2-(hydroxymethyl)emodin | 139192-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)emodin
• 英文别名: 1,3,8-Trihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methylanthracene-9,10-dione
• CAS: 139192-71-5
• 化学式: C₁₆H₁₂O₆
• 分子量: 300.268
• InChiKey: YNYPELUADGQZIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  653.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.627±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-(hydroxymethyl)emodin 在 吡啶 作用下， 以0.016 g的产率得到(1,3,8-triacetyloxy-6-methyl-9,10-dioxoanthracen-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Selective Hydroxymethylation of Emodin

  摘要：

  1,3,8- 三羟基-6-甲基蒽醌（大黄素）在干燥的碱性甲醇中以 0.05 A 的恒定电流进行 10 小时的电化学氧化，并在室温下施加 15 V 的电位差，首次在 C-2 处实现了高效和选择性的羟甲基化。通过对其三甲醚和四乙酰化衍生物进行详细的光谱分析，确定了产物的结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.3755
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 大黄素 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 10.0h， 以0.054 g的产率得到2-(hydroxymethyl)emodin
  参考文献：
  名称：

  Selective Hydroxymethylation of Emodin

  摘要：

  1,3,8- 三羟基-6-甲基蒽醌（大黄素）在干燥的碱性甲醇中以 0.05 A 的恒定电流进行 10 小时的电化学氧化，并在室温下施加 15 V 的电位差，首次在 C-2 处实现了高效和选择性的羟甲基化。通过对其三甲醚和四乙酰化衍生物进行详细的光谱分析，确定了产物的结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.3755

文献信息

• Selective Hydroxymethylation of Emodin
  作者：Tarasankar Pal、Anjali Pal

  DOI：10.1246/bcsj.64.3755

  日期：1991.12

  Electrochemical oxidation of 1,3,8-trihydroxy-6-methylanthraquinone, emodin, in dry alkaline methanol under a constant current of 0.05 A for 10 h under an applied potential difference of 15 V at room temperature resulted, for the first time, in an efficient and selective hydroxymethylation at C-2. The structure of the product was established from the detailed spectral analyses of its trimethyl ether and tetraacetylated derivative.

  1,3,8- 三羟基-6-甲基蒽醌（大黄素）在干燥的碱性甲醇中以 0.05 A 的恒定电流进行 10 小时的电化学氧化，并在室温下施加 15 V 的电位差，首次在 C-2 处实现了高效和选择性的羟甲基化。通过对其三甲醚和四乙酰化衍生物进行详细的光谱分析，确定了产物的结构。