3-{2-[4-(3-methoxypropoxy)-3-methylpyridin-2-yl-methanesulfinyl]benzimidazole-1-sulfon-yl}-4-methylbenzoic acid 2-(toluene-4-sulfonyl)ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-{2-[4-(3-methoxypropoxy)-3-methylpyridin-2-yl-methanesulfinyl]benzimidazole-1-sulfon-yl}-4-methylbenzoic acid 2-(toluene-4-sulfonyl)ethyl ester
• 英文别名: 3-{2-[4-(3-methoxy-propoxy)-3-methyl-pyridin-2-yl-methanesulfinyl]-benzimidazole-1-sulfonyl}-4-methylbenzoic acid 2-(toluene-4-sulfonyl)ethyl ester；2-(4-methylphenyl)sulfonylethyl 3-[2-[[4-(3-methoxypropoxy)-3-methylpyridin-2-yl]methylsulfinyl]benzimidazol-1-yl]sulfonyl-4-methylbenzoate
• 化学式: C₃₅H₃₇N₃O₉S₃
• 分子量: 739.891
• InChiKey: PRESCBQMBPETBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{2-[4-(3-methoxypropoxy)-3-methylpyridin-2-yl-methanesulfinyl]benzimidazole-1-sulfon-yl}-4-methylbenzoic acid 2-(toluene-4-sulfonyl)ethyl ester 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到3-{2-[4-(3-methoxypropoxy)-3-methylpyridin-2-yl-methanesulfinyl]benzimidazole-1-sulfon-yl}-4-methylbenzoic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  1-Arylsulfonyl-2-(Pyridylmethylsulfinyl) Benzimidazoles as New Proton Pump Inhibitor Prodrugs

  摘要：

  我们合成了新的芳基磺酰基质子泵抑制剂（PPI）原药。这些原药能延长 PPI 有效血浆浓度的停留时间，从而提高胃酸抑制效果。

  DOI：

  10.3390/molecules14125247
• 作为产物：
  描述：

  3-氯磺酰基-4-甲基苯甲酸2-(对甲苯磺酰基)乙酯 、 Rabeprazole sodium 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到3-{2-[4-(3-methoxypropoxy)-3-methylpyridin-2-yl-methanesulfinyl]benzimidazole-1-sulfon-yl}-4-methylbenzoic acid 2-(toluene-4-sulfonyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-Arylsulfonyl-2-(Pyridylmethylsulfinyl) Benzimidazoles as New Proton Pump Inhibitor Prodrugs

  摘要：

  我们合成了新的芳基磺酰基质子泵抑制剂（PPI）原药。这些原药能延长 PPI 有效血浆浓度的停留时间，从而提高胃酸抑制效果。

  DOI：

  10.3390/molecules14125247
• 作为试剂：
  描述：

  雷贝拉唑钠 、 三乙胺 、 碳酸氢钠 、 3-氯磺酰基-4-甲基苯甲酸2-(对甲苯磺酰基)乙酯 在 二氯甲烷 、 甲醇 、 3-{2-[4-(3-methoxypropoxy)-3-methylpyridin-2-yl-methanesulfinyl]benzimidazole-1-sulfon-yl}-4-methylbenzoic acid 2-(toluene-4-sulfonyl)ethyl ester 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以to yield 1.6 g (80%) of 3-{2-[4-(3-methoxy-propoxy)-3-methyl-pyridin-2-yl-methanesulfinyl]-benzimidazole-1-sulfonyl}-4-methylbenzoic acid 2-(toluene-4-sulfonyl)ethyl ester (Intermediate 53) as an off-white foam的产率得到3-{2-[4-(3-methoxypropoxy)-3-methylpyridin-2-yl-methanesulfinyl]benzimidazole-1-sulfon-yl}-4-methylbenzoic acid 2-(toluene-4-sulfonyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Prodrugs of proton pump inhibitors background of the invention

  摘要：

  公式1至4的质子泵抑制剂前药，其中符号如规范中所定义，R基包括至少一个酸性基团或其药学上可接受的盐，具有改善的水溶性和生物利用度。

  公开号：

  US20050143423A1

文献信息

• Prodrugs of proton pump inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040102484A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  Prodrugs of proton pump inhibitors of Formulas 1 through 4, 1 where the symbols are as defined in the specification, and the R group includes at least one acidic group or its pharmaceutically acceptable salt, have improved aqueous solubility and bioavailability.

  公式1到4的质子泵抑制剂前药，其中符号如规范中定义，R基包括至少一个酸性基团或其药学上可接受的盐，具有改善的水溶性和生物利用度。
• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PRODRUGS OF PROTON PUMP INHIBITOR<br/>[FR] PROMEDICAMENTS DES INHIBITEURS DE LA POMPE A PROTONS
  申请人：GARST MICHAEL E

  公开号：WO2004009583A3

  公开（公告）日：2004-03-18
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PRODRUGS OF PROTON PUMP INHIBITOR
  申请人：Winston Pharmaceuticals LLC

  公开号：EP1556371B1

  公开（公告）日：2006-04-19
• US6897227B2
  申请人：——

  公开号：US6897227B2

  公开（公告）日：2005-05-24