4-hydroxymethyl-6-methyl-3-chromene | 111735-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-hydroxymethyl-6-methyl-3-chromene
• 英文别名: (6-methyl-2H-chromen-4-yl)methanol
• CAS: 111735-94-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: CYOOQILHUVCRGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-113 °C
• 沸点：
  326.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxymethyl-6-methyl-3-chromene 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-chloromethyl-6-methyl-Δ³-chromene
  参考文献：
  名称：

  Majumdar; Gupta, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 8, p. 752 - 756

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸对甲酚酯 在 三氯化铝 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 4-hydroxymethyl-6-methyl-3-chromene
  参考文献：
  名称：

  Solladie, Guy; Girardin, Andre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 1, p. 123 - 124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Rapid Synthesis of Substituted 4-Hydroxymethyl-3-Chromene from 2′-Hydroxyacetophenone and Phenyl Vinyl Sulfoxide
  作者：G. Solladié、A. Girardin

  DOI：10.1055/s-1991-26518

  日期：——

  A two-step synthesis of 6-alkyl-4-hydroxymethyl-3-chromene (6-alkyl-4-hydroxymethyl-2H-1-benzopyran) from addition of phenyl vinyl sulfoxide carbanion to 5′-alkyl-2′-hydroxyacetophenone is described. Application to the synthesis of 4-methyl-3-chromene (4-methyl-2H-1-benzopyran) and 4,4-dimethylchroman (3,4-dihydro-4,4-dimethyl-2H-1-benzopyran) is also presented.

  描述了将苯基乙烯基亚砜碳酰离子加到 5′-烷基-2′-羟基苯乙酮上，分两步合成 6-烷基-4-羟甲基-3-苯并吡喃（6-alkyl-4-hydroxymethyl-2H-1-benzopyran）。 此外，还介绍了在合成 4-甲基-3-色烯（4-甲基-2H-1-苯并吡喃）和 4,4-二甲基-3-色烯（3,4-二氢-4,4-二甲基-2H-1-苯并吡喃）中的应用。
• Regioselective Synthesis of Bioactive Polyheterocycles: Sequential [3, 3] Sigmatropic Rearrangements of 6-(4-Aryloxybut-2-yn-1-yloxy)[1]Benzopyran-2-Ones
  作者：K. C. Majumdar、P. Chatterjee

  DOI：10.1080/00397919808004939

  日期：1998.10

  7a-Methyl-13,13a-dihydro-7aH-furo[3,2-c : 5,4-f']bis-[1]benzopyran-3-ones (4a-d) are regioselectively synthesised in 65-75% yields by the sequential rearrangements of 6-(4-aryloxybut-2-yn-1-yloxy)[1]benzopyran-2-ones (3a-d) in refluxing N,N-diethylaniline (15 h). However, addition of toluene-4-sulphonic acid in the reaction mixture improved the yield (80-85%) and reduced the reaction time (10 h).
• MAJUMDAR, K. C.;GUPTA, A. K., INDIAN J. CHEM. B, 29,(1990) N, C. 752-756
  作者：MAJUMDAR, K. C.、GUPTA, A. K.

  DOI：——

  日期：——
• SOLLADIE G.; GIRARDIN A., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1987) N 1, 123-124
  作者：SOLLADIE G.、 GIRARDIN A.

  DOI：——

  日期：——
• Majumdar; Gupta, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 8, p. 752 - 756
  作者：Majumdar、Gupta

  DOI：——

  日期：——