bis(Cyclohexylthio)methane | 102334-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: bis(Cyclohexylthio)methane
• 英文别名: Bis(cyclohexylthio)methan；cyclohexylsulfanylmethylsulfanylcyclohexane
• CAS: 102334-22-5
• 化学式: C₁₃H₂₄S₂
• 分子量: 244.466
• InChiKey: OMYPXKXBNVHUOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(Cyclohexylthio)methane 在 双氧水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 26.0h， 生成 双(环己基磺酰基)甲烷
  参考文献：
  名称：

  钯催化脱羧烯丙基化和级联氧化环化从碳酸乙烯乙烯酯一锅法合成环戊烯醇

  摘要：

  从乙烯基碳酸乙烯酯和双磺酰甲烷开始，已经完成了一种用于合成高度官能化的环戊烯醇的有效的一锅法。该协议通过顺序钯催化脱羧烯丙基化和氧化环化以操作简单的方式进行。广泛的底物可以很好地适应各种环戊烯醇，以中等至良好的产率和优异的选择性。进一步的对照实验表明，可分离的 ( Z )-烯丙醇（高达Z / E = >19:1）的选择性形成是后续级联氧化环化成功的基础。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20210451
• 作为产物：
  描述：

  环己硫醇 、 硝基甲烷 在 lithium perchlorate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 8.0h， 以66%的产率得到bis(Cyclohexylthio)methane
  参考文献：
  名称：

  Sc(OTf)₃-Catalyzed Synthesis of Symmetrical Dithioacetals and Bisarylmethanes Using Nitromethane as a Methylene Source

  摘要：

  Use of nitromethane as an electrophilic methylene source for the synthesis of symmetrical dithioacetals and bisarylmethanes has been showcased using Sc(OTf)(3) as a catalyst. The procedure allows straightforward access to the densely functionalized dithioacetals and bisarylmethanes under mild conditions. Additionally, the method has been applied for the synthesis of antimalarial tetramethyl mellotojaponin C and anticancer dimeric phloroglucinol derivative.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01831

文献信息

• Dronov, V. I.; Nigmatullina, R. F.; Makhmutova, I. Kh., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 468 - 470
  作者：Dronov, V. I.、Nigmatullina, R. F.、Makhmutova, I. Kh.、Nikitin, Yu. E.

  DOI：——

  日期：——
• Ortho-Formylierung von Anilinen durch Umlagerung von Bis(methylthio)methan-S-(N-aryl)imiden
  作者：Peter K. Claus、Emmerich J�ger、Alexis Setzer

  DOI：10.1007/bf00809194

  日期：——
• DRONOV, V. I.;NIGMATULLINA, R. F.;MAXMUTOVA, I. X.;NIKITIN, YU. E., ZH. ORGAN. XIMII, 1982, 18, N 3, 535-537
  作者：DRONOV, V. I.、NIGMATULLINA, R. F.、MAXMUTOVA, I. X.、NIKITIN, YU. E.

  DOI：——

  日期：——
• CLAUS, P. K.;JAEGER, E.;SETZER, A., MONATSH. CHEM., 1985, 116, N 8-9, 1017-1026
  作者：CLAUS, P. K.、JAEGER, E.、SETZER, A.

  DOI：——

  日期：——
• Sc(OTf)₃-Catalyzed Synthesis of Symmetrical Dithioacetals and Bisarylmethanes Using Nitromethane as a Methylene Source
  作者：Dattatraya H. Dethe、Manmohan Shukla、Balu D. Dherange

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01831

  日期：2020.8.7

  Use of nitromethane as an electrophilic methylene source for the synthesis of symmetrical dithioacetals and bisarylmethanes has been showcased using Sc(OTf)(3) as a catalyst. The procedure allows straightforward access to the densely functionalized dithioacetals and bisarylmethanes under mild conditions. Additionally, the method has been applied for the synthesis of antimalarial tetramethyl mellotojaponin C and anticancer dimeric phloroglucinol derivative.