2-氨基-4-(2,5-二氯苯基)噻唑 | 68301-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-4-(2,5-二氯苯基)噻唑
• 中文别名: 4-(2,5-二氯苯基)-噻唑-2-胺
• 英文名称: 4-(2,5-dichlorophenyl)-1,3-thiazol-2-amine
• 英文别名: 4-(2,5-dichlorophenyl)-2-aminothiazole；4-(2,5-dichloro-phenyl)-thiazol-2-ylamine；4-(2,5-Dichlor-phenyl)-thiazol-2-ylamin
• CAS: 68301-45-1
• 化学式: C₉H₆Cl₂N₂S
• mdl: MFCD02664023
• 分子量: 245.132
• InChiKey: GJYLSGQCBJHXEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090
• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-(2,5-二氯苯基)噻唑 在 sulfur monochloride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 7.0h， 以90%的产率得到5-[[2-Amino-4-(2,5-dichlorophenyl)-1,3-thiazol-5-yl]disulfanyl]-4-(2,5-dichlorophenyl)-1,3-thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of Bis[2-amino-4-phenyl-5-thiazolyl] Disulfides

  摘要：

  以二[2-氨基-4-苯基-5-噻唑基]二硫化物为基本骨架的不同二聚二硫化物是以苯乙酮为原料直接合成的。2- 氨基-4-苯基-1,3-噻唑是由硫脲与取代的苯乙酮在碘存在下反应制备的，然后转化为标题化合物。对所有化合物进行了初步评估，以确定其对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的生物活性。其中一些化合物对蜡样芽孢杆菌和铜绿假单胞菌具有明显的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1014
• 作为产物：
  描述：

  硫脲 生成 2-氨基-4-(2,5-二氯苯基)噻唑
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of N -(4-aryl-5-aryloxy-thiazol-2-yl)-amides as potent RORγt inverse agonists
  作者：Yonghui Wang、Ting Yang、Qian Liu、Yingli Ma、Liuqing Yang、Ling Zhou、Zhijun Xiang、Ziqiang Cheng、Sijie Lu、Lisa A. Orband-Miller、Wei Zhang、Qianqian Wu、Kathleen Zhang、Yi Li、Jia-Ning Xiang、John D. Elliott、Stewart Leung、Feng Ren、Xichen Lin

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.07.068

  日期：2015.9

  A novel series of N-(4-aryl-5-aryloxy-thiazol-2-yl)-amides as RORγt inverse agonists was discovered. Binding mode analysis of a RORγt partial agonist (2c) revealed by co-crystal structure in RORγt LBD suggests that the inverse agonists do not directly interfere with the interaction between H12 and the RORγt LBD. Detailed SAR exploration led to identification of potent RORγt inverse agonists such as

  发现了一系列新颖的N-（4-芳基-5-芳氧基-噻唑-2-基）-酰胺作为RORγt反向激动剂。RORγtLBD中共晶体结构揭示的RORγt部分激动剂（2c）的结合模式分析表明，反向激动剂不会直接干扰H12与RORγtLBD之间的相互作用。详细的SAR探索导致鉴定出有效的RORγt反向激动剂，例如3m，pIC 50为8.0。该系列中的选定化合物在Th17细胞分化试验中显示出合理的活性，并且在小鼠肝微粒体中的固有清除率较低。
• QUINAZOLINEDIONE DERIVATIVES AS TRPA1 MODULATORS
  申请人：Muthuppalniappan Meyyappan

  公开号：US20090325987A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention provides Quinazolinedione derivatives as TRPA (Transient Receptor Potential subfamily A) modulators. In particular, compounds described herein are useful for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPA1 (Transient Receptor Potential subfamily A, member 1). Also provided herein are processes for preparing compounds described herein, intermediates used in their synthesis, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPA1.

  本发明提供了喹唑啉二酮衍生物作为TRPA（瞬时受体电位亚家族A）调节剂。具体来说，本文描述的化合物可用于治疗或预防由TRPA1（瞬时受体电位亚家族A，成员1）调节的疾病、病况和/或疾病。本文还提供了制备本文描述的化合物的方法、用于合成的中间体、药物组合物以及治疗或预防由TRPA1调节的疾病、病况和/或疾病的方法。
• Hybrid Class Phenylthiazole and 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene Target Sertraline Transporter for Antidepressant Action Revealed by Molecular Docking Studies
  作者：Archana Uppal、Preeti Kothiyal、Anita Singh

  DOI：10.1002/jhet.2203

  日期：2015.9

  data and elemental analyses. Antidepressant‐like activities of these compounds were screened using both Porsolt's behavioural despair on albino mice and tail suspension tests. Open field test was also performed for the examination of probable neurological deficits, which may interfere with the test results. The test compounds exhibited different levels of antidepressant activities. Additionally, the

  合成了苯并噻唑基取代的1,2,3,4-四氢萘衍生物，并通过傅里叶变换红外光谱，1 H-NMR，13阐明了它们的化学结构。C-NMR光谱数据和元素分析。这些化合物的抗抑郁活性都使用白化病小鼠的Porsolt行为绝望和尾巴悬吊试验进行了筛选。还进行了野外试验，以检查可能的神经功能缺损，这可能会干扰测试结果。测试化合物表现出不同水平的抗抑郁活性。此外，通过对接实验进一步证实了关键配体，以探索分子动力学溢出中可能的结合方式。研究阐明了亲水性H键区和π阳离子结合是生物活性的主要驱动力。
• Visible-Light-Driven Synthesis of 4-Alkyl/Aryl-2-Aminothiazoles Promoted by In Situ Generated Copper Photocatalyst
  作者：Wen-Long Lei、Tao Wang、Kai-Wen Feng、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acscatal.7b02818

  日期：2017.11.3

  Room-temperature synthesis of 4-alkyl/aryl-2-aminothiazoles from vinyl azides and ammonium thiocyanate was accomplished with the aid of copper salts and blue LED irradiation. Mechanism investigation indicates that in situ-formed Cu(NCS)2– plays dual important roles in the reaction: (1) as the photocatalyst to activate vinyl azides, (2) as the Lewis acid catalyst to promote ring opening of 2H-azirines

  借助铜盐和蓝色LED辐射，由乙烯基叠氮化物和硫氰酸铵室温合成4-烷基/芳基-2-氨基噻唑。机构的调查表明，在原位形成的Cu（NCS）2 -中的反应起着双重重要的作用：（1）作为光催化剂，以激活乙烯基叠氮化物，（2）作为路易斯酸催化剂以促进的2个开口ħ -azirines与硫氰化物。该方法的特征在于高收率，温和的条件，低的催化剂负载量以及耐受具有一系列官能团的许多烷基和芳基乙烯基叠氮化物。
• 一种可见光驱动合成4-烷基或芳基-2-氨基噻唑的方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN107586282A

  公开（公告）日：2018-01-16

  本发明涉及一种可见光驱动合成4‑烷基或芳基‑2‑氨基噻唑的方法，该方法是指将烯烃叠氮化合物、硫氰酸铵和醋酸铜分别加入溶剂乙腈中，在温度为25℃的条件下以波长为450nm~460nm的可见光进行驱动反应，20~36h后得到反应液，该反应液经旋干得到浓缩物；所述浓缩物经硅胶柱层析，即得4‑烷基或芳基‑2‑氨基噻唑。本发明产率高、条件温和、对环境污染小。