14α-hydroperoxy-cholesta-2,4,7-trien-6-one | 445293-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 14α-hydroperoxy-cholesta-2,4,7-trien-6-one
• 英文别名: 14α-hydroperoxycholesta-2,4,7-trien-6-one；14a-Hydroperoxycholesta-2,4,7-trien-6-one；(9R,10R,13R,14S,17R)-14-hydroperoxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-9,11,12,15,16,17-hexahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 445293-48-1
• 化学式: C₂₇H₄₀O₃
• 分子量: 412.613
• InChiKey: WOPMBWDMLUNCRB-UQKAWIPJSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  silver(I) acetate 、 14α-hydroperoxy-cholesta-2,4,7-trien-6-one 在 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以36%的产率得到2b-Iodo-3a-acetoxycholesta-4,7,14-trien-6-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  We studied various methods for synthesizing 2alpha,3alpha-dihydroxy-Delta(4,7)-6-ketosteroids, which are structural analogs of the ecdysteroids diaulusterols A and B.

  DOI：

  10.1023/a:1014475527632
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-5α-cholestan-2,7-dien-6-one 在 aluminum oxide 、 air 、 二苯胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以27%的产率得到14α-hydroperoxy-cholesta-2,4,7-trien-6-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  We studied various methods for synthesizing 2alpha,3alpha-dihydroxy-Delta(4,7)-6-ketosteroids, which are structural analogs of the ecdysteroids diaulusterols A and B.

  DOI：

  10.1023/a:1014475527632

文献信息

• ——
  作者：N. V. Kovganko、V. L. Survilo

  DOI：10.1023/a:1020432027888

  日期：——

  3beta-Chloro-5alpha, 7alpha-dibromo-6-ketosteroids 5a and 5b are synthesized from beta-sitosterol (1a) and cholesterol (1b). Dehydrohalogenation of these forms 7alpha-bromo-2,4-dien-6-ones (6a-b), 2,4-dien-6-ones (7a-b), and 14alpha-hydroperoxy-2,4,7-trien-6-ones (8a-b). Woodward hydroxylation of dienone 6a produces 2beta-iodo-7alpha-bromo-3alpha-acetoxy-Delta(4)-6-ketone 9 and 7alpha-bromo-2alpha,3alpha-diacetoxy-Delta(4)-6-ketone 10. 2beta-Iodo-3alpha-acetoxy-Delta(4,7,14)-trien-6-one 11 is Prepared analogouslyfrom trienone 8a.
• ——
  作者：N. V. Kovganko、S. N. Sokolov

  DOI：10.1023/a:1014475527632

  日期：——

  We studied various methods for synthesizing 2alpha,3alpha-dihydroxy-Delta(4,7)-6-ketosteroids, which are structural analogs of the ecdysteroids diaulusterols A and B.