4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecanenitrile | 26649-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecanenitrile
• 英文别名: 3-perfluorooctylpropanenitrile
• CAS: 26649-26-3
• 化学式: C₁₁H₄F₁₇N
• 分子量: 473.132
• InChiKey: XDVOHXVWJNEFGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106 °C(Press: 4-5 Torr)
• 密度：
  1.595±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecanenitrile 在 aluminum nickel 氨 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-十七氟十一胺
  参考文献：
  名称：

  Lubricants and new polyfluorinated compounds which can be used as

  摘要：

  为了提高润滑剂的耐磨性能，至少将以下化合物之一的化合物并入其中： Rf是全氟辐射，a=0至10，b=0或1（如果a=0且c=1），c=1至4（如果a.noteq.0，则为2），m=0或1，n=0或1，X是芳基辐射，Y是2-羟基-1-苯乙基基团，R.sub.1和R'.sub.1分别表示氢原子或烷基、环烷基或芳基，R.sub.2和R'.sub.2分别表示氢原子或酰基残基，如果a+m+n=0，则至少有一个符号R.sub.1和R.sub.2不是H或CH.sub.3。

  公开号：

  US04832859A1
• 作为产物：
  描述：

  1H,1H,2H,2H-全氟-1-癸醇 在 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecanenitrile
  参考文献：
  名称：

  制备双（聚氟烷基）环戊二烯，用于氟双相催化的新型高度亲氟配体

  摘要：

  由[2-（全氟烷基）乙基]环戊二烯酸锂和2-（全氟烷基）乙基三氟甲磺酸酯作为四种区域异构体的混合物合成双[2-（全氟烷基）乙基]环戊二烯，其结构由1 H和13 C NMR光谱确定。2-（全氟烷基）乙基三氟甲磺酸酯是有用的氟化结构单元，可用于合成官能化的多氟化物质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00212-0

文献信息

• (Me₃Si)₃SiH-Mediated Intermolecular Radical Perfluoroalkylation Reactions of Olefins in Water
  作者：Sebastián Barata-Vallejo、Al Postigo

  DOI：10.1021/jo100901z

  日期：2010.9.17

  the best radical initiator. We also found that water exerts a relevant solvent effect on the rates of perfluoroalkyl radical additions onto double bonds and the H atom abstraction from the silane. Our account provides a versatile and convenient method to achieve perfluoroalkylation reactions of alkenes in water to render perfluoroalkylated alkanes as key intermediates in the synthesis of fluorophors and

  全氟烷基取代的化合物被认为是荧光团的重要组成部分，并且被认为是将氟标签引入有机基质的方法。它们在有机溶剂中的合成可通过不同的方法实现，其中，将全氟烷基基团添加到不饱和键上是一个方便的选择。另一方面，水中的分子间自由基反应作为合成碳-碳键形成反应的战略途径已引起了合成化学家的关注。在本文中，我们在甲硅烷基自由基的介导下，在水中富电子的烯烃和带有吸电子基团的烯烃上进行了全氟烷基的分子间加成，并以相当高的收率获得了全氟烷基取代的化合物。所采用的自由基触发事件包括偶氮化合物的热分解和双氧引发。我们的结果表明，对于由（Me3 Si）3 SiH，偶氮化合物1,1'-偶氮二（环己烷腈）（ACCN）的分解是最好的自由基引发剂。我们还发现，水对全氟烷基自由基加到双键上的速率和从硅烷中提取H原子具有重要的溶剂作用。我们的帐户提供了一种通用且方便的方法，可实现烯烃在水中的全氟烷基化反应，从而使全氟烷基化的烷烃成
• 2-(Perfluoroalkyl)ethyl Triflates, Building Blocks for the Synthesis of Bis(polyfluoroalkylated) Cyclopentadienes
  作者：Tomáš Bříza、Jaroslav Kvíčala、Petr Mysík、Oldżich Paleta、Jan Čermák

  DOI：10.1055/s-2001-13360

  日期：——

  Fluorinated building blocks, 2-(perfluorohexyl)ethyl triflate (11 a) and 2-(perfluorooctyl)ethyl triflate (11 b) were prepared from the corresponding fluoroalkanols and triflic anhydride. Fluorinated triflates 11 were employed for the preparation of bis(polyfluoroalkylated) cyclopentadienes 9, which are potential ligands for homogeneous catalysts used in fluorous biphase systems. Fluorotriflates 11 are also excellent substrates for the preparation of various polyfluorinated compounds, e.g. nitriles or azides, by nucleophilic substitution.

  以相应的氟烷醇和三氟酸酐为原料，制备出了氟化结构单元--2-(全氟己基)乙基三氟酸盐（11 a）和 2-(全氟辛基)乙基三氟酸盐（11 b）。含氟三酸盐 11 被用于制备双（多氟烷基化）环戊二烯 9，后者是氟双相体系中使用的均相催化剂的潜在配体。氟三酸酯 11 还是通过亲核置换法制备各种多氟化合物（如腈类或叠氮化物）的优良基质。
• Cobaloxime-catalyzed hydroperfluoroalkylation of electron-deficient alkenes with perfluoroalkyl halides: reaction and mechanism
  作者：Changming Hu、Yaoling Qiu

  DOI：10.1021/jo00038a022

  日期：1992.6

  Direct hydroperfluoroalkylation of electron-deficient alkenes-ethyl acrylates 4, 7, and 8, acrylonitrile (5), and methyl vinyl ketone (6)-with perfluoroalkyl halides R(f)X (1, X = I;2, X = Br) in the presence of cobaloxime(III) (3) and zinc gives 1:1 hydroperfluoroalkylation adducts in good yields. This reaction provides a convenient synthesis of beta-(perfluoroalkyl)carboxylic esters 9, 12, and 13, nitriles 10, and ketones 11. Details of the reaction including effect of solvent, temperature, and ratio of reagents were examined. The reaction is proposed to proceed via a radical mechanism initiated by low-valent cobalt.
• US4832859A
  申请人：——

  公开号：US4832859A

  公开（公告）日：1989-05-23
• US5219662A
  申请人：——

  公开号：US5219662A

  公开（公告）日：1993-06-15