三氯硫磷 | 3982-91-0

• 分子结构分类: 无机化合物 - 均质非金属化合物 - 其他非金属卤化物
• 中文名称: 三氯硫磷
• 中文别名: 硫代磷酰氯;；三氯化硫磷；硫代磷酰氯；硫代氯化磷酰
• 英文名称: trichlorothiophosphine
• 英文别名: thiophosphoryl chloride；thiophosphoryl trichloride；phosphorothioic trichloride；trichloro(sulfanylidene)-λ5-phosphane
• CAS: 3982-91-0
• 化学式: Cl₃PS
• 分子量: 169.399
• InChiKey: WQYSXVGEZYESBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：

  1. 常温常压下，这是一种稳定、无色透明的发烟液体。它能溶于苯、二硫化碳和四氯化碳，并且遇冷水会缓慢水解，在热水中则迅速分解成氯化氢、硫化氢和磷酸。该物质容易挥发，在空气中会形成白烟并散发出刺激性臭味，对眼睛和其他黏膜具有很大的危害。需注意防止泄漏以避免中毒事故；如不慎接触皮肤，应立即用大量温水冲洗干净。

  2. 稳定性：稳定。

  3. 禁配物：强氧化剂、水、醇类、碱类。

  4. 避免接触的条件：受热或潮湿空气环境。

  5. 聚合危害：不会发生聚合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 暴露途径

这种物质可以通过吸入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

灼热感。咳嗽。头痛。呼吸困难。气短。喉咙痛。失去意识。呕吐。喘息。症状可能会延迟出现。

Burning sensation. Cough. Headache. Laboured breathing. Shortness of breath. Sore throat. Unconsciousness. Vomiting. Wheezing. Symptoms may be delayed.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

红肿。皮肤灼伤。疼痛。水泡。

Redness. Skin burns. Pain. Blisters.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红肿。疼痛。视力丧失。严重深度烧伤。

Redness. Pain. Loss of vision. Severe deep burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

腹痛。灼热感。恶心。休克或昏厥。更多信息请见吸入部分。

Abdominal pain. Burning sensation. Nausea. Shock or collapse. Further see Inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

制备方法与用途

制备方法

这是一种重要的中间体，用于制造杀螟松、对硫磷、倍硫磷、甲胺磷等有机磷农药。

合成制备方法

1. 通过三氯化磷与硫磺反应制得：在反应器中先加入适量的催化剂（如三氯化铝），然后将加热至140℃的熔融硫磺加入。将反应器加热到液相温度为140～160℃、气相温度为125～130℃，按硫：三氯化磷质量比1∶4.3加入三氯化磷。反应生成三氯硫磷，再经回流冷凝、分离得到成品。此外，也可由五硫化二磷与五氯化磷作用得到三氯硫磷。

2. 具体步骤：在反应器中先加入适量的催化剂（如无水三氯化铝），然后将加热至140℃的熔融硫磺加人反应器中。将反应器加热至液相温度为140～160℃、气相温度为125～130℃，按投料比(质量比值)S：PCI3=1：4.3加入适量的三氯化磷进行反应生成三氯硫磷。通过蒸馏装置收集122～123℃馏出物，产量约为113～117g（以硫计得率89%～92%）。

用途简介

三氯硫磷主要作为有机磷农药生产中的原料，用于合成重要的含磷中间体“氯化物”和“二氯化物”，进而可得到一系列的硫代磷酸酯类农药（如对硫磷、辛硫磷、二嗪磷、毒死蜱等）及硫代磷酰胺类农药（如水胺硫磷、甲基异柳磷、胺草磷等）。此外，它也用作有机合成磷化合物的原料。

用途

1. 主要用于生产甲基对硫磷、二甲基硫代磷酰氯、二乙基硫代磷酰氯和甲胺磷、倍硫磷、禾螟松等高效低毒有机磷农药。
2. 是制造杀螟松、对硫磷、倍硫磷、甲胺磷等多种有机磷农药的重要中间体。
3. 作为制造农药的原料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯硫磷 在 magnesium 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 phosphorus
  参考文献：
  名称：

  Bock, H.; Bankmann, B., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  五氯化磷 在 metal sulfide 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 三氯硫磷
  参考文献：
  名称：

  Weber, R., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1859, vol. 77, p. 65 - 67

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3-methoxybenzaldehyde oxime 在 三氯硫磷 、 水 、 三乙胺 作用下， 反应 2.5h， 生成 3-甲氧基苯硫代甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  硫代磷酰氯辅助将芳醛肟转化为硫代酰胺。

  摘要：

  使用硫代磷酰氯作为脱水剂和去硫剂，通过苯甲腈通过苯甲腈从苯甲醛肟（苯甲醛肟）中获得伯苯硫酰胺。 伯硫代酰胺-肟-硫代磷酰氯-腈

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289994

文献信息

• Phosphor(III)- und Phosphor(V)-Verbindungen mit Ferrocenolato- und 1,1′-Ferrocendiolato-Substituenten
  作者：Max Herberhold、Albrecht Hofmann、Wolfgang Milius

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00661-x

  日期：1998.3

  Starting from ferrocenol, FcOH, and various chlorides of both three and five valent phosphorus, a series of mono- to trinuclear ferrocenolato derivatives Ph3−nP(OFc)n (n=1 (1), 2 (2), 3 (3)), (FcO)2P2N2tBu2 (4) as well as RP(E)(OFc)2 (E=O, S; R=Cl (9a,b), OFc (10a,b), Me (11), nBu (12), Ph (13), Fc (14)), has been prepared. The corresponding reactions of the bifunctional 1,1′-ferrocenediol, fc(OH)2

  从三茂铁，FcOH和三价和五价磷的各种氯化物开始，一系列单核至三核的二茂铁衍生物Ph 3− n P（OFc）n（n = 1（1），2（2），3（3）），（FcO）2 P 2 N 2 t Bu 2（4）以及RP（E）（OFc）2（E = O，S; R = Cl（9a，b），OFc（10a，b），Me（11），n Bu（12），Ph（13），Fc（14）），已经准备好了。已经研究了双官能的1,1'-二茂铁二醇fc（OH）2的相应反应，作为通向诸如fcO 2 [P 2 N 2 t Bu 2 ]（5），fcO 2 PR（R = Cl（6），Ph（8）），fcO 2 P（O）R（R = Cl（15），Me（16），n Bu（17），Ph（18），t Bu（19），Fc（20），OFc（21）），fcO 2 [PO 2fc] 2（7）和fcO 2 [P（O）O 2 fc] 2（22）。这些新化合物的特征在于1
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF THIOPHOSPHORYL CHLORIDE AND ACEPHATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CHLORURE DE THIOPHOSPHORYLE ET D'ACÉPHATE
  申请人：UPL LTD

  公开号：WO2021074775A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  The present invention discloses an improved process for preparation of acephate and intermediates thereof. More particularly, the present invention relates to a process for preparation of thiophosphoryl chloride useful for commercial production of pesticides and pharmaceutically active compounds.

  本发明公开了一种改进的制备硫代磷酸甲酯及其中间体的方法。更具体地，本发明涉及一种用于制备对商业生产农药和药用活性化合物有用的硫代磷酰氯的方法。
• 一种胺基磷酸双姜黄素酯类化合物、制备方法 及用途
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN105294756B

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明公开了一种胺基磷酸双姜黄素酯类化合物、制备方法及用途，属于药物化学领域。所述化合物其结构式如下：式(I)中R1和R2可环合形成饱和含氮杂环结构，即如下结构：所述化合物的制备方法为，先制备出胺基磷酰氯或硫代胺基磷酰氯，再与姜黄素反应即可得到本发明所述的化合物。所述的胺基磷酸双姜黄素酯类化合物具有较好的抗肿瘤活性，且化合物毒性比顺铂小，可用于制备抗肺癌、胃癌、白血病、乳腺癌及抗炎药物中。
• DEUTERATED NUCLEOSIDE PRODRUGS USEFUL FOR TREATING HCV
  申请人：Achillion Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140309164A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  Deuterated nucleoside analogs of Formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof are provided by this disclosure The variables, e.g., B 1 , Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 3 ′, R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , and R 9 carry definitions set forth in the disclosure. Compounds of Formula (I) are deuterated at one or more positions and the deuterium enrichment at each deuterated positions is at least 50%. Compounds and salts of Formula (I) are useful for treating viral infections, including HCV infections.

  本公开提供了式（I）的氘代核苷类似物及其药用盐。变量，例如B1、Y、R1、R2、R3、R3'、R4、R5、R6、R7、R8和R9在本公开中有定义。式（I）的化合物在一个或多个位置上被氘代，且每个氘代位置的氘富集度至少为50%。式（I）的化合物和盐对治疗病毒感染，包括HCV感染，具有用处。
• Chiral (thio)phosphorodiamides as excellent hydrogen bond donor catalysts in the asymmetric Michael addition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquione to nitroolefins
  作者：Ronghua Wu、Xufang Chang、Aidang Lu、Youming Wang、Guiping Wu、Haibin Song、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1039/c1cc10797f

  日期：——

  A novel type of bidentate hydrogen bond donor catalysts based on (thio)phosphorodiamides catalophore has been developed for the asymmetric Michael addition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquione to nitroolefins, affording the corresponding adducts in high yields with excellent level of enantioselectivities (97- >99% ee).

  已经开发出了一种新型的基于（硫代）磷二酰胺基阴极的双齿氢键供体催化剂，用于将2-羟基-1,4-萘并醌不对称地迈克尔加成到硝基烯烃中，从而以高收率提供相应的加合物，同时具有出色的对映选择性（ 97-> 99％ee）。

表征谱图