fusidic acid methyl ester | 21157-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: fusidic acid methyl ester
• 英文别名: Fusidsaeure-methylester；methyl (2Z)-2-[(3R,4S,5S,8S,9S,10S,11R,13R,14S,16S)-16-acetyloxy-3,11-dihydroxy-4,8,10,14-tetramethyl-2,3,4,5,6,7,9,11,12,13,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ylidene]-6-methylhept-5-enoate
• CAS: 21157-24-4
• 化学式: C₃₂H₅₀O₆
• 分子量: 530.745
• InChiKey: OSTSXXLGJSGZGX-VTDUFRGJSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fusidic acid methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 6C₆H₁₅P*4CF₃O₃S^(1-)*2Ru⁽²⁺⁾ 、 C₁₄H₁₅N₃O*C₁₀H₁₅^(1-)*Ir⁽²⁺⁾*Cl^(1-) 、 甲酸铵 、 丙酮 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-Amino-fusidic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过转移加氢实现复杂多元醇的定点氧化，胺化和差向异构反应

  摘要：

  带有一个或多个羟基的多氧化碳氢化合物包含大量天然和合成化合物，通常具有强大的生物活性。在合成化学中，醇是羰基的重要前体，然后可以将其转化为多种基于氧或氮的官能团。因此，将天然产物中的单个羟基选择性转化为酮将能够选择性引入非天然官能团。然而，已知的将简单的醇或什至在包含多个受保护的官能团的分子中的醇转化的方法不适用于复杂的多元醇结构的选择性反应。我们提出了一种新型的钌催化剂，该催化剂具有独特的功效，可以选择性氧化多个未保护的多元醇天然产物中的单个羟基。该氧化使得能够将氮基官能团引入缺乏氮原子的这种结构中，并能够通过逐步或可逆的氧化和还原来进行选择性醇差向异构化。

  DOI：

  10.1038/nchem.2835
• 作为产物：
  描述：

  夫西地酸 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以97%的产率得到fusidic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Halo Derivatives of Fusidane Triterpenoids

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428022070041

文献信息

• Imidazotetrazines as Weighable Diazomethane Surrogates for Esterifications and Cyclopropanations
  作者：Riley L. Svec、Paul J. Hergenrother

  DOI：10.1002/anie.201911896

  日期：2020.1.27

  Diazomethane is one of the most versatile reagents in organic synthesis, but its utility is limited by its hazardous nature. Although alternative methods exist to perform the unique chemistry of diazomethane, these suffer from diminished reactivity and/or correspondingly harsher conditions. Herein, we describe the repurposing of imidazotetrazines (such as temozolomide, TMZ, the standard of care for

  重氮甲烷是有机合成中用途最广泛的试剂之一，但其用途受到其危险性的限制。尽管存在执行重氮甲烷独特化学反应的替代方法，但这些方法会降低反应性和/或相应地更苛刻的条件。在此，我们描述了咪唑四嗪（例如替莫唑胺，TMZ，胶质母细胞瘤的护理标准）的再利用，用作烷基重氮试剂的合成前体。TMZ 被用于进行酯化和金属催化的环丙烷化反应，结果表明从各种底物形成甲酯特别有效且操作简单。TMZ 是一种市售固体，无爆炸性和无毒，应广泛用作重氮甲烷的替代品。
• One-pot synthesis of quaternary pyridinium salts and tetrahydropyridine derivatives of fusidane triterpenoids
  作者：Elvira R. Shakurova、Elena V. Salimova、Ekaterina S. Mescheryakova、Lyudmila V. Parfenova

  DOI：10.1007/s10593-019-02602-6

  日期：2019.12

  An efficient one-pot method was developed for the preparation of quaternary pyridinium salts and tetrahydropyridine derivatives of fusidane triterpenoids, based on the use of Tempo \( }^+}\mathrmBr}}_3^-} \) as the halogenating agent and pyridine as the reagent and solvent.

  基于Tempo \（} ^ +} \ mathrm Br}} _ 3 ^ -} \）的使用，开发了一种高效的一锅法，用于制备富丁烷三萜类化合物的季吡啶鎓盐和四氢吡啶衍生物。作为卤化剂，吡啶为试剂和溶剂。
• Synthesis of Fusidic Acid Derivatives Yields a Potent Antibiotic with an Improved Resistance Profile
  作者：Martin Garcia Chavez、Alfredo Garcia、Hyang Yeon Lee、Gee W. Lau、Erica N. Parker、Kailey E. Komnick、Paul J. Hergenrother

  DOI：10.1021/acsinfecdis.0c00869

  日期：2021.2.12

  Fusidic acid (FA) is a potent steroidal antibiotic that has been used in Europe for more than 60 years to treat a variety of infections caused by Gram-positive pathogens. Despite its clinical success, FA requires significantly elevated dosing (3 g on the first day, 1.2 g on subsequent days) to minimize resistance, as FA displays a high resistance frequency, and a large shift in minimum inhibitory concentration

  夫西地酸 (FA) 是一种强效甾体抗生素，已在欧洲使用了 60 多年，用于治疗由革兰氏阳性病原体引起的各种感染。尽管在临床上取得了成功，但 FA 需要显着增加剂量（第一天 3 g，随后几天 1.2 g）以最小化耐药性，因为 FA 显示出高耐药频率，并且观察到耐药细菌的最小抑制浓度有很大变化。尽管努力在这些方面进行改进，但所有先前构建的 FA 衍生物对革兰氏阳性菌的抗菌活性都比母体天然产物更差。在这里，我们报告了一种新型 FA 类似物的产生，该类似物对金黄色葡萄球菌( S. aureu s) 和金黄色葡萄球菌的临床分离株具有同等效力。与 FA 相比，粪肠球菌( E. faecium ) 以及改进的体外抗性谱。重要的是，这种新化合物在软组织小鼠感染模型中对金黄色葡萄球菌FA 抗性菌株显示出功效。这项工作描绘了有效抗生素活性所必需的 FA 的结构特征，并证明可以改善该支架和靶标的耐药性。
• <i>O</i>-Methylation of carboxylic acids with streptozotocin
  作者：Li-Yan Zeng、Yang Liu、Jiakun Han、Jinhong Chen、Shuwen Liu、Baomin Xi

  DOI：10.1039/d2ob00578f

  日期：——

  The clinically used DNA-alkylating drug streptozotocin (STZ) was investigated using a simple work-up as an O-methylating agent to transform various carboxylic acids, sulfonic acids and phosphorous acids into corresponding methyl esters, and did so with yields of up to 97% in 4 h at room temperature. Good substrate tolerance was observed, and benefited from the mild conditions and compatibility of the

  临床上使用的 DNA 烷基化药物链脲佐菌素 (STZ) 使用简单的后处理作为O-甲基化剂将各种羧酸、磺酸和亚磷酸转化为相应的甲酯进行了研究，其产率高达 97 % 在室温下 4 小时。观察到良好的底物耐受性，这得益于温和的条件和与水反应的相容性。
• A Base‐Free, Low Temperature Click and Release Reaction for the In Situ Generation of Diazomethane
  作者：Luke S. Schembri、Esther Olaniran、Marcus Söderström、Bobo Skillinghaug、Luke R. Odell

  DOI：10.1002/adsc.202300132

  日期：2023.6.13

  to the reaction medium. Herein, we present a low temperature and base-free in situ synthesis of diazomethane via a “click and release” reaction between an enamine and sulfonyl azide. Its utility is exemplified by the synthesis of diverse methyl esters in yields of up to 93%. Moreover, diazoketone synthesis from in situ generated diazomethane and acid chlorides was demonstrated for the first time. Finally

  重氮甲烷是一种强大的试剂，可用于许多化学反应，例如酯化反应和羧酸的同系化反应。不幸的是，重氮甲烷的合成用途受到其毒性和高爆炸性的严重限制。Diazald® 通常用于非原位合成，但它需要将重氮甲烷从苛性碱水相转移到反应介质，过程繁琐且危险。在此，我们通过烯胺和磺酰叠氮化物之间的“点击和释放”反应，提出了一种低温和无碱原位合成重氮甲烷的方法。它的实用性体现在以高达 93% 的收率合成各种甲酯。此外，原位合成重氮酮首次证明了生成的重氮甲烷和酰基氯。最后，使用丙酮-d 6作为氘源实现了三氘甲基化。我们预计这种方法将使重氮甲烷在有机合成和药物发现项目中的使用更加安全。