3-hydroxytetrahydro-2H-pyran-3-carbonitrile | 209112-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3-hydroxytetrahydro-2H-pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-Hydroxyoxane-3-carbonitrile
• CAS: 209112-20-9
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: GEHVMPKNIUVEHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-hydroxytetrahydro-2H-pyran-3-carbonitrile 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-acetoxytetrahydro-2H-pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  羟基腈裂解酶催化合成杂环（R）和（S）氰醇。

  摘要：

  有时带有甲基取代基的杂环饱和五元和六元环酮在酶催化下使用巴西橡胶树的重组羟腈裂解酶与HCN反应（通常（S）选择性，而苦杏仁（R）选择性）。对所得的氰醇进行立体化学表征。这些转化的空间结果是通过分子建模来解释的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.099
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基四氢吡喃 在 Amberlyst A-21 、 3 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-hydroxytetrahydro-2H-pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  羟基腈裂解酶催化合成杂环（R）和（S）氰醇。

  摘要：

  有时带有甲基取代基的杂环饱和五元和六元环酮在酶催化下使用巴西橡胶树的重组羟腈裂解酶与HCN反应（通常（S）选择性，而苦杏仁（R）选择性）。对所得的氰醇进行立体化学表征。这些转化的空间结果是通过分子建模来解释的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.099

文献信息

• [EN] SPIRO-OXAZOLONES<br/>[FR] SPIRO-OXAZOLONES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015124541A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The present invention provides spiro-oxazolones, which act as V1a receptor modulators, and in particular as V1a receptor antagonists, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments. The present compounds are useful as therapeutics acting peripherally and centrally in the conditions of inappropriate secretion of vasopressin, anxiety, depressive disorders, obsessive compulsive disorder, autistic spectrum disorders, schizophrenia, aggressive behavior and phase shift sleep disorders, in particular jetlag.

  本发明提供了螺环噁唑酮，其作为V1a受体调节剂，特别是作为V1a受体拮抗剂，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。本化合物在周围和中枢作用下，对于不当分泌加压素、焦虑、抑郁症、强迫症、自闭症谱系障碍、精神分裂症、攻击性行为和相位错位性睡眠障碍，特别是时差反应等症状的治疗具有用处。
• Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen (R)-und (S)-Cyanhydrinen
  申请人：DSM Fine Chemicals Austria Nfg GmbH & Co KG

  公开号：EP1323830A2

  公开（公告）日：2003-07-02

  Verfahren zur Herstellung von enantiomerenangereicherten heterocyclischen (R)-und (S)-Cyanhydrinen der Formel (I), in der R1, R2, R3, R4 unabhängig voneinander H, einen gegebenenfalls substituierten C1-C24-Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylrest, wobei ein oder mehrere C-Atome in der Kette durch ein Sauerstoffatom, ein Stickstoffatom, ein Schwefelatom, eine SO- oder eine SO2-Gruppe ersetzt sein können, einen gegebenenfalls substituierten Aryl- oder Heteroarylrest oder heterocyclischen Rest oder Halogen, Hydroxy, NR5R6, Acetyl, Oxo, C1-C6-Carbalkoxy, C1-C6-Carbalkoxyamino, COOR7, Cyano, Amid, Benzoylamino oder NO2 bedeuten, R5 und R6 H, C1-C6-Alkylrest, Phenylrest, Benzylrest oder COOR7 bedeuten oder gemeinsam einen C2-C8-Alkylen- oder -Heteroalkylenrest bilden, R7 H oder C1-C6-Alkyl bedeutet, n gleich 0, 1, 2 oder 3 ist, X, Y und z ein gegebenenfalls substituiertes C-Atom oder ein Rest aus der Gruppe N, O, S, oder NR5R6, wobei R5 und R6 wie oben definiert sind, SO oder SO2 sein kann und mindestens einer der Reste X, Y und Z kein C-Atom ist, wobei die Verbindungen der Formel (I) eine oder mehrere Doppelbindungen im Ring aufweisen können, mit der Maßgabe, dass im 5-er Ring die Doppelbindung nicht in Konjugation zur -C(OH)CN-Gruppe steht, und/oder anelliert, und/oder überbrückt sein können, durch Umsetzung eines Ketons der Formel (II), in der R1, R2, R3, R4, X, Y, Z und n obige Bedeutung haben, in Gegenwart eines Cyanidgruppendonors mit einer (R)- oder (S)-Hydroxynitrillyase im organischen, wässrigen oder Zweiphasensystem oder in Emulsion.

  一种制备式(I)的对映体富集的杂环(R)-和(S)-氰基卤素的工艺 其中 R1、R2、R3 和 R4 相互独立地为 H、任选取代的 C1-C24 烷基、烯基或炔基，其中链中的一个或多个碳原子可被氧原子、氮原子、硫原子、SO 基团或 SO2 基团取代，任选取代的 C1-C24 烷基、烯基或炔基，以及一个 SO 或一个 SO2 基团、一个任选取代的芳基或杂芳基或杂环基、或卤素、羟基、 NR5R6、乙酰基、氧代、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基氨基、COOR7、氰基、酰胺、苯甲酰氨基或 NO2、 R5 和 R6 表示 H、C1-C6-烷基、苯基、苄基或 COOR7，或共同构成 C2-C8 亚烷基或杂烷基、 R7 是 H 或 C1-C6 烷基、 n 是 0、1、2 或 3、 X、Y 和 z 是任选取代的 C 原子或由 N、O、S 或 NR5R6 组成的基团，其中 R5 和 R6 可以是如上定义的 SO 或 SO2，且 X、Y 和 Z 中至少有一个基团不是 C 原子、 式（I）化合物的环中可以有一个或多个双键，但五元环中的双键不能与-C(OH)CN 基团共轭，和/或可以熔合和/或桥接、 与式 (II) 的酮反应、 其中 R1、R2、R3、R4、X、Y、Z 和 n 具有上述含义，在氰基给体存在下，与 (R)- 或 (S)- 羟腈裂解酶在有机、水或两相体系或乳液中进行反应。
• Novel substituted phenylketoenols
  申请人：——

  公开号：US20020072617A1

  公开（公告）日：2002-06-13

  The invention relates to novel phenyl-substituted cyclic ketoenols of the formula (I) 1 in which Het represents one of the groups 2 and G, V, W, X, Y and Z are each as defined in the description, to processes and intermediates for their preparation and to their use as pesticides and herbicides.

  本发明涉及式 (I) 的新型苯基取代环酮烯醇 1 其中 Het 代表以下基团之一 2 以及 G、V、W、X、Y 和 Z 各自如描述中所定义，本发明涉及其制备工艺和中间体，以及其作为杀虫剂和除草剂的用途。
• Methods of making substituted phenylketoenols
  申请人：——

  公开号：US20020161034A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  The invention relates to novel phenyl-substituted cyclic ketoenols of the formula (I) 1 in which Het represents one of the groups 2 and G, V, W, X, Y and Z are each as defined in the description, to processes and intermediates for their preparation and to their use as pesticides and herbicides.

  本发明涉及式 (I) 的新型苯基取代环酮烯醇 1 其中 Het 代表以下基团之一 2 以及 G、V、W、X、Y 和 Z 各自如描述中所定义，本发明涉及制备它们的工艺和中间体，以及它们作为杀虫剂和除草剂的用途。
• Process for preparing heterocyclic (R)- and (S)-cyanohydrins
  申请人：——

  公开号：US20030129712A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  A process for preparing enantiomer-enriched heterocyclic (R)- and (S)-cyanohydrins of the formula (I), 1 where R1, R2, R3, R4 independently of one another are H, an unsubstituted or substituted C 1 -C 24 -alkyl, alkenyl or alkynyl radical, where one or more carbon atoms in the chain can be replaced by an oxygen atom, a nitrogen atom, a sulfur atom, an SO or an SO 2 group, an unsubstituted or substituted aryl or heteroaryl radical or heterocyclic radical or halogen, hydroxyl, NR5R6, acetyl, oxo, C 1 -C 6 -carbalkoxy, C 1 -C 6 -carbalkoxyamino, COOR7, cyano, amide, benzoylamino or NO 2 , R5 and R6 are H, C 1 -C 6 -alkyl radical, phenyl radical, benzyl radical or COOR7, or together form a C 2 -C 8 -alkylene or heteroalkylene radical, R7 is H or C 1 -C 6 -alkyl, n is 0, 1, 2 or 3, X, Y and Z can be an unsubstituted or substituted carbon atom or a radical selected from the group consisting of N, O, S or NR5R6, where R5 and R6 are as defined above, SO or SO 2 , and at least one of the radicals X, Y and Z is not a carbon atom, where the compounds of the formula (I) can have one or more double bonds in the ring, with the proviso that in a 5-membered ring the double bond is not conjugated with the —C(OH)CN-group, and/or can be anellated and/or bridged, by reacting a ketone of the formula (II), 2 where R1, R2, R3, R4, X, Y, Z and n have the meanings above, with an (R)- or (S)-hydroxynitrile lyase in an organic, aqueous or two-phase system, or in emulsion, in the presence of a cyanide group donor.

  一种制备富含对映体的式(I)杂环(R)-和(S)-氰基卤素的工艺、 1 其中 R1、R2、R3、R4 相互独立地为 H、未取代或取代的 C 1 -C 24 -烷基、烯基或炔基，其中链中的一个或多个碳原子可被氧原子、氮原子、硫原子、SO 或 SO 2 基、未取代或取代的芳基或杂芳基或杂环基，或卤素、羟基、NR5R6、乙酰基、氧代、C 1 -C 6 -烷氧基、C 1 -C 6 -烷氧基氨基、COOR7、氰基、酰胺、苯甲酰氨基或 NO 2 , R5 和 R6 为 H、C 1 -C 6 -烷基、苯基、苄基或 COOR7，或共同形成一个 C 2 -C 8 -烷基或杂烷基、 R7 是 H 或 C 1 -C 6 -烷基、 n 是 0、1、2 或 3、 X、Y 和 Z 可以是未取代或取代的碳原子，或选自 N、O、S 或 NR5R6（其中 R5 和 R6 如上定义）、SO 或 SO 2 式 (I) 的化合物可以在环中具有一个或多个双键，但条件是在五元环中，双键不与 -C(OH)CN- 基团共轭，和/或可以通过与式 (II) 的酮反应进行无环化和/或桥接、 2 其中 R1、R2、R3、R4、X、Y、Z 和 n 具有上述含义，在有机、水或两相体系中，或在乳液中，在氰基给体存在下，与 (R)- 或 (S)- 羟腈裂解酶反应。