N,N-dibenzyl-2-oxo-2-phenylacetamide | 40991-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-2-oxo-2-phenylacetamide
• CAS: 40991-79-5
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂
• 分子量: 329.398
• InChiKey: UQFNEMKFLPDZQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.9±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-2-oxo-2-phenylacetamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 2-benzyl-4-phenyl-1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  氰基钯钯催化的Friedel-Crafts型环化负载3-芳基吲哚衍生物

  摘要：

  3-芳基吲哚衍生物是通过Friedel-Crafts型环化合成的。该反应由三甲基甲硅烷基氰化物和Pd（OAc）2原位生成的三甲基甲硅烷基三氰基钯酸酯络合物催化。来自N-芳基扁桃酰胺的磷酸二乙酯种类繁多，几乎定量地转化为羟吲哚。当使用N，N-二苄基酰胺代替苯胺基物时，得到苯并稠合的δ-内酰胺。羟吲哚产物进行取代反应，得到具有两个不同芳基的3，3-二芳基羟吲哚。

  DOI：

  10.1055/a-1373-7017
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N,N-dibenzyl-2-oxo-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  以 Ynamides 为偶联剂从 α-酮酸和胺一锅法合成 α-Ketoamides

  摘要：

  通过在极其温和的反应条件下使用ynamides作为偶联试剂，开发了一种α-酮酰胺键形成的一锅法。对于 36 个实例，不同结构的 α-酮酰胺的产率高达 98%。该反应具有偶联过程实用、官能团耐受性广、条件极其温和等优点，在合成和药物化学中具有潜在的应用价值。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02453

文献信息

• Coupling of Methyl Ketones and Primary or Secondary Amines Leading to α-Ketoamides
  作者：Wei Wei、Ying Shao、Huayou Hu、Feng Zhang、Chao Zhang、Yuan Xu、Xiaobing Wan

  DOI：10.1021/jo301117b

  日期：2012.9.7

  A metal-free oxidative coupling of methyl ketones and primary or secondary amines to α-ketoamides has been developed. Four intermediates, α-iodoketone, α-aminoketone, iminium intermediate, and α-hydroxy amine have been identified through a series of control experiments. The atom-economic methodology can be scaled-up, tolerates a variety of functional groups, and is operationally simple.

  已经开发出甲基酮和伯或仲胺与α-酮酰胺的无金属氧化偶联。通过一系列对照实验，已鉴定出四种中间体，即α-碘酮，α-氨基酮，亚胺鎓中间体和α-羟胺。原子经济方法可以扩大规模，可以容忍各种官能团，并且操作简单。
• Über Aminale und Halbaminale von α-Ketoaldehyden 43. Mitt. über α-halogenierte Amine
  作者：H. Böhme、Y. S. Sadanandam

  DOI：10.1002/ardp.19733060309

  日期：——

  α‐Ketoaldehyden 1 und 1 Mol sekundärem Amin entstehen die Halbaminale 4, die durch Dehydrierung in Glyoxylsäureamide 6 übergehen. Aminale 5 sind durch Kondensation von α‐Ketoaldehyden 1 mit 2 Mol. oder durch Umsetzung von α,α‐Dichlorketonen 2 mit 4 Mol. sekundärem Amin zugänglich, sie werden durch Acetylchlorid zu α‐halogenierten Aminen 8 gespalten. Durch Kondensation von α,α‐Dichloraceton und 2 Mol. Dimethylamin

  半缩醛 4 由 α-酮醛 1 和 1 摩尔仲胺形成，通过脱氢转化为乙醛酰胺 6。胺 5 可通过 α-酮醛 1 与 2 mol 的缩合获得，或通过 α, α-二氯酮 2 与 4 mol 的仲胺反应得到；它们被乙酰氯裂解得到 α-卤代胺 8。α, α-二氯丙酮和 2 摩尔二甲胺或哌啶的缩合产生 1-氨基-3-二氯甲基-2-丁烯-1-甲酰胺 16 的衍生物。
• Metal-Free Tandem Oxidative Aryl Migration and C–C Bond Cleavage: Synthesis of α-Ketoamides and Esters from Acrylic Derivatives
  作者：Le Liu、Liang Du、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/ol502834g

  日期：2014.11.7

  novel tandem metal-free oxidative aryl migration/C–C bond-cleavage reaction, mediated by hypervalent iodine reagent, has been discovered. The presented transformation provided straightforward access to important α-ketoamide and α-ketoester derivatives from readily available acrylic derivatives via a concerted process of 1,2-aryl shift concomitant with C–C bond cleavage.

  已经发现了一种由高价碘试剂介导的新型无金属串联氧化芳基迁移/ CC键断裂反应。所提出的转变通过伴随CC键断裂的1，2-芳基转移的协同过程，使人们容易地从丙烯酸衍生物中直接获得重要的α-酮酰胺和α-酮酸酯衍生物。
• Aryl-palladium-NHC complex: efficient phosphine-free catalyst precursors for the carbonylation of aryl iodides with amines or alkynes
  作者：Chunyan Zhang、Jianhua Liu、Chungu Xia

  DOI：10.1039/c4ob01878h

  日期：——

  aryl-palladium-NHC compounds was prepared according to the reported methods and their catalytic activity in the carbonylation of aryl iodides to synthesize α-keto amides and alkynones was examined. These practical aryl-palladium-NHC complexes have shown highly efficient catalyzed carbonylation and Sonogashira carbonylation reactions, with high turnover number in synthesis of α-keto amides (TON = 4300) and in synthesis

  根据报道的方法制备了一系列芳基-钯-NHC化合物，并研究了它们在芳基碘化物羰基化反应中合成α-酮酰胺和炔烃的催化活性。这些实用的芳基-钯-NHC配合物已显示出高效的催化羰基化和Sonogashira羰基化反应，在合成α-酮酰胺（TON = 4300）和炔烃（TON = 980）时具有很高的转化率。
• TBHP/I2-promoted oxidative coupling of acetophenones with amines at room temperature under metal-free and solvent-free conditions for the synthesis of α-ketoamides
  作者：Xiaobin Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c2gc35489f

  日期：——

  A novel and efficient TBHP/I2-promoted oxidative coupling reaction of acetophenones with amines for the synthesis of α-ketoamides has been developed. The reactions proceeded smoothly at room temperature under metal-free and solvent-free conditions and generated the corresponding products in good yields.

  一种新颖高效的TBHP/I2促进的醋酮与胺的氧化偶联反应已经被开发，用于合成α-酮酰胺。该反应在室温下以无金属和无溶剂的条件顺利进行，并生成了良好产率的相应产品。