4'-chloro-3-methyl-2'-nitrobutananilide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-chloro-3-methyl-2'-nitrobutananilide
• 英文别名: N-(4-chloro-2-nitrophenyl)-3-methylbutanamide
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 256.689
• InChiKey: WKHBOQQAJKUUNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异戊酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 4-三氟甲基苯甲酸酐 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4'-chloro-3-methyl-2'-nitrobutananilide
  参考文献：
  名称：

  An Effective Method for Acylation of Weakly Nucleophilic Anilines with Silyl Carboxylates via Mixed Anhydrides

  摘要：

  在由1摩尔TiCl4和2摩尔AgOTf原位生成的催化量活性钛(IV)盐存在下，弱亲核性苯胺在温和条件下与几乎等摩尔量的硅基羧酸盐反应，使用4-(三氟甲基)苯甲酸酐，以优异的产率得到相应的苯胺酰胺。通过1H NMR实验检测到由三甲基硅基乙酸酯和4-(三氟甲氧基)苯甲酸酐原位形成的混合酐，这是该反应的关键中间体。进一步表明，混合酐与2-硝基苯胺的反应速率比相应的同系酐与2-硝基苯胺的反应速率更快。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.210

文献信息

• A Convenient Synthesis of Carboxanilides from Silyl Carboxylates and Weakly Nucleophilic Anilines Using<i>p</i>-Trifluoromethylbenzoic Anhydride and a Catalytic Amount of Active Titanium(IV) Salt
  作者：Mitsutomo Miyashita、Isamu Shiina、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1993.1053

  日期：1993.6

  Various carboxanilides are prepared in excellent yields from nearly equimolar amounts of silyl carboxylates and the corresponding weakly nucleophilic anilines under mild conditions by using p-trifluoromethylbenzoic anhydride and a catalytic amount of active titanium(IV) salt.

  多种酰苯胺可以在温和条件下，通过使用对三氟甲基苯甲酸酐和催化量的活性四价钛盐，从接近等摩尔量的硅醚羧酸盐和相应的弱亲核性苯胺中，以优异的产率制备得到。
• Miyashita Mitsutomo, Shiina Isamu, Mukaiyama Teruaki, Bull. Chem. Soc. Jap, 67 (1994) N 1, S 210-215
  作者：Miyashita Mitsutomo, Shiina Isamu, Mukaiyama Teruaki

  DOI：——

  日期：——