N-(3-methylbutanoyl)benzamide | 38449-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methylbutanoyl)benzamide
• CAS: 38449-07-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: RZAFTIFWGXBZMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methylbutanoyl)benzamide 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 N-benzoyl-2-bromo-3-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  DE297875

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 N-(3-methylbutanoyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  The Oxygenation of 2-Oxazolin-5-ones: A New Synthesis of Imides

  摘要：

  在存在轻微碱性条件下，例如三乙胺，两种4-烷基亚甲基-2-苯基-2-噁唑啉-5-酮，1和8，在室温下迅速吸收氧气，失去二氧化碳并形成酰亚胺4和10。酰亚胺可能是由于氧气和噁唑酮阴离子反应产生的过氧化氢分解而来。一个过氧化氢中间体也可以解释酸性副产物6a和11a的起源。2-甲基-2-噁唑啉-5-酮14在室温下不与氧气反应；在60℃下发生了一些反应，但没有形成酰亚胺。

  DOI：

  10.1139/v72-455

文献信息

• Catalyst-free Mannich-type reaction of 1-(N-acylamino)alkyltriphenylphosphonium salts with silyl enolates
  作者：Agnieszka Październiok-Holewa、Alicja Walęcka-Kurczyk、Szymon Musioł、Sebastian Stecko

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.042

  日期：2019.2

  reaction of 1-(N-acylamino)alkyltriphenylphosphonium tetrafluoroborates with silyl enolates was developed to prepare β-amino carbonyl compounds. The reported method is a useful approach for the preparation of N-protected β-amino esters as well as N-protected β-amino ketones. The starting 1-(N-acylamino)alkyltriphenylphosphonium tetrafluoroborates are readily available from N-protected α-amino acids. Therefore

  开发了四氟硼酸1-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph与烯丙基甲硅烷基酯的无催化剂反应，以制备β-氨基羰基化合物。所报道的方法是用于制备N-保护的β-氨基酯以及N-保护的β-氨基酮的有用方法。起始的1-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph四氟硼酸酯可容易地从N-保护的α-氨基酸获得。因此，提出的方法可以被认为是一种新的方法，用于N-保护的α-氨基酸的α-同源制备β-氨基酸衍生物。
• Visible-Light-Driven Oxidation of N-Alkylamides to Imides Using Oxone/H2O and Catalytic KBr
  作者：Wenjun Lu、Chong Mei、Yixin Hu

  DOI：10.1055/s-0036-1591575

  日期：2018.8

  Applications in Synthesis Abstract Imides are prepared conveniently by visible-light-driven oxidations of various N-alkylamides under mild conditions. The majority of the reactions proceed efficiently by using Oxone as the oxidant in the presence of a catalytic amount of KBr in H2O/CH2Cl2 under irradiation by an 8 W white LED at room temperature. Experimental studies suggest that an imine, obtained from the substrate

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 通过在温和条件下可见光驱动的各种N-烷基酰胺的氧化反应可方便地制备酰亚胺。在室温下，在8 W白光LED辐射下，在H 2 O / CH 2 Cl 2中催化量的KBr存在下，使用Oxone作为氧化剂可有效地进行大多数反应。实验研究表明，通过自由基过程从底物酰胺获得的亚胺是关键中间体。 通过在温和条件下可见光驱动的各种N-烷基酰胺的氧化反应可方便地制备酰亚胺。在室温下，在8 W白光LED辐射下，在H 2 O / CH 2 Cl 2中催化量的KBr存在下，使用Oxone作为氧化剂可有效地进行大多数反应。实验研究表明，通过自由基过程从底物酰胺获得的亚胺是关键中间体。
• New Synthetic Method of Imides through Oxidative Photodecarboxylation Reaction of<i>N</i>-Protected α-Amino Acids with FSM-16
  作者：Akichika Itoh、Tomohiro Kodama、Shinji Inagaki、Yukio Masaki

  DOI：10.1246/cl.2000.542

  日期：2000.5

  FSM-16, a mesoporous silica, was found to promote the oxidative photodecarboxylation of N-acyl-protected α-amino acids in hexane to afford the corresponding imides.

  FSM-16 是一种介孔二氧化硅，被发现可促进 N-酰基保护的 α-氨基酸在己烷中的氧化光脱羧，得到相应的酰亚胺。
• Oxidative Photo-Decarboxylation in the Presence of Mesoporous Silicas
  作者：Akichika Itoh、Tomohiro Kodama、Yukio Masaki、Shinji Inagaki

  DOI：10.1248/cpb.54.1571

  日期：——

  FSM-16, a mesoporous silica, was found to catalyze oxidative photo-decarboxylation of α-hydroxy carboxylic acid, phenyl acetic acid derivatives and N-acyl-protected α-amino acids to afford the corresponding carbonyl compounds. Furthermore, FSM-16 proved to be re-usable by re-calcination at 450 °C after the reaction.

  FSM-16，一种介孔硅，被发现能够催化α-羟基羧酸、苯乙酸衍生物和N-酰基保护的α-氨基酸的氧化光脱羧反应，生成相应的羰基化合物。此外，FSM-16通过在反应后在450°C下重新煅烧证明是可重复使用的。
• Aerobic Photooxidation of Benzylamide in the Presence of Catalytic Iodine
  作者：Akichika Itoh、Hiroki Nakayama

  DOI：10.1055/s-2008-1032097

  日期：——

  Benzylamides were found to be oxidized to the corresponding imides in the presence of molecular oxygen and catalytic iodine under photoirradiation.

  在光照条件下，苄基酰胺在分子氧和催化碘的存在下被氧化为相应的酰亚胺。