act-purpurin 5 dimethyl ester | 5111-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: act-purpurin 5 dimethyl ester
• 英文别名: 15-formyl-3¹,3²-didehydro-rhodochlorin-dimethyl ester；purpurine 5 dimethyl ester
• CAS: 5111-05-7
• 化学式: C₃₅H₃₈N₄O₅
• 分子量: 594.711
• InChiKey: LNEAQJKMEHHBKN-ZRJQFYSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.35
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  127.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  act-purpurin 5 dimethyl ester 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 7-ethyl-18-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-20-methoxycarbonylmethyl-3,8,13,17-tetramethyl-12-vinyl-17,18-dihydro-21H,23H-porphine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  叶绿素a的全合成

  摘要：

  详细描述了从克诺尔吡咯（1）开始的叶绿素a的总合成。涉及到达到目标分子的四阶段是二氢卟酚e 6三甲基酯（46），从中已经描述了叶绿素a的制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(90)80003-z
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 氧气 作用下， 生成 act-purpurin 5 dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fischer; Kahr, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 531, p. 209,239

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of long-wavelength chlorins by chemical modification for methyl pyropheophorbide-<i>a</i> and their <i>in vitro</i> cell viabilities
  作者：Jin Jun Wang、Jia Zhu Li、Judit Jakus、Young Key Shim

  DOI：10.1142/s1088424611004403

  日期：2012.1

  A series of novel chlorophyll-a homologs with long wavelength absorption were synthesized via modification of methyl pyropheophorbide-a used as starting material. For introducing electron-withdrawing group methylenemalononitrile moiety was established on the periphery of modified chlorin by Knoevenagel reaction of malononitrile with formyl group at 3-, 15-position and 13¹-carbonyl group on the exocyclic ring. All of chlorins containing the methylenemalononitrile structure show Qy-absorption at more than 700 nm. Moreover, we have examined a preliminary in vitro photodynamic anticancer effect of these new derivatives on mouse sarcoma S-180 cell line.

  通过对作为起始原料的甲基焦酚-a 进行改性，合成了一系列具有长波长吸收特性的新型叶绿素-a 同系物。通过丙二腈与外环上 3-、15-位的甲酰基和 131-羰基的 Knoevenagel 反应，在改性叶绿素的外围建立了亚甲基丙二腈分子，从而引入了抽电子基团。所有含有亚甲基丙二腈结构的氯素在 700 纳米以上的波长都有 Qy 吸收。此外，我们还初步研究了这些新衍生物对小鼠肉瘤 S-180 细胞系的体外光动力抗癌作用。
• Synthesis of 3-Pyrazolinyl Chlorins Related to Chlorophyll by 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction from Methyl Pheophorbide-<i>a</i>
  作者：Jin-Jun Wang、Chun-Lin Liu、Jia-Zhu Li

  DOI：10.1080/00397911.2010.525776

  日期：2012.2.15

  Abstract The synthesis of a series of 3-pyrazolinyl-substituted chlorins, possessing different basic skeletons of chlorophyll degradation products such as pheophorbide-a, pyropheophorbide-a, purpurin-18, purpurin-7, purpurin-5, chlorin-p 6, and chlorin-e 6, was fulfilled from methyl pheophorbide-a by chemical modification and 1,3-dipolar cycloaddition with diazomethane. The structures of new chlorins

  摘要 合成一系列具有不同叶绿素降解产物基本骨架的 3-吡唑啉基取代的二氢卟酚，如脱镁叶绿素 a、焦脱镁叶绿素 a、purpurin-18、purpurin-7、purpurin-5、chlorin-p 6 和氯-e 6，是由甲基脱镁叶绿素-a 通过化学改性和1,3-偶极环加成与重氮甲烷实现的。新的二氢卟酚的结构通过紫外 (UV)、红外 (IR)、1H NMR、质谱和元素分析进行​​了表征。图形概要
• LiOH promoted allomerization of pyropheophorbide a. A convenient synthesis of 132-oxopyropheophorbide a and its unusual enolization
  作者：Andrei N. Kozyrev、Ravindra K. Pandey

  DOI：10.1039/a707805f

  日期：——

  Treatment of pyropheophorbide a with aqueous LiOH–THF gave the corresponding enolate, which on in situ oxidation produced the corresponding 132-oxo derivative in 79% yield; prolonged autoxidation gave purpurin-18 and purpurin-5 as major products and a mechanism for the formation of 12-formyl derivative from 132-oxopyropheophorbide a under unusual enolization is discussed; the electronic absorption spectroscopy data of the enolic intermediates showed a considerable perturbation in the π-systems of the macrocycle.

  用LiOH-THF水溶液处理焦脱镁叶绿素a，得到相应的烯醇，在原位氧化条件下，以79%的产率生成相应的132-氧代衍生物；长时间自氧化反应生成的主要产物是紫堇素-18和紫堇素-5，并讨论了在异常烯醇化条件下，从132-氧代焦脱镁叶绿素a形成12-甲酰衍生物的机理；烯醇中间体的电子吸收光谱数据表明，大环的π系统受到相当大的扰动。
• Fischer; Conrad, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1939, vol. 538, p. 143,145, 150, 151, 156
  作者：Fischer、Conrad

  DOI：——

  日期：——
• PHOTOSENSITISER AND METHOD FOR PRODUCTION THEREOF
  申请人：Obschestvo S Ogranichennoi Otvetstvennostiju " Rada-Pharma"

  公开号：EP1380295B1

  公开（公告）日：2009-03-25