((2R,3R,4R,5S,6R)-1-benzyl-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-hydroxypiperidin-6-yl)methyl acetate | 1417906-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ((2R,3R,4R,5S,6R)-1-benzyl-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-hydroxypiperidin-6-yl)methyl acetate
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6R)-N-benzyl-3,4-bis(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]-6-[(acetoxy)methyl]-5-hydroxypiperidine；[(2R,3S,4R,5R,6R)-1-benzyl-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)piperidin-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1417906-38-7
• 化学式: C₃₇H₄₁NO₆
• 分子量: 595.736
• InChiKey: AWESNWOJWZVPRW-KHKVHWIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  77.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R,4R,5S,6R)-1-benzyl-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-hydroxypiperidin-6-yl)methyl acetate 在 吡啶 、 盐酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 N-((2R,3R,4R,5S,6S)-3,4-dihydroxy-2,6-bis(hydroxymethyl)piperidin-5-yl)acetamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMINO-SUGAR C-GLYCOSIDES, PREPARATION AND USE THEREOF
  [FR] C-GLYCOSIDES D'IMINOSUCRES, LEUR PRÉPARATION ET UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2013011098A9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6S)-1-benzyl-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)azepane-5,6-diol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ((2R,3R,4R,5S,6R)-1-benzyl-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-hydroxypiperidin-6-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMINO-SUGAR C-GLYCOSIDES, PREPARATION AND USE THEREOF
  [FR] C-GLYCOSIDES D'IMINOSUCRES, LEUR PRÉPARATION ET UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2013011098A9

文献信息

• Synthesis of 1,2-<i>cis</i>-Homoiminosugars Derived from GlcNAc and GalNAc Exploiting a β-Amino Alcohol Skeletal Rearrangement
  作者：Yves Blériot、Nicolas Auberger、Yerri Jagadeesh、Charles Gauthier、Giuseppe Prencipe、Anh Tuan Tran、Jérôme Marrot、Jérôme Désiré、Arisa Yamamoto、Atsushi Kato、Matthieu Sollogoub

  DOI：10.1021/ol502926f

  日期：2014.11.7

  The synthesis of 1,2-cis-homoiminosugars bearing an NHAc group at the C-2 position is described. The key step to prepare these α-d-GlcNAc and α-d-GalNAc mimics utilizes a β-amino alcohol skeletal rearrangement applied to an azepane precursor. This strategy also allows access to naturally occurring α-HGJ and α-HNJ. The α-d-GlcNAc-configured iminosugar was coupled to a glucoside acceptor to yield a novel

  描述了在C-2位带有NHAc基团的1，2-顺式-同氨基糖的合成。制备这些α- d -GlcNAc和α- d -GalNAc模拟物的关键步骤是将β-氨基醇骨架重排应用于zezepane前体。该策略还允许访问天然存在的α-HGJ和α-HNJ。将α - d -GlcNAc-构型的亚氨基糖与葡糖苷受体偶联以产生新的假二糖。初步的糖苷酶抑制评估表明，α - d -GalNAc构型的同亚氨基糖是一种有效的选择性α- N-乙酰半乳糖苷酶抑制剂。