2-(2-iodonaphthalen-1-yl)acetic acid | 1234562-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-iodonaphthalen-1-yl)acetic acid
• CAS: 1234562-59-4
• 化学式: C₁₂H₉IO₂
• 分子量: 312.107
• InChiKey: CPXNRZQTLVFIJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.803±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-iodonaphthalen-1-yl)acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 叔丁基锂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Cyclobuta[a]naphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  催化剂和条件控制下钴/铑催化的 C-C 裂解苯并环丁烯醇的多样化酰胺化

  摘要：

  使用二恶唑酮作为酰胺化试剂，实现了钴(III)和铑(III)催化的苯并环丁烯醇的区域和化学选择性酰胺化，通过苯并环丁烯醇的β-碳消除得到三类C-N偶联产物。Co(III)催化的偶联最初提供了可分离的邻- ( N-酰氨基)芳基甲基酮，其可以在条件控制下进一步环化为相应的吲哚衍生物。相比之下，在 Rh(III) 催化剂控制下实现了有效的逐步二酰胺化。化学选择性由催化剂和反应条件共同控制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01788
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酸 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到2-(2-iodonaphthalen-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  钯（II）/手性亚砜催化末端烯烃对映体选择性CH氧化为异氰酸酯

  摘要：

  对异氰酸酯基序的对映选择性合成已通过钯（II）催化烯基CH从末端烯烃前体的氧化而完成。实现这一目标的关键是开发和利用新型手性芳基亚砜-恶唑啉（ArSOX）配体。与最宽的范围和不对称诱导最高水平的烯丙基C-H的氧化反应的进行报告的日期（平均92％ee值，13点的例子具有大于90％的ee值）。

  DOI：

  10.1002/anie.201603576

文献信息

• Stereospecific Synthesis of Tetrahydronaphtho[2,3-<i>b</i>]furans Enabled by a Nickel-Promoted Tandem Reductive Cyclization
  作者：Yu Peng、Jian Xiao、Xiao-Bo Xu、Shu-Ming Duan、Li Ren、Yong-Liang Shao、Ya-Wen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02665

  日期：2016.10.7

  toward new analogues of therapeutic agents (iso)deoxypodophyllotoxin are also reported. In addition, the inherent substrate control is disclosed for the observed unique stereoselectivities during cyclizations.

  首次有效地实现了镍介导的反式四氢萘并[2,3- b ]呋喃立体选择性合成的级联反应。温和的还原体系可以容易地由廉价且空气稳定的材料产生，并显示出以前很难或不可能通过其他方法获得的取代基的宽位置耐受性。还报道了易于合成新的治疗剂（异）脱氧鬼臼毒素的类似物。另外，公开了固有的底物控制用于环化过程中观察到的独特立体选择性。
• Synthesis of <i>N</i>-Glycosyl-2-oxindoles by Pd-Catalyzed N-Arylation of 1-Amidosugars
  作者：Boris Letribot、Wafa Redjdal、Belkacem Benmerad、Franck Le Bideau、Mouâd Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01262

  日期：2020.6.5

  An efficient intramolecular Pd-catalyzed N-arylation of o-iodo-amidosugars for the synthesis of N-glycosylated oxindoles has been reported. The coupling reaction takes place in toluene and involves Pd(OAc)2/RuPhos catalytic systems in the presence of K2CO3. This versatile approach was extended successfully to the synthesis of other N-glycosylated heterocycles.

  已经报道了用于合成N-糖基化的羟吲哚的有效的分子内Pd催化的O-碘-氨基糖的N-芳基化。偶联反应在甲苯中进行，并且涉及在K 2 CO 3存在下的Pd（OAc）2 / RuPhos催化体系。这种通用方法已成功扩展到其他N-糖基化杂环的合成。
• [EN] RING-FUSED THIAZOLINO 2-PYRIDONES, METHODS FOR PREPARATION THEREOF AND THEIR USE IN THE TREATMENT AND/OR PREVENTION OF TUBERCULOSIS<br/>[FR] THIAZOLINO 2-PYRIDONES À CYCLES FUSIONNÉS, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT ET/OU LA PRÉVENTION DE LA TUBERCULOSE
  申请人：QURETECH BIO AB

  公开号：WO2017175182A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  The present disclosure provides a combination comprising: (i) a drug against tuberculosis, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and (ii) a compound of Formula (II), or a pharmaceutically acceptable combination thereof. The combination may be used in the treatment and/or prevention of tuberculosis.

  本公开提供了一种组合物，包括：（i）用于治疗结核病的药物或其药用盐，以及（ii）式（II）的化合物，或其药用可接受的组合物。该组合物可用于治疗和/或预防结核病。
• [EN] RING-FUSED THIAZOLINO 2-PYRIDONES IN COMBINATION WITH A DRUG AGAINST TUBERCULOSIS<br/>[FR] THIAZOLINO 2-PYRIDONES À CYCLE FUSIONNÉ EN COMBINAISON AVEC UN MÉDICAMENT CONTRE LA TUBERCULOSE
  申请人：QURETECH BIO AB

  公开号：WO2019068910A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  The present disclosure provides a combination comprising: (i). a drug against tuberculosis inhibiting the cytochrome b subunit of the bc1 complex, said cytochrome b subunit being encoded by the gene qcrB,in Mycobacterium tuberculosis, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and (ii) a compound of Formula (II), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本公开提供一种组合物，包括：(i) 抗结核药物，抑制bc1复合物的细胞色素b亚基，所述细胞色素b亚基由Mycobacterium tuberculosis的qcrB基因编码，或其药用盐，以及(ii) 公式(II)的化合物，或其药用盐。
• Process for arylamine production
  申请人：Goodbrand Bruce H.

  公开号：US20060111582A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  4-aminobiphenyl derivative arylamine compounds are formed by providing an iodinated organic compound; substituting the iodinated organic compound at carboxylic acid groups thereof to provide ester protecting groups; conducting an Ullman condensation reaction to convert the product of step (ii) into an arylamine compound; and conducting a Suzuki coupling reaction to add an additional phenyl group to the arylamine compound in the 4-position relative to the nitrogen.

  通过提供碘代有机化合物来形成4-氨基联苯衍生物芳胺化合物；用羧酸基取代碘代有机化合物以提供酯保护基；进行乌尔曼缩合反应将步骤（ii）的产物转化为芳胺化合物；并进行铃木偶联反应，在与氮相对的4位上向芳胺化合物中添加额外的苯基。