N-prop-2-ynyl-α-naphthylacetamide | 19762-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-prop-2-ynyl-α-naphthylacetamide
• 英文别名: 2-(naphthalen-1-yl)-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamide；N-Propin-(2)-yl-α-naphthylacetamid；2-naphthalen-1-yl-N-prop-2-ynylacetamide
• CAS: 19762-30-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• mdl: MFCD10652280
• 分子量: 223.274
• InChiKey: UTRVKMOJPZQOLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-prop-2-ynyl-α-naphthylacetamide 在 氧化亚氮 、 二氧化氮 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-Nitroso-N-propin-(2)-yl-α-naphthylacetamid
  参考文献：
  名称：

  Reimlinger,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 713, p. 113 - 118

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-prop-2-ynyl-α-naphthylacetamide
  参考文献：
  名称：

  赤霉素衍生物的合成及其对植物生长的影响。

  摘要：

  由天然产物赤霉素（GA₃）设计并合成了一系列带有酰胺基的新颖的C-3-OH取代的赤霉素衍生物。在体内评估了它们对水稻和拟南芥植物生长调节的活性。在这些化合物中，10d和10f分别对水稻（100μmol/ L时为48.6％）和拟南芥（100μmol/ L时为41.4％）表现出明显的抑制活性。这些结果为潜在的植物生长调节剂的设计和合成提供了新的见识。

  DOI：

  10.3390/molecules22050694

文献信息

• NSAID–Au(I) Complexes Induce ROS-Driven DAMPs and Interpose Inflammation to Stimulate the Immune Response against Ovarian Cancer
  作者：Zhongren Xu、Qiuyue Lu、Min Shan、Guizhi Jiang、Yuanhao Liu、Zhibin Yang、Yunlong Lu、Wukun Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00063

  日期：2023.6.22

  we designed and synthesized a series of gold(I) complexes derived from NSAIDs or their analogues. Among them, complex B3 (Npx-Au) displayed higher antitumor activity than cisplatin and other gold(I) complexes. Npx-Au could induce oxidative stress and the damage-associated molecular patterns (DAMPs) process by the inhibition of TrxR activity. Mechanistic studies revealed that simultaneous downregulation

  炎症促进卵巢癌的发展，而化疗耐药性是卵巢癌治疗的主要障碍。在此，我们设计并合成了一系列源自非甾体抗炎药或其类似物的金（I）配合物。其中，配合物B3（Npx-Au）比顺铂和其他金（I）配合物表现出更高的抗肿瘤活性。Npx-Au可以通过抑制 TrxR 活性来诱导氧化应激和损伤相关分子模式 (DAMP) 过程。机制研究表明， Npx-Au治疗后观察到 COX-2 和 PD-L1 同时下调。有趣的是，体内实验表明Npx-Au治疗可以通过降低 PD-L1 的表达、诱导 DC 成熟和增加 T（CD4 +和 CD8 +）细胞的浸润来刺激免疫反应。总的来说，我们的研究发现金（I）复合物Npx-Au可以引发免疫原性细胞死亡（ICD），并为化疗联合免疫疗法治疗卵巢癌提供了一种有前途的策略。