(E)-3-styrylbenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (E)-3-styrylbenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: (e)-3-Styryl-1,2-benzoisothiazole-1,1-dioxide；3-[(E)-2-phenylethenyl]-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂S
• 分子量: 269.324
• InChiKey: MYDCUBWUQXJWMQ-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-styrylbenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 水 、 sodium acetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 54.25h， 生成 4,6-diphenylpicolinic acid
  参考文献：
  名称：

  铜催化的功能化吡啶和吡咯的可切换合成†

  摘要：

  本文中，我们描述了通过Cu催化的与炔烃和N-磺酰基氮杂二烯的级联反应，可容易地从糖精获得的一系列官能化的吡啶和吡咯的高产率且可转换的合成。不对称的2,4,6-三取代吡啶和多取代吡咯均可转化为某些生物活性化合物和手性配体。

  DOI：

  10.1039/c8cc05307c
• 作为产物：
  描述：

  糖精 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 (E)-3-styrylbenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Divergent access to polycyclic spiro- and fused-N,O-ketals through Bi(OTf)₃-catalyzed [4+2]-annulation of cyclic N-sulfonyl ketimines and alkynols

  摘要：

  据报道，三酸铋(iii)催化了环 N-磺酰基酮亚胺（源自糖精）和炔醇（4-戊炔-1-醇和 5-己炔-1-醇）的 [4+2]-annulation 反应。

  DOI：

  10.1039/d3cc05599j

文献信息

• Chiral Bidentate Phosphoramidite-Pd Catalyzed Asymmetric Decarboxylative Dipolar Cycloaddition for Multistereogenic Tetrahydrofurans with Cyclic <i>N</i>-Sulfonyl Ketimine Moieties
  作者：Hao-Peng Lv、Xiao-Peng Yang、Bai-Lin Wang、Hao-Di Yang、Xing-Wang Wang、Zheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01411

  日期：2021.6.18

  An asymmetric [3 + 2] cycloaddition of vinyl ethylenecarbonates (VECs) and (E)-3-arylvinyl substituted benzo[d] isothiazole 1,1-dioxides has been developed using the Pd complex of a bidentate phosphoramidite (Me-BIPAM) as the catalyst, providing a wide variety of chiral multistereogenic vinyltetrahydrofurans in good yields with excellent diastereo- and enantioselectivities (up to >20:1 dr, 99% ee)

  使用二齿亚磷酰胺 (Me-BIPAM) 的 Pd 配合物开发了乙烯基碳酸亚乙酯 (VEC) 和 ( E )-3-芳基乙烯基取代的苯并[ d ] 异噻唑 1,1-二氧化物的不对称 [3 + 2] 环加成反应该催化剂以良好的收率提供多种手性多立体乙烯基四氢呋喃，并具有出色的非对映选择性和对映选择性（高达 >20:1 dr，99% ee）。
• Enantioselective isothiourea-catalysed trans-dihydropyridinone synthesis using saccharin-derived ketimines: scope and limitations
  作者：Daniel G. Stark、Claire M. Young、Timothy J. C. O'Riordan、Alexandra. M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c6ob01473a

  日期：——

  The catalytic enantioselective synthesis of a range of trans-dihydropyridinones from aryl-, heteroaryl- and alkenylacetic acids and saccharin-derived ketimines with good to excellent stereocontrol (15 examples, up to >95 : 5 dr, up to >99 : 1 er) is reported. After extensive optimisation, HyperBTM proved the optimal isothiourea catalyst for this transformation at −78 °C, giving trans-dihydropyridones

  从芳基乙酸、杂芳基乙酸和链烯基乙酸和糖精衍生的酮亚胺催化对映选择性合成一系列反式二氢吡啶酮，具有良好到出色的立体控制（15 个例子，高达 >95 : 5 dr，高达 >99 : 1 er）被报道。经过广泛的优化，HyperBTM 证明了在 -78 °C 下进行这种转化的最佳异硫脲催化剂，使反式二氢吡啶酮具有通常优异的非对映选择性和对映选择性。
• Exploiting the Imidazolium Effect in Base-free Ammonium Enolate Generation: Synthetic and Mechanistic Studies
  作者：Claire M. Young、Daniel G. Stark、Thomas H. West、James E. Taylor、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.201608046

  日期：2016.11.7

  function as ammonium enolate precursors in the absence of base. Enantioselective Michael addition–cyclization reactions using different α,β‐unsaturated Michael acceptors have been performed to form dihydropyranones and dihydropyridinones with high stereoselectivity. Detailed mechanistic studies using RPKA have revealed the importance of the “imidazolium” effect in ammonium enolate formation and have highlighted

  在没有碱的情况下，N-酰基咪唑和催化的异硫脲盐酸盐催化物起烯醇铵的前体作用。已经进行了使用不同的α，β-不饱和Michael受体的对映选择性Michael加成环化反应，以形成具有高立体选择性的二氢吡喃酮和二氢吡啶并酮。使用RPKA进行的详细机械研究揭示了“咪唑”效应在烯醇铵形成中的重要性，并强调了与传统碱介导方法的主要区别。
• The Isomerization of Allylrhodium Intermediates in the Rhodium-Catalyzed Nucleophilic Allylation of Cyclic Imines
  作者：Hamish B. Hepburn、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/anie.201407233

  日期：2014.10.20

  Allylrhodium species generated from potassium allyltrifluoroborates can undergo isomerization by 1,4‐rhodium(I) migration to give more complex isomers, which then react with cyclic imines to provide products with up to three new stereochemical elements. High enantioselectivities are obtained using chiral diene–rhodium complexes.

  由烯丙基三氟硼酸钾产生的烯丙基铑物质可以通过 1,4-铑 (I) 迁移进行异构化，产生更复杂的异构体，然后与环状亚胺反应，提供最多具有三种新立体化学元素的产品。使用手性二烯-铑络合物可以获得高对映选择性。
• Enantioselective zinc-mediated conjugate alkynylation of saccharin-derived 1-<i>aza</i>-butadienes
  作者：Gonzalo Blay、Alvaro Castilla、David Sanz、Amparo Sanz-Marco、Carlos Vila、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1039/d0cc04221h

  日期：——

  Diethylzinc and a bis(hydroxyl)malonamide ligand allow the first conjugate alkynylation of α,β-unsaturated imines. Excellent enatioselectivities are obtained with aliphatic alkynes.

  二乙基锌和双(羟基)马隆酰胺配体使得首次α,β-不饱和亚胺的共轭炔基化反应成为可能。利用脂肪族炔烃可以获得优异的对映选择性。