(S)-4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-6-carbaldehyde | 1379507-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-6-carbaldehyde
• 英文别名: (4S)-4-methyl-3-oxo-1,4-dihydropyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-6-carbaldehyde
• CAS: 1379507-23-9
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: LQHDLJYEHQVNCS-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S)-2-(2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)propionate 在 sodium tetrahydroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 (S)-4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(5-hydroxymethyl-2-formylpyrrol-1-yl)propionic acid lactone

  摘要：

  2-(5-羟甲基-2-甲醛吡咯-1-基)丙酸内酯是从L-丙氨酸出发，通过六个步骤合成的，总产率为17.0%。合成路线涉及Clauson-Kaas反应、Vilsmeier反应和转酯化。转酯化是形成目标化合物的关键步骤。

  DOI：

  10.1007/s10600-012-0202-8

文献信息

• One-Pot Conversion of Carbohydrates into Pyrrole-2-carbaldehydes as Sustainable Platform Chemicals
  作者：Nirmal Das Adhikary、Sunjeong Kwon、Wook-Jin Chung、Sangho Koo

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01349

  日期：2015.8.7

  carbohydrates and amino esters in heated DMSO with oxalic acid expeditiously produced the pyrrole-2-carbaldehyde skeleton, which can be concisely transformed into the pyrrole alkaloid natural products, 2-benzyl- and 2-methylpyrrolo[1,4]oxazin-3-ones 8 and 9, lobechine 10, and (−)-hanishin 11 in 23–32% overall yields from each carbohydrate.

  通过在90°C下与伯胺和草酸在DMSO中反应，开发了一种将碳水化合物转化为N-取代的5-（羟甲基）吡咯-2-甲醛（吡咯啉）的实用方法。高度官能化的吡咯啉的进一步环化提供了吡咯稠合的多杂环化合物，作为药物，食品风味剂和功能材料的潜在中间体。草酸在加热的二甲基亚砜中，碳水化合物和氨基酯的温和美拉德变体迅速产生了吡咯-2-甲醛基骨架，可以简明地转化为吡咯生物碱天然产物2-苄基和2-甲基吡咯烷[1,4] oxazin -3-ones 8和9，lobechine 10和（-）-hanishin 11 每种碳水化合物的总产量为23–32％。
• Biomimetic synthesis of bis-α-substituent pyrrolidine alkaloids based on a proposed biosynthetic pathway
  作者：Zhi Cao、Yueqing Li、Shisheng Wang、Bo Tang、Xiuhan Guo、Liu Wang、Weijie Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.104

  日期：2016.5

  A possible biosynthetic pathway of bis-α-substituent pyrrolidine alkaloids was proposed. Based on the proposed biosynthetic pathway, six pyrrolozoxazine alkaloids and one N-alkyl-5-hydroxymethyl-pyrrole-2-carbaldehyde alkaloid were synthesized. In a mixture of acetic acid and triethylamine, condensation of d-fructose and d-amino acids produced pyrrolozoxazine alkaloids. Replacing d-amino acids with

  提出了双α-取代基吡咯烷生物碱的可能的生物合成途径。基于拟议的生物合成途径，合成了6种吡咯并恶嗪生物碱和1种N-烷基-5-羟甲基-吡咯-2-甲醛甲醛生物碱。在乙酸和三乙胺的混合物中，d-果糖和d-氨基酸的缩合产生吡咯并恶嗪生物碱。用酪胺取代d-氨基酸可得到吡咯并鸟氨酸-N-烷基-5-羟甲基-吡咯-2-甲醛生物碱。