脱保护。一系列立体化学定义的Z-和E-烯基氯化物，溴化物，氟化物和硼酸盐或Z因此，以51–97％的收率和93至> 98％的立体选择性制备了具有羟基或羧酸基团的三氟甲基取代的烯烃。我们还表明，无论是否存在极性功能单元，都可以使用少量的HB（pin）去除残留的水，从而显着提高效率。