1,4--2-butyne | 152857-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4--2-butyne
• 英文别名: 1-Methoxy-4-[4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]but-2-ynoxymethyl]benzene
• CAS: 152857-09-5
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: VAKPJTOFPFKMMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4--2-butyne 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 双(乙腈)氯化钯(II) potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 甲基磺酰胺 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 <2R-2(1S)-E>-2-Hydroxy-2-<1-hydroxy-2-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methoxy>ethyl>-5-<(4-methoxyphenyl)methoxy>-3-<<(4-methoxyphenyl)methoxy>methyl>-3-pentenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nicolaou, K. C.; Yue, Eddy W.; Greca, Susan La, Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 7, p. 467 - 494

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二醇 、 4-甲氧基苄醇 在 Amberlyst-15 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以92%的产率得到1,4--2-butyne
  参考文献：
  名称：

  A very practical and selective method for PMB protection of alcohols

  摘要：

  A very simple, practical and efficient one-step heterogeneous protocol for the PMB protection of alcohols using Amberlyst-15 has been developed. The stability and hazard issues regarding PMBCI and PMBBr are totally avoided by directly using anisyl alcohol for the protection. Alcohols are protected in very good yields. The selective mono-PMB protection of diols as well as di-PMB protection of diols was achieved in good yields, along with the demonstration of recyclability of the catalyst. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.084

文献信息

• Cobalt-catalysed synthesis of highly substituted styrene derivatives via arylzincation of alkynes
  作者：Martin Corpet、Corinne Gosmini

  DOI：10.1039/c2cc36676b

  日期：——

  A new two-step procedure was developed by carbozincation of internal and terminal alkynes to synthesise highly functionalised vinylzinc bromides. Various tri and tetrasubstituted alkenes were prepared in moderate to good yields under mild reaction conditions in a stereo-selective manner. This methodology represents an interesting alternative to previously known methods.

  一种新的两步法被开发出来，通过对内烯和末端炔的碳锌化反应合成高功能化的乙烯基锌溴化物。在温和的反应条件下，以立体选择性的方式制备了多种三取代和四取代烯烃，产率中等到好。这种方法代表了一种有趣的替代方案，优于已知的其他方法。
• 1,5-Cyclooctadiene as a bis-homodiene partner in a metal-catalyzed [4 + 2]cycloaddition
  作者：Barry M. Trost、Katsuharu Imi、Adriano F. Indolese

  DOI：10.1021/ja00072a043

  日期：1993.9