3β-Acetoxy-20-oxo-pregn-5-en-16α-carbonitril | 1922-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-Acetoxy-20-oxo-pregn-5-en-16α-carbonitril
• 英文别名: [(3S,8S,9S,10R,13S,14S,16R,17S)-17-acetyl-16-cyano-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1922-26-5
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₃
• 分子量: 383.531
• InChiKey: IDJDZSXVCFHHCY-JTIYRIOISA-N

物化性质

• 熔点：
  189-192 °C
• 沸点：
  513.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Acetoxy-20-oxo-pregn-5-en-16α-carbonitril 在 1,4-二氧六环 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 生成 16α-Cyan-3β-hydroxy-5-pregnen-7.20-dion
  参考文献：
  名称：

  16-cyano-7-oxopregnenolone and derivatives

  摘要：

  公开号：

  US02824882A1
• 作为产物：
  描述：

  16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯 在 吡啶 、 甲醇 作用下， 生成 3β-Acetoxy-20-oxo-pregn-5-en-16α-carbonitril
  参考文献：
  名称：

  氢氰酸的除了Δ 16 -pregnen-20酮

  摘要：

  氢氰酸增加Δ的16双键-5,16- -pregnadien-3β醇-20-酮乙酸盐以产生16α氰基Δ 5 -pregnen-3β醇-20-酮。类似的增加氢氰酸到Δ 16 -20氧代pregnenes中描述。通过16α-腈基的碱水解，得到相应的酸，其中描述了几种衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82608-9

文献信息

• In Situ Generated Magnesium Cyanide as an Efficient Reagent for Nucleophilic Cyanation of Nitrosoalkenes and Parent Nitronates
  作者：Pavel Yu. Ushakov、Andrey A. Tabolin、Sema L. Ioffe、Alexey Yu. Sukhorukov

  DOI：10.1002/ejoc.201801761

  日期：2019.3.7

  In situ generated magnesium cyanide is a convenient, readily available, non‐volatile and organic‐soluble reagent for hydrocyanation reactions. Efficient nucleophilic cyanation of π‐electrophiles such as nitronates, conjugated nitrosoalkenes, imines, α,β‐unsaturated ketones, methylenemalonates and azoalkenes was demonstrated.

  原位生成的氰化镁是用于氢氰化反应的便捷，易得，不挥发且有机可溶的试剂。证明了π-亲电子试剂（如硝酸盐，共轭亚硝基烯烃，亚胺，α，β-不饱和酮，亚甲基丙二酸酯和偶氮烯烃）的高效亲核氰化。
• Cyanosilylation at pregnane side-chainsSelective synthesis and crystal structure of 20(R)-silylated cyanohydrins
  作者：M MANUELCRUZSILVA、L ANDRADE、J PAIXAO、M JOSEDEALMEIDA、M LUISASAEMELO

  DOI：10.1016/j.steroids.2004.10.011

  日期：2005.3

  Trimethylsilylcyanide addition to different carbonyl moieties, i.e. saturated ketones, an enone and an aldehyde, at the steroid side-chain, was studied in the presence of a convenient catalyst. Depending on the nature of the carbonyl group, different outcomes were noticed. Saturated 20-keto pregnanes yielded epimerically pure silylated cyanohydrins, being the absolute configuration unambiguously established by X-ray

  在便利的催化剂存在下，研究了在固醇侧链上将三甲基甲硅烷基氰化物加到不同的羰基部分，即饱和酮，烯酮和醛上。取决于羰基基团的性质，注意到不同的结果。饱和的20-酮孕烷产生差向异构纯的甲硅烷基化的氰醇，这是通过X射线晶体学分析明确确定的绝对构型。
• Hydrocyanation. VI. Application of the new hydrocyanation methods to conjugate hydrocyanation of .alpha.,.beta.-unsaturated ketones, conjugated dienones, and conjugated enamines and to preparation of .alpha.-cyanohydrins
  作者：W. Nagata、M. Yoshioka、M. Murakami

  DOI：10.1021/ja00768a039

  日期：1972.6
• Synthesis of some 6β-acetylthio hydroxysteroids
  作者：George Pouskouleli、Ian S. Butler

  DOI：10.1016/s0039-128x(84)90067-9

  日期：1984.8

  The reactions of 3 beta-hydroxy-20-oxo-5-pregnene-16 alpha-carbonitrile, 3 beta-hydroxy-5-androsten-17-one, 3 beta-hydroxy-5-pregnen-20-one, and 5-cholesten-3 beta-ol with thioacetic acid in dioxane afford mainly 6 beta-acetylthio derivatives which were characterized by IR, NMR (1H, 13C), and mass spectroscopy. A similar reaction of 17 beta-hydroxy-1,4-androstadien-3-one yields chiefly the known 1 alpha-SCOCH3 derivative.
• Ellis et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 3748
  作者：Ellis et al.

  DOI：——

  日期：——