(S)-benzylamino-(4-methylphenyl)acetonitrile | 220130-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-benzylamino-(4-methylphenyl)acetonitrile
• 英文别名: (S)-N-benzyl-2-amino-2-(4-methylphenyl)acetonitrile；(S)-2-(benzylamino)-2-(p-tolyl)acetonitrile；(2S)-2-(benzylamino)-2-(4-methylphenyl)acetonitrile
• CAS: 220130-59-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: GLNOCPOYOYLZFS-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzylamino-(4-methylphenyl)acetonitrile 在 硫酸 作用下， 以79%的产率得到(S)-2-Benzylamino-2-(4-methylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Hassan, Nasser A.; Bayer, Erwin; Jochims, Johannes C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 22, p. 3747 - 3757

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 N-苄基-1-(4-甲基苯基)甲亚胺 在 2C₂H₅O₄S^(1-)*C₇₂H₁₀₄N₄O₁₆V₂⁽²⁺⁾ 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(S)-benzylamino-(4-methylphenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  可回收的大环V（v）salen配合物催化使用氰化钾对亚胺的对映选择性Strecker反应†

  摘要：

  合成了基于手性大环salen配体的手性二聚大环V（V）salen配合物，该配体衍生自1 R，2 R -（-）二氨基环己烷与三醇双醛，并被评价为有效的催化剂（5 mol％），用于钾的不对称加成氰化物和三甲基甲硅烷基氰化物在-20°C时生成各种N-苄基亚胺。发现二聚手性大环赛伦络合物是一种有效的可循环催化剂，在2-甲氧基取代的N的情况下，可提供高产率（91％）的α-氨基腈和高手性诱导（ee可达99％）-苄基亚胺在16小时内。该催化体系在有机和无机氰化物来源下均能很好地工作，并且在保持对映选择性的情况下将催化剂循环使用多达五个循环。基于NMR研究和动力学，提出了催化对映选择性斯特雷克反应的可能机理。

  DOI：

  10.1039/c5ra18914d

文献信息

• Highly Enantioselective Titanium-Catalyzed Cyanation of Imines at Room Temperature
  作者：Abdul Majeed Seayad、Balamurugan Ramalingam、Kazuhiko Yoshinaga、Takushi Nagata、Christina L. L. Chai

  DOI：10.1021/ol902540h

  日期：2010.1.15

  A highly active and enantioselective titanium-catalyzed cyanation of imines at room temperature is described. The catalyst used is a partially hydrolyzed titanium alkoxide (PHTA) precatalyst together with a readily available N-salicyl-β-aminoalcohol ligand. Up to 98% ee was obtained with quantitative yields in 15 min of reaction time using 5 mol % of the catalyst. Various N-protecting groups such as

  描述了在室温下高活性和对映选择性的钛催化的亚胺氰化。所用的催化剂是部分水解的烷氧基钛（PHTA）预催化剂以及易于获得的N-水杨基-β-氨基醇配体。使用5 mol％的催化剂，在15分钟的反应时间内以定量收率获得了高达98％ee。可以耐受各种N保护基，例如苄基，苯甲基，Boc和PMP。
• Self-Supported Chiral Titanium Cluster (SCTC) as a Robust Catalyst for the Asymmetric Cyanation of Imines under Batch and Continuous Flow at Room Temperature
  作者：Abdul M. Seayad、Balamurugan Ramalingam、Christina L. L. Chai、Chuanzhao Li、Marc V. Garland、Kazuhiko Yoshinaga

  DOI：10.1002/chem.201200528

  日期：2012.4.27

  A robust heterogeneous self‐supported chiral titanium cluster (SCTC) catalyst and its application in the enantioselective imine‐cyanation/Strecker reaction is described under batch and continuous processes. One of the major hurdles in the asymmetric Strecker reaction is the lack of availability of efficient and reusable heterogeneous catalysts that work at room temperature. We exploited the readily

  通过分批和连续过程介绍了一种稳健的异质自支撑手性钛簇（SCTC）催化剂及其在对映选择性亚胺氰化/ Strecker反应中的应用。不对称Strecker反应的主要障碍之一是缺乏在室温下工作的有效且可重复使用的非均相催化剂的可用性。我们利用预成型的手性钛醇盐配合物的可控水解，利用烷氧基钛的易水解性质来合成自支撑手性钛簇（SCTC）催化剂。分离出的SCTC催化剂非常稳定，对映选择性高达98％（ee），在室温下2小时内可将各种亚胺完全转化为亚胺。该非均相催化剂可循环使用10次以上，而活性或选择性没有任何损失。催化剂的坚固性，高性能和可回收性使其能够在填充床反应器中使用，以在连续流动下进行氰化。对于二苯甲基亚胺，在优化的流动条件下，在室温下，可以实现高达97％ee的定量转化和45 mg h -1的通量。此外，使用相应的醛和胺代替预先形成的亚胺，在连续流动下进行了三组分Strecker反应。获得了良好
• Mn(III) salen complexes-catalyzed enantioselective addition of trimethyl silylcyanide to N-benzylimines in the presence of 4-phenyl pyridine-N-oxide as an additive
  作者：Noor-ul H. Khan、S. Saravanan、Rukhsana I. Kureshy、Sayed H.R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.07.003

  日期：2010.9

  Chiral monomeric and dimeric Mn(III) salen complexes viz., [(S,S)-N,N′-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminato manganese(III) chloride and 5,5-methylene di-[(S,S)-N-(3-tert-butyl salicylidine)-N′-(3′,5′-di-tert-butyl salicylidene)}-1,2-cyclohexanediaminato manganese(III) chloride were used as catalysts for the highly enantioselective Strecker reaction of various imines (derived

  手性单体和二聚体Mn（III）赛伦络合物，[[（S，S）-N，N'-双（3,5-二叔丁基水杨基）-1,2-环己烷二氨基氯化锰（III）和5 ，5-亚甲基二[[（S，S）- N-（3-叔丁基水杨基吡啶）-N '-（3'，5'-二叔丁基水杨基）}-1,2-环己烷二氨基锰（III）氯化物用作各种亚胺的高对映选择性Strecker反应的催化剂（通过醛和胺的缩合反应）与TMSCN作为甲苯中氰化物的来源。当N达到ee> 99％时，α-氨基腈的优良收率（95％）-（2-甲氧基苄基）-1-苯基甲胺被用作底物，而4-苯基吡啶-N-氧化物（4-PPNO）在-55°C下在28小时内被用作添加剂。发现二聚催化剂比单体催化剂更具反应性和对映选择性。在本研究中使用的手性二聚催化剂在保持其性能的情况下可回收和再循环数次。
• A highly enantioselective Strecker reaction catalyzed by titanium-N-salicyl-β-aminoalcohol complexes
  作者：Vorawit Banphavichit、Woraluk Mansawat、Worawan Bhanthumnavin、Tirayut Vilaivan

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.097

  日期：2004.11

  evaluated as ligands for catalytic asymmetric Strecker reactions. N-Benzhydrylaldimines derived from aromatic and aliphatic aldehydes reacted with TMSCN in the presence of 10 mol% of Ti-1 complex to give the Strecker products in excellent yields and in up to >98% ee. The presence of a protic additive is essential to ensure good conversion and reaction rate. The reaction conditions are simple and the stereochemical

  合成了N-水杨基-β-氨基醇1并作为催化不对称Strecker反应的配体进行了评估。在10摩尔％的Ti- 1配合物的存在下，衍生自芳族和脂族醛的N-苯甲基乙二胺与TMSCN反应，以优异的收率和高达> 98％ee的浓度获得Strecker产品。质子添加剂的存在对于确保良好的转化率和反应速率至关重要。反应条件简单，并且根据配体的构型可以预测其立体化学结果，所述配体的两个对映体均易于合成。
• A Highly Enantioselective Brønsted Acid Catalyst for the Strecker Reaction
  作者：Magnus Rueping、Erli Sugiono、Cengiz Azap

  DOI：10.1002/anie.200504344

  日期：2006.4.10