| 1415560-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• CAS: 1415560-62-1
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₃
• 分子量: 333.181
• InChiKey: BZQHTRZOYCSEHV-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-6-((E)-3-(4-bromophenyl)allylidene)benzo[d][1,3]dioxol-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性双酚催化硼酸酯-醌甲基化物的对映选择性加成

  摘要：

  发现手性双酚催化芳基或链烯基硼酸酯与邻醌甲基化物的对映选择性不对称加成。在 10 mol% 3,3'-Br(2)-BINOL 存在下，以高对映体比（高达 98:2）获得了高产率（高达 95%）的取代 2-苯乙烯基苯酚。以良好的产率和选择性实现了 (S)-4-甲氧基丹参的两步合成。

  DOI：

  10.1021/ja309076g
• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 、 3-(4-溴苯基)丙-2-烯-1-醇 在 柠檬酸 、 维生素 C 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Quinine-catalyzed highly enantioselective cycloannulation of o-quinone methides with malononitrile

  摘要：

  2-氨基-3-氰基-4H-色酮显示出作为新型抗癌药物的巨大潜力。在这里，我们报告了奎宁催化的高度对映选择性的正式4 + 2环加成，将邻醌甲烯和丙二腈进行反应，提供了一种独特的方法来合成4-芳基乙烯基，4-芳基和4-乙烯基2-氨基-3-氰基-4H-色酮，产率和对映选择性均非常优异。

  DOI：

  10.1039/c4ob02602k

文献信息

• Enantioselective one-pot synthesis of 2-amino-4<i>H</i>-chromenes via C−H oxidation and Michael addition/ring closure sequences
  作者：Kyeong Seop Kim、Dae Young Kim

  DOI：10.1080/00397911.2021.2024572

  日期：2022.1.17

  Abstract The chiral 2-amino-4H-chromene derivatives were obtained from 2-alkyl-substituted phenol derivatives in moderate to high yields with excellent enantioselectivities through one-pot cascade via C–H oxidation/Michael addition/ring closure sequences using a binaphthyl-modified organocatalyst with low catalyst loading (1.25 mol%).

  摘要 手性 2-氨基-4 H-色烯衍生物由 2-烷基取代的苯酚衍生物通过一锅级联通过 C-H 氧化/迈克尔加成/使用联萘的闭环序列以中等至高产率获得，具有优异的对映选择性。具有低催化剂负载量（1.25 mol％）的改性有机催化剂。
• Direct Sulfide-Catalyzed Diastereoselective [4+1] Annulations of <i>ortho</i>-Quinone Methides and Bromides
  作者：Yan-Qing Liu、Qing-Zhu Li、Hong-Ping Zhu、Xin Feng、Cheng Peng、Wei Huang、Jun-Long Li、Bo Han

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02189

  日期：2018.10.19

  Direct sulfide organocatalysis is an emerging topic in research on synthetic chemistry. Here, an unprecedented sulfide-catalyzed diastereoselective [4+1] annulation of (in situ generated) ortho-quinone methides and bromides is reported. Notably, the robustness of such sulfide organocatalysis was demonstrated by performing the catalytic reaction under oxidative conditions without significantly affecting the reaction outcome. Various dihydrobenzofurans with diverse substituents were obtained with high isolated yields of up to 98% and remarkable diastereoselectivity (>19:1 dr in general).