N-((1S*,2S*)-1-chloro-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((1S*,2S*)-1-chloro-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 1-chloro-2-(p-toluenesulfonamido)indane；N-[(1R,2R)-1-chloro-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNO₂S
• 分子量: 321.828
• InChiKey: XZXOAPLPOOTKEO-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,1a,6,6a-tetrahydroindeno[1,2-b]azirene 在 indium(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-((1S*,2S*)-1-chloro-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 N-[(1R,2R)-2-chloro-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  三卤化铟介导的氮丙啶区域选择性开环：2-卤代胺的简便合成

  摘要：

  多种 N-甲苯磺酰基氮丙啶在环境温度下与乙腈中的三卤化铟开环，以优异的收率和高区域选择性得到相应的卤代胺。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16775

文献信息

• A Versatile Metal-Free Intermolecular Aminochlorination of Alkenes
  作者：Claudio Martínez、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/adsc.201300880

  日期：2014.1.13

  New reaction conditions for the rapid and productive intermolecular aminochlorination reaction of alkenes using a combination of chloramine‐T and a Brønstedt acid are described. Upon simple protonation of chloramine‐T, conditions for a mild and selective aminochlorination are obtained. In addition, the reaction can proceed to form either of the two possible regioisomers, depending on whether a stoichiometric

  描述了使用氯胺-T和布朗斯台德酸的组合快速而有效地进行烯烃分子间氨基氯化反应的新反应条件。对氯胺-T进行简单质子化后，即可获得轻度和选择性氨基氯化的条件。另外，取决于是否使用化学计量的这种酸活化剂或乙酸，反应可以继续以形成两种可能的区域异构体中的任一种。该反应对所有不同种类的烯烃均有效。总共提供了50多个示例来说明此概念。
• Unprecedented CO₂-Promoted Aminochlorination of Olefins with Chloramine-T
  作者：Satoshi Minakata、Yoshimi Yoneda、Yoji Oderaotoshi、Mitsuo Komatsu

  DOI：10.1021/ol0600178

  日期：2006.3.2

  A new synthetic procedure for the aminochlorination of olefins for the synthesis of vicinal chloroamine derivatives using a combination of Chloramine-T and carbon dioxide is described. The method can be applied to a variety of olefins, including an electron-sufficient olefin and a conjugated diene.

  描述了一种新的合成方法，该方法是使用氯胺-T和二氧化碳的组合来进行烯烃的氨基氯化，以合成邻位氯胺衍生物。该方法可以应用于多种烯烃，包括电子充足的烯烃和共轭二烯。
• Indium Trihalide Mediated Regioselective Ring Opening of Aziridines: A Facile Synthesis of 2-Haloamines
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy、G. Mahesh Kumar

  DOI：10.1055/s-2001-16775

  日期：——

  A variety of N-tosyl aziridines undergo ring opening with indium trihalides in acetonitrile at ambient temperature to afford the corresponding haloamines in excellent yields with high regioselectivity.

  多种 N-甲苯磺酰基氮丙啶在环境温度下与乙腈中的三卤化铟开环，以优异的收率和高区域选择性得到相应的卤代胺。