methyl 2-hydroxymandelate | 183173-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: methyl 2-hydroxymandelate
• 英文别名: Methyl 2-hydroxy-2-(2-hydroxyphenyl)acetate；methyl 2-hydroxy-2-(2-hydroxyphenyl)acetate
• CAS: 183173-94-6
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: QXDDRDXOQLEVAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxymandelate 在 高氯酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 o-quinone α-carbomethoxymethide
  参考文献：
  名称：

  在水溶液中通过光解 2-羟基苯基重氮乙酸甲酯生成邻醌 α-甲氧甲氧基甲基 献给 ZR Grabowski 教授和 J. Wirz 教授在他们 75 岁和 60 岁生日之际。提供电子补充信息 (ESI)。速率数据表 S1-S4。见http://www.rsc.org/suppdata/cp/b2/b211444p/

  摘要：

  2-羟基苯基重氮乙酸甲酯 (8) 在稀高氯酸水溶液和乙酸和磷酸二氢根离子缓冲液中的快速光解产生了一种瞬时物质，被鉴定为邻醌 α-甲氧甲氧基甲基 (9)。这种结构分配基于溶剂同位素效应、缓冲催化的形式、UV 吸收最大值，以及衰减速率常数与其他更常规的甲基醌前体（即苄基）的闪光光解获得的瞬态所确定的衰减速率常数的同一性醇 2-羟基扁桃酸甲酯 (10) 及其乙酸酯 2'-acetoxy-2-hydroxyphenylacetate (11)。

  DOI：

  10.1039/b211444p
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-hydroxyphenyldiazoacetate 在 高氯酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以95%的产率得到methyl 2-hydroxymandelate
  参考文献：
  名称：

  在水溶液中通过光解 2-羟基苯基重氮乙酸甲酯生成邻醌 α-甲氧甲氧基甲基 献给 ZR Grabowski 教授和 J. Wirz 教授在他们 75 岁和 60 岁生日之际。提供电子补充信息 (ESI)。速率数据表 S1-S4。见http://www.rsc.org/suppdata/cp/b2/b211444p/

  摘要：

  2-羟基苯基重氮乙酸甲酯 (8) 在稀高氯酸水溶液和乙酸和磷酸二氢根离子缓冲液中的快速光解产生了一种瞬时物质，被鉴定为邻醌 α-甲氧甲氧基甲基 (9)。这种结构分配基于溶剂同位素效应、缓冲催化的形式、UV 吸收最大值，以及衰减速率常数与其他更常规的甲基醌前体（即苄基）的闪光光解获得的瞬态所确定的衰减速率常数的同一性醇 2-羟基扁桃酸甲酯 (10) 及其乙酸酯 2'-acetoxy-2-hydroxyphenylacetate (11)。

  DOI：

  10.1039/b211444p

文献信息

• Chemoselective esterification of α-hydroxyacids catalyzed by salicylaldehyde through induced intramolecularity
  作者：Shiue-Shien Weng、Hsin-Chun Li、Teng-Mao Yang

  DOI：10.1039/c2ra23068b

  日期：——

  direct and chemoselective esterification of α-hydroxyacids was developed using a reversible covalent-binding strategy. By taking advantage of acetal chemistry, simple aldehydes can be used to efficiently catalyze the esterification of α-hydroxy carboxylic acids in the presence of β-hydroxyacid moieties or other carboxylic acids in amounts equal to or in excess of the alcohols. A diverse array of α-aryl

  使用可逆的共价结合策略开发了一种新的，直接的和化学选择性的α-羟基酸酯化方法。通过利用缩醛化学，可以使用简单的醛在等于或超过醇的量的β-羟基酸部分或其他羧酸的存在下有效地催化α-羟基羧酸的酯化。用10 mol％廉价的市售水杨醛催化的1°和2°醇将各种α-芳基，α-烷基，α-杂芳基和官能化的α-羟基酸平稳地酯化，从而在83-在简单的碱性水溶液处理中除去未反应的羟基酸后，产率为95％。此外，水杨醛可通过真空蒸馏或硅胶纯化回收，从而达到绿色化学标准。机理研究证明，共价加合物的形成III在我们建议的催化循环中（方案1A）负责真正的催化作用。
• A Serendipitous Synthesis of Bis-Heterocyclic Spiro 3(2<i>H</i>)-Furanones
  作者：Alfredo Picado、ShengJian Li、R. Karl Dieter

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02350

  日期：2016.2.19

  (Z) Enol triflates 6, 11b–d, (E) enol triflate 11e, and phenol triflate 11a, derived from β-keto esters or 2-carboalkoxy phenols, respectively, react with N-Boc 2-lithiopyrrolidine (5a), N-Boc N-methylaminomethyllithium (5b), or 2-lithio-1,3-dithiane (14) to afford 3(2H)-furanones in modest to good yields (38–81%). Product and carbanion reagent studies suggest that the 3(2H)-furanone is formed in a

  （Ž）烯醇三氟甲磺酸酯6，11B - d，（ê）烯醇三氟甲磺酸11E，和三氟甲磺酸酚11A，从β酮酯或2-烷氧羰基的酚衍生的，分别与反应Ñ -Boc 2- lithiopyrrolidine（图5a），Ñ -Boc N-甲基氨基甲基锂（5b）或2-硫代-1,3-二硫杂环丁烷（14）以适中至良好的收率（38–81％）提供3（2 H）-呋喃酮。产品和碳负离子试剂研究表明3（2 H呋喃酮是在一系列反应中形成的，包括亲核酰基取代，烯醇化物形成，三氟甲基转移​​，亚胺或sulf离子形成，以及随后的闭环反应，形成3（2 H）-呋喃酮。使用2-硫代-1,3-二硫杂环丁烷可得到环状α-酮基-S，S，O-原酸酯，其中官能团可以选择性地用于合成应用。
• Hoefnagel; Peters; Van Bekkum, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1996, vol. 115, # 7-8, p. 353 - 356
  作者：Hoefnagel、Peters、Van Bekkum

  DOI：——

  日期：——
• Sulfamate Derivative Compounds for Use in Treating or Alleviating Pain
  申请人：BIO-PHARM SOLUTIONS CO., LTD.

  公开号：US20160311792A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  The present invention relates to sulfamate derivative compounds and a composition for treating and/or alleviating pain containing the sulfamate derivative compounds or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient. More specifically the present invention relates to a pharmaceutical composition for treating or alleviating pain containing a sulfamate derivative compound and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient. Furthermore, the present invention relates to a method for treatment or alleviation of pain comprising administering a sulfamate derivative compound in a pharmaceutically effective amount to a subject in need of treatment or alleviation of pain.
• Generation of o-quinone α-carbomethoxymethide by photolysis of methyl 2-hydroxyphenyldiazoacetate in aqueous solutionDedicated to Professor Dr Z. R. Grabowski and Professor Dr J. Wirz on the occasions of their 75th and 60th birthdays.Electronic supplementary information (ESI) available. Tables S1–S4 of rate data. See http://www.rsc.org/suppdata/cp/b2/b211444p/
  作者：Y. Chiang、A. J. Kresge、Y. Zhu

  DOI：10.1039/b211444p

  日期：2003.2.27

  Flash photolysis of methyl 2-hydroxyphenyldiazoacetate (8) in dilute aqueous perchloric acid solution and acetic acid and biphosphate ion buffers produced a transient species that was identified as o-quinone α-carbomethoxymethide (9). This structural assignment is based upon solvent isotope effects, the form of buffer catalysis, UV absorption maxima, and the identity of decay rate constants with those

  2-羟基苯基重氮乙酸甲酯 (8) 在稀高氯酸水溶液和乙酸和磷酸二氢根离子缓冲液中的快速光解产生了一种瞬时物质，被鉴定为邻醌 α-甲氧甲氧基甲基 (9)。这种结构分配基于溶剂同位素效应、缓冲催化的形式、UV 吸收最大值，以及衰减速率常数与其他更常规的甲基醌前体（即苄基）的闪光光解获得的瞬态所确定的衰减速率常数的同一性醇 2-羟基扁桃酸甲酯 (10) 及其乙酸酯 2'-acetoxy-2-hydroxyphenylacetate (11)。